Synthèse des chlorures d'acyle

on a ici la formule topologique d'inclure d'acide est parfois appelée chlorure d'acide c'est un dérivé des acides carboxyliques y est juste obtenu en remplaçant sur l'a6 carboxyliques que l'on a ici le gros pot h pas un atome de chlore si on est un acide carboxyliques en présence de chlorure de tony nous s oc l2 eh bien on va pouvoir synthétiser le chlorure d'asile correspondant et puis on produira aussi du so2 et du chlorure d'hydrogène tous les deux sous forme gazeuse donc voilà pour le bilan en fait de la synthèse des chlorures d'assises donc avant de commencer en fait eh bien on va garder un petit peu ce bilan il s'agit en fait de remplacer aux achats par cll pourquoi pas simplement utiliser des ions chlorures et puis de remplacer le groupe aux âges parlions chlorure en proposant mécanisme très sain et bien parce que en fait ce carbone est bien un électro fille parce qu'il est lié à l'oxygène donc il pourrait être attaqué par le chlorure mais en fait qui ont clos rurbains c'est déjà un très mauvais nucléo fils et ensuite et bien aux agences et que c'est un très mauvais groupe partant donc il peut pas partir comme ça aussi facilement donc en fait des conditions simples sont tout à fait insuffisantes pour faire cette synthèse et on est donc obligé de passer par le chlorure de tune in donc l'utilisation du chlore et de kuoni et bien va nous permettre de choses et bien d'abord de faire un bien meilleur au partant que aux vaches ensuite d'augmenter le caractère donc électro fil de ce carbone et enfin évidemment va produire les yeux au ciel - dont on a besoin pour faire cette synthèse donc avant de passer aux mécanismes bien on va préciser quelle est la réactivité du corps de tony ici en à la formule de lewis du chlorure de tony et on peut voir immédiatement que l'on peut à partir de cette formule de lewis écrire une structure de résonance en proposant ici que se doublaient d'électrons se rabat sur l'oxygène on a donc le soufre qui garde son de plaignants l'oxygène maintenant qui est vers le haut et qui porte une charge moins avec ces trois doubles et nos liens et puis on garde ici les deux clubs avec leur trotte blaignan donc ici on aura une charge plus sur le soufre donc voilà pour les structures de résonance en fait cette structure ici de résonance qui à droite va avoir un poids bien plus important dans l'hybride de résonance du chlorure de tunis parce que ici par exemple et bien l'électronique activités de l'oxygène est bien respectée cycle de l'oxygène et très électronique ti vct donc il va attirer vers lui tous ces électrons et donc la charge ici négative va dans ce sens donc il ya une autre raison pour laquelle est bien cette structure de résonance à un poids prépondérant c'est quand on regarde en fait cette liaison pis cette liaison puis comment est-elle faite et bien on a le soufre qui est dans la troisième période de la classification périodique donc il ya une orbite alpes est ici qui est assez éloignée du noyau et qui est assez grande et puis à côté on à l'oxygène qui est dans la deuxième période de la classification périodique donc en fait sont arbitrés par rapport à celle du souffre d'abord allé un peu plus petit et puis surtout elle est plus proche du noyau donc en fait le recouvrement ici latéral pour former cette liaison qui n'est pas franchement favorisés donc ça explique pourquoi cette structure ici de résonance va avoir un poids d'autant plus importante par rapport à celle ci donc on voit ici finalement que le soufre avec sa charge positive et bien va être électro fils il va aimer les électrons et ce caractère ici électro fille il est augmenté par la présence de ces deux clore ces deux atomes de clore ici on sait qu'ils sont très électro négatif donc la densité électronique ici de cette liaison de cette liaison va être déplacée vers le chlore donc ça va augmenter d'autant plus le caractère électro fils du sou donc voilà pour la réactivité du chlore de tony il faut retenir que le soufre est un centre électro fils c'est à dire qu'ils aiment les électrons donc il va subir une attaque nucléaire fils et c'est ça qui va être utilisé dans la première étape du mécanisme donc l'acide carboxyliques que l'on a ici va agir comme un nucléo fil et ce sont ces électrons de la double liaison entre carboni l'oxygène qui vont aller attaquer ce soufre qui est électro film simultanément la double liaison souffre oxygène va s'ouvrir et se doublaient d'électrons se rabat sur l'oxygène et en même temps aussi on va avoir ce double et d'électrons pied va se rabattre ici donc pour cette première étape en a donc le carbone ici qui forment une double liaison avec l'oxygène du bas et donc l'oxygène qui porte une charge plus le groupement équipe qui n'a pas été modifié quant à l'oxygène des eaux il fait maintenant une liaison avec le soufre qui garde ses deux atomes de clore avec leur du plaignant son doublé non riant et puis ben atome d'oxygène ici qui porte maintenant les chargements donc voilà pour la taquine nucléo fils de l'acide carboxyliques sur le chlorure de tune pour bien suivre les électrons et bien on va avoir ici se doublaient d'électrons qui forment cette liaison entre le soufre et l'oxygène se doublaient d'électrons ici porté par l'oxygène qui va former cette double liaison et enfin 7 se doublaient d'électro outil qui va former ce doublé en dix ans dans l'étape suivante et bien on va reformer la double liaison entre le soufre et l'oxygène et se doublaient d'électrons va partir avec le chlore pour former les ions chlorures qui est un bon groupe partant donc on va former ici se produit la première partie n'a pas été modifié donc on a toujours ceci ici l'oxygène toujours lié au soufre qui est maintenant doublement lié à l'oxygène qui porte son doublé non dian et l'atome de chlore et là on a produit et c'est ça qui est assez intéressant et bien l'alliance et hellmand va nous être bien utile par la suite donc on fait un petit peu de place pour la suite dans certaines versions du mécanisme ont fait intervenir le caractère basique de lyon ici chlorure qui va venir attaquer cet hydrogène pour des pros tonné la fonction carboni et donc on obtiendra selon une réaction acido-basique cet intermédiaire réactionnelle ainsi que du chlorure d'hydrogène hcr donc pour continuer vers la formation du chlorure d'acide qui est notre produit final celui qu'on va obtenir est bien ici à la fin de cette première étape on a maintenant toutes les conditions réunies on a un nucléo file donc c'est un mauvais nucléo filin ces lions chlorure mauvais nucléo fils en a 1 carbone sur lesquels on veut fixer donc l'horreur mais bon comme on a un mauvais qu'une nucléo fils ce qu'il faut faire et bien c'est augmenter le caractère électro fil de ce carbone et c'est bien ce qu'on a ici ici le carbone il est d'autant plus électros fils qu'il est engagé dans une liaison carbonique qui est pro tonné ensuite eh bien il est lié à ce groupe ici et on va voir que ce groupe est un bon groupe partant donc on peut proposer la technique l'office du chlore sur ce carbone et simultanément et bien ce double et électrons va se rabattre sur l'oxygène pour obtenir ceci donc on a le carbone qui est maintenant lié au chlore le groupement air et l'autre partie de la modique hull qui n'a pas été modifiés tandis que ici maintenant la fonction carbone il a été ouverte et on a ceci alors ce qui est intéressant ici est bien c'est de voir qu'on a formé beaucoup de partants dont qui va à l'étape suivante être éliminé est en fait simple bien meilleur groupe par tant que juste le groupe o h qu'on avait ici sur la sicav boxing de départ donc pour l'étape d'élimination on referme la double liaison ses hauts et ses électrons ici vont se rabattre sur l'oxygène pour libérer le groupe partant donc on va obtenir ici le carbone avec la fonction carbone il qui est prôné avec l'oxygène qui porte une charge plus le chlore et ses trois doubles et non liant et le radical aer qui n'a pas bougé et comme autres produits de réaction celui ci et là on voit bien que ce groupe est un beau coup partant on peut rabattre cette double et d'électrons ici ce qui va permettre à celui-ci de partir sur le chlore donc on aura formé ici le dioxyde de soufre so2 et lyon cm - et ces deux espaces le dioxyde de soufre ici sous forme gazeuse et lyon chlorure ici sont des espaces très stable c'est pourquoi ceci est un bon groupe partant donc ici on a formé lyon chlorure qui par son caractère basique va pouvoir aller attaquer cet hydrogène ici et permettre à ce doublé de l'électron de se rabattre sur l'oxygène de manière à former le produit final donc finalement on aura le chlorure d'asile qu'on voulait synthétiser le dioxyde de soufre sous forme gazeuse et le chlorure d'hydrogène ici sous forme gazeuse aussi donc on retrouve bien ici les trois produits que l'on avait dans l'équation bilan bon alors ce mécanisme un petit peu long mais parfois il peut être présenté avec quelques variations de manière allez un petit peu plus vite par exemple parfois on passe directement de ceux ci à ceux ci en proposant directement lors de la technique les offices la libération de lyon chlorure ciel - et de la même façon on peut pour cette étape passée directement de ceux ci à ceci sans passer par cette étape intermédiaire et en proposant directement ici que ce double et d'électrons se rabattent ici pour former la double liaison est ici on libère lyon c'est elle moi donc voilà pour des variantes de ce mécanisme pour finir et bien va jeter un coup d'oeil à deux autres possibilités pour synthétiser les clubs facile donc on peut utiliser du pcl 5 c'est à dire le pentacle horreur de phosphore ou le pc3 triclot du phosphore ces deux actifs permettent de synthétiser claude vadasz il va partir de l'acide carboxyliques correspondants et le mécanisme est assez similaire à celui que l'on vient de présenter et puis il ya une autre chose aussi que l'on peut faire c'est à la place du pc être utilisés du pbr 3 donc du tri bromure de phosphore et en ce cas là au lieu d'avoir un chlorure d'assises eh bien on aurait à la place du chlore un atome de brome et donc on aurait un gros mur d'acide et on verra l'utilité de cette réaction dans une prochaine vidéo