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Synthèse des esters par estérification de Fischer

Mécanisme de l'estérification de Fischer. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

donc ici on va s'intéresser à la formation des mystères et on va regarder une réaction de saint-estève un petit peu particulière qui est la réaction d'estérification de fisher qui met en jeu un as été un look civique et en alcool en présence d'une source de protons et donc l'équation bilan est la suivante on va obtenir leicester et l'eau s'y est important de voir sur cette réaction est de retenir c'est que ici l'oxygène lié au groupe est repris dans leicester c'est celui qui vient de l'alcool donc on retrouve le 1er prix ngo qui viennent au col à cet endroit dans leicester et ensuite pour former h2o on a ce groupe aux âges et cet hydrogène ici de l'alcool qui vient de former la molécule la juste donc c'est bien important de retenir ceci lorsqu'on écrit l'équation du temps pour voir quelles et leicester qu'on peut former la deuxième chose qui est important dans l'avenir cette réaction c'est qu'elle est équilibrée et donc si on veut améliorer le rendement pour former plus d'esther et bien on va avoir deux possibilités sur lesquels on pour pouvoir jouer on va par exemple diminuer la concentration en h2 o au fur et à mesure que je dois apparaître aussi nous au contraire on peut augmenter la concentration réactif en alcool pour pouvoir donc dans les deux cas déplacées l' équilibre vers la formation de riz lyster et améliorer ainsi le rendement voilà pour les généralités et on passe maintenant aux mécanismes donc ici je la cite carboxyliques en présence de une source de protons et ça ça va permettre de prôner la sicav l'oxi donc je vais avoir le double nom vient ici de l'oxygène qui va aller attaquer cet hydrogène donc je vais obtenir ceci nous j'ai toujours mon carbone fonctionnel ici avec cette fois-ci l'oxygène qui est prôné le gros point ici donc évidemment cet oxygène ici va porter la charge plus et puis je vais faire mais aussi le r primant h qui reste de ce côté donc si je suis les électrons je vais avoir ici se doublaient n'ayant de l'oxygène qui vient former ici me liaison entre l'oxygène et l'hydrogène et ses électrons qui se retrouvent entre le nom dans cette fois ci sur l'oxygène alors l'intérêt ici de proto n'est l'oxygène de la double liaison c'est d'augmenter le caractère électro fif du carbone fonctionnel parce que l'oxygène ici as électronique hâtif mais il est en déficit électroniques à cause de sa charge plus donc il va attirer d'autant plus tous ces électrons donc ce carbone fonctionnellement à voir d'autant moins et donc il va être d'autant plus électro fils on dit qu'on a tout simplement activer le caractère électro fille du carbone fonctionne maintenant qu'il est bien électro fils ce carbone et bien il va pouvoir subir la taxe nucléaire fils du double anneau niant ici de cet alcool et en même temps ces électrons se rabattre sur l'oxygène view donc on va former le produit suivant avec cette fois ci le mi6 le carbone fonctionnel qui est toujours lié à un oxygène bio qui porte maintenant tu de doubler nos niant qu'il va être liés ici à l'oxygène qui porte toujours son hydrogène et puis ici on va avoir l'oxygène qui porte le groupe r primes et un hydrogène est évidemment une charge de plus donc en suivant les électrons on a eu ces électrons de l'oxygène qui vient former une liaison entre le carbone oxygène et puis les électrons ici de la double liaison qui se retrouvent sur l'oxygène ici duo double annonce donc l'étape suivante ça va être une étape de des proto nation pour aller capter cet hydrogène ici et pour ça on a besoin d'une autre molécule d'alcool donc je vais reprendre une molécule d'alcool et repris mon âge qui va venir attaquer ce proton pour permettre ici à l'oxygène de récupérer un doublé non lieu ce qui est intéressant c'est de voir que l'alcool ici il intervient deux fois une première fois c'est son caractère qui est nucléo fille qui est mise en jeu et une deuxième fois c'est son caractère basique ici on a un équilibre acido basique on a tout simplement une des proto nation donc finalement qu'est ce qu'on obtient on va avoir le groupe r le carbone ici qui porte toujours le groupe au h vers le haut qui porte un groupe haut à 6,6 vers la droite et puis ici en bas et bien on à l'oxygène cette fois ci qu'il y ait simplement grand père primes et on informait ici l'alcool qui cette fois-ci bretonnet et qui porte la charge pluie donc si on suit les électrons et bien on a ici le doublet non liant de l'oxygène qui est venu former une liaison avec un hydrogène et le doublait d'électrons qu'il y en a dans la liaison ici qui est venu se rabat sur l'oxygène ensuite ce qu'on va faire c'est que on va voir une étape de proto nation à ce niveau là pour former un bon groupe partant qui est le groupe h2o alors comment ça va se passer derrière fois une source de protons celui ci par exemple est un des doubles est ici non lieu de l'oxygène qui va aller attaquer le proton et l'oxygène de l'alcool va récupérer le double est électro en double et ning on a donc ici le carbone fonctionnel qui est toujours lié à l'oxygène duo et l hydrogène le groupe est ici en bas on a aurait repris et ici ce qui est intéressant c'est que on voit apparaître avec sa charge plus ici le groupe h2o qui tintent un excellent groupe partant alors avant de faire la suite on suit bien les électrons on a le double n ayant ici qu'est venu former une liaison avec l'hydrogène et le doublait d'électrons ici qui est venu se rabattre sur l'oxygène de la colle donc on va rire d'alcool qu'on a obtenus qui est le 1er prime aux orages avec le doublé de niang donc ici on voit apparaître un bon groupe partant es c'est ce qui va se passer dans l'étape suivante va y avoir tout simplement élimination de et reformations de la double vie et zon carbone oxygène donc ces électrons ici vont se rabattre sur l'option de manière à libérer à cheseaux qui est un excellent au partant et simultanément je vais avoir reformations de la double liaison entre le carbone et l'oxygène je veux dire le produit qu'on obtient ici on a le groupe r le cajon fonctionnel l'oxygène qui est proto n'est donc j'ai une charge plus sur l'oxygène j'ai la fonction hyster ici au est repris et h2o donc si je suis bien mais électrons g ces électrons qui se rabat pour former la double liaison et les électrons ici qui se retrouvent en double et n'ayant ici sur l'oxygène nageuse donc la dernière étape c'est tout simplement la des proto nation pour retrouver leicester et donc pour ça je vais avoir par exemple la taille du doublé non ayant de l'oxygène sur cet hydrogène de manière à ce que l'oxygène ici récupère bien l'intégralité du doublet et donc on obtient ceci avec formation ici à nouveau de l'alcool qui est pro tony ce qu'il faut bien voir c'est que les deux produits issus des réactions et bien ch2o qu'on a ici et leicester donc voilà juste pour le mécanisme de l'estérification de fischer donc maