Synthèse des amides en présence de DCC

pas question qu'on traite ici c'est seul de la synthèse des amis donc comment synthétiser un ami tu donc voilà ici la formule générale dans un premier temps on pourrait simplement penser qu'on vous suffit de mettre un à six blocs cilic en présence d'ammoniac % mais la mise donc pour ça il faudrait que l'ammoniac attaque le carbone fonctionnelle de l'acide carboxyliques sonnant une attaque qui serait nucléo fils la six cordes auxi perdrait son groupement aux achats la place en mettrait le groupe nh2 et donc ça ça fait appel à un caractère nucléo fils de l'ammoniac grâce à ce doublé non y en ait en fait c'est pas du tout ça qui se passe l'ammoniaque ici quand il est mis en présence 20 acides carboxyliques bien son caractère basique qui va être mise en jeu et le double est ici va venir attaquer le proton de manière à ce que ces doubles et se rabat sur l'oxygène et qu'on puisse former la base conjuguées de l'acide gras boksic qui est lyon car l'occident avec l'oxygène qui porte sa charge - et en même temps et bien on aura formé lyon 1 h 4 plus donc en présence d'alain city robotique l'ammoniac va réagir comme une base et non pas comme un diplôme fils donc on va obtenir la passe conjugués ici de l'acide carlo xique pour synthétiser les amidons peut éventuellement dans de très rares cas l'utiliser et l'étape suivante en fait il s'agit ici de chauffer énormément pour pouvoir arriver jusqu'à ce produit final qui est le produit à mi mai usuellement c'est pas du tout ça qui a utilisé non on utilise en fait un autre composé qui s'appelle le dcc on va voir ici donc on met un ainsi qu'à vos clics et une amie en présence de décider on obtient alors un ami alors qu'est ce que c'est que ce des 6es et bien c'est le dix cyclos exil carbo dit oui et c'est cette molécule là donc on voit ici le carbone avec ses 2 à z pour former le quart body humide et puis sur chacun des atomes d'azoté on porte un groupement qu'on appelle ici r secondes et ce groupe maillard secondes c'est ce groupement là qui est tout simplement un cyclo exil donc comme il y en a deux eh bien on a bien dû dix cyclos exil et puis ensuite car baudille et on retrouve ici le dec et le cil voilà pour le défi c'est ce qui est intéressant en fait dans l'utilisation c'est que il va agir de manière à bloquer le caractère acide de la citia blocs cilic donc la sicav boxill xxi au sera bloqué à ce niveau là grâce au défi c est donc la mine va pouvoir attaquer sans problème avec son caractère nucléo fils le carbone fonctionnel vu que le caractère basique ne pourra plus être sollicités si la cites carboxyliques perd son caractère acide donc voilà pour les généralités on va voir maintenant le mécanisme la première étape c'est une étape de des proto nations ici de la cithare blocs six élus est à pacy dos basique ou le doublet non liantes de la zot va venir attaquer ces titres aux jeunes de manière à libérer ici sud est qui va venir se rabattre sur l'oxygène et former ainsi la passe conjugués de la sicav boksic avec l'oxygène qui porte sa charge - et donc ici on aura formé donc là zot qui porte un hydrogène qui porte le groupware secondes et le reste de la molécule est donc cet azote ici porte une charge et plus vu qu'il partage son double non leur maintenant avec cet hydrogène donc pour bien suivre les électrons on a le double et non loin de là zot qui vient former la liaison entre l'azoté l'hydrogène et ensuite le doublet qui étaient engagés dans la liaison oxygène hydrogène qui se retrouvent n'en lien ici sur l'oxygène la deuxième étape maintenant ça va être une étape d'attac nucléo fils alors ce qu'il faut voir c'est que cette thèse dans ce composé maintenant il a une charge plus donc il est pauvre en naîtront yves être avide électrons qui valent attiré fortement tous les électrons qui sont en danger dans cette double liaison et donc ils la densité électronique autour de ce carbone va être d'autant plus faibles et ce carbone va être partiellement chargée positivement donc il va être électro fils et pour voir subir une attaque nucléaire film et la technique le au filet la suivante donc ce doublette électrons de l'oxygène qui va venir attaquer ce carbone et en même temps un des doublés de l'est de liaison cn va se rabattre sur la zot donc on obtient ceci qu'on a toujours la première partie de la moule qui correspondait à la sicav boksic est maintenant ici on va avoir une liaison entre le carbone et l'oxygène donc on suit bien les électrons donc on a le double inquiété sur l'oxygène qui est venu former cette fois ci la liaison entre le carbone et d'oxygène et puis le to play qui était dans la double liaison qui va aller se rabattre sur la zone pour former un doublé n'ayant donc maintenant ici que l' on le voit bien ici cette partie de la molécule c'était celle qui correspondait à la partie de la cie carboxyliques est bien ici il ya plus de caractère à sid donc si on met une amine en présence de ce composé on va pouvoir faire une attaque nucléaire fille de la mine sur le carbone fonctionnel donc pour bien bien insisté est bien ici cet oxygène il est très électro négatif en tout cas beaucoup plus que ce carbone donc il va attirer vers lui les électrons il va être chargé partiellement négativement tandis que ce carbone qui cabotine lyonnais va être lui chargé partiellement positivement et donc il est électro filles et va pouvoir subir la tacc nucléo fille doubler ici de la zot de la mine et au même moment simultanément on va avoir ses électrons de la double vision qui se rabat sur l'oxygène de manière à former un double et n'ayant donc le produit obtenu cette fois ci donc le carbone fonctionnel qui porte maintenant l'oxygène qui porte 6 3 doublés lorient et l'as chargement ensuite la zot qui est lié ici au carbone fonctionnel qui porte deux hydrogène et son groupe est repris et enfin cette partie de la molécule qui était aussi du dcc et qui n'est pas modifié pour être complet il faut bien mettre un plus sur la zone vu qu'il partage maintenant son doublé avec le carbone pour former cette liaison donc en suivant les électrons se double ici est venu former cette liaison pendant que simultanément ce double est ici qui étaient présents dans la double liaison est venu former un doublé dans niant sur l'oxygène alors à l'étape suivante pour bien voir tout l'intérêt de l'utilisation du ddt et si c est bien on va proposer d'abord un petit transfert de protons à l'intérieur de ce composé ou ici ce double elle est attaquée cet hydrogène de manière à libérer ce doublé d'électrons qui va revenir ici sur la zone pour obtenir ce donc on a la partie issue de la cites carboxyliques avec l'oxygène qui porte la charge moins maintenant ici en bas et bien en azote qui porte en pleine reliant un hydrogène et le groupement est repris et puis de ce côté de la molécule eh bien on voit apparaître et c'est ça qui est intéressant un excellent gros partant donc cet azote lorsqu'il a capté ici hydrogène et bien maintenant il a partagé son doublé donc il porte une charge plus donc si on regarde maintenant le mouvement des électrons on a simplement se doublaient qui veut capter ce breton et tant pis a fourni cette liaison est ensuite se doublaient qui est venu se rabattre ici sur la zot donc ce qu'on voit apparaître ici et bien c'est ce qu'ont posé là qui est lui un excellent groupe partant et on va voir ce qu'on obtient lorsque l'on va reformer la double liaison co2 manière à revenir à l'ami donc ce doublé sera pas ici entre le carbone et l'oxygène pour former la double liaison et là c'est le meilleur groupe partant qui s'en va donc c'est celui ci et c'est ce double d'électrons qui va se rabattre ici entre le carbone oxygène pendant que simultanément la zot i ci va récupérer par ce double et un double et n'ayant donc on obtient finalement la mid qu'on voulait synthétiser donc voilà l'oxygène cette liaison avec le carbone et puis ici là zot qui porte un hydrogène et les gros points est repris et ici un oxygène qui en double liaison avec le carbone et de chaque côté du carbone exactement la même chose un groupement un âge qui porte le groupement air seconde pareil ici de l'autre côté donc on regarde le mouvement des électrons donc on a ici se doublaient qui est venu se rabattre pour former cette double liaison et ensuite on a ce double haie qui est venu former cette double liaison entre le carbone oxygène pendant que simultanément ce doublé il est venu se rabat sur la zone pour former le doublé nos mains et donc finalement on obtient bien l'ami tu désirais et se composait qui est la n10 cyclo exil sûrs et donc voilà pour tout le mécanisme de synthèse d'un hamid en présence devaient cesser ce qu'il faut bien bien retenir et j'insiste c'est qu'en fait l'utilisation des cc permet à la mine qui est ici de fonctionner en tant que nucléo chie sur le carbone fonctionnelle de la sicav boksic on dit en fait que le carbone fonctionner de la sicav expliquent est ainsi activé donc maintenant qu'on a vu le mécanisme d'en avoir quelques explications et une des applications très très très très commune de l'utilisation du décès et bien c'est entre deux acides alpha miné pour former une liaison peptidique donc on reconnaît dans notre produit de départ ici la cithare boksic est ici la mine est en présence de décès on va pouvoir former une liaison peptidique entre ces deux acides al famille alors avant de voir ça on sait que pour les élus la synthèse peptidique il faut être un petit peu vigilants parce qu'en fait est bien ici on a bien assis carboxyliques mais ici aussi il en en lin et puis on a eu la fonction amine mais ici aussi donc il faut sélectionner les fonctions acides carboxyliques et amine que l'on veut faire réagir donc il faut en fait protéger les autres pour que ne réagissent pas donc ici sur cette partie de la molécule on va ici protéger cette fonction à midan remplaçant et si cet hydrogène par 1 go protecteur de la fonction à huy et de l'autre côté on va protéger cette fonction acides carboxyliques par exemple ici en remplaçant suivi par un groupe protecteur de la fonction à 6 carboxyliques qui peut par exemple être simplement un groupe haïti de manière à former ici une fonction esther une fois qu'on a bien protégé en fait nous de fonction et bien c'est bien celle ci qui vont réagir et alors il ya une manière assez simple de penser maintenant la formation des amis en train à 6 carboxyliques et à une amine il suffit de penser à une élimination d'eau donc ici j'ai hug aux âges et je vais faire comme si j'élimine est tout simplement h2o entre mes deux composés donc ici je vais mettre - h2o alors en fait on sait que c'est pas ça qui se passe là on a vu le mécanisme mais c'est juste une façon formelle de se représenter la formation d'aviesan peptidique donc qu'est-ce que j'ai j'ai ici le goût là zot avec ici son groupe protecteur de la fonction amis j'ai ici le pont peyrin qui n'est pas modifié et ici j'ai la double liaison co2 l'acide carboxyliques avec ici normalement en éliminant le haut h et bien je vais tout simplement de lui y est ici est bien là zot de la fonction amine et je recopie le reste de la molécule avec ici la cité à bauxitique protéger avec son groupe en protecteur donc je reconnais bien tendrement produit final ma fonction hamid est ici ce qui l'intéresse la liaison peptidique donc alors juste pour préciser bien en fait c'est l'équipe du docteur sheehan qui était dans les années 50 om haïti qui a réalisé en premier cette synthèse des zéniths en présence de d66 et alors ce qui est très intéressant en fait c'est que il a eu l'idée d'utiliser le dcc pour une autre synthèse qui est la synthèse de la pénicilline et donc on va voir ici son application donc ici on a le ciel de pays si lille et on reconnaît dans le composé de départ ici la fonction ainsi carboxyliques est ici la fonction amine et de la même façon et bien en fait on va imaginer qu'on fait simplement une déshydratation donc on prend ici entre la sicav boksic et la mine h2o on enlève formellement h2o et ont créé ici et bien la fonction hamid qu'on voulait et alors on voit dans ce composé final ce site ici à quatre sommets où on a trois atomes de carbone est un gaz hotte avec un atome de carbone qui est engagée dans une fonction hamid et on a ici le carbone en alpha est ici le carbone en bêta de la fonction de carbone il est bien ça ça s'appelle le noyau où le cycle de pétales aktham et ça c'est très intéressant en fait la synthèse de ce noyau a été très intéressante parce que le pet à l'acta mais bien c'est le noyau qu'on va retrouver dans tous les antibiotiques de la famille des bêta lactamines et donc c'est encore donc le docteur sheehan qui a réussi à synthétiser pour la première fois la pénicilline comme suit il a fait ça en 1957 il faut savoir qu'à l'époque c'était vraiment une synthèse qui était très très très difficile à mettre en oeuvre il ya beaucoup de laboratoires qui sera dessus et le docteur chi lan et ses équipes a réussi à le faire pour la première fois donc en 1957 il pour expliquer en fait toute l'histoire de cette recherche de cette synthèse du noyau de bétalactamines il a écrit un livre qui s'appelle uncharted wing le noyau enchanté ou l'autre histoire de la synthèse de la pénicilline elle explique toutes les difficultés et tout ce qu'il a dû mettre en oeuvre pour réaliser la synthèse de la pénicilline sachant qu'il ya beaucoup de laboratoires qui avait carrément abandonner tellement il trouvé ça difficile donc voilà ici pour la synthèse de la pénicilline et pour la formation de ce noyau qui le pet à la cnam et dans une vidéo suivante on en dira un petit peu plus de toute cette famille d'antibiotiques qui est la famille des bêta lactamines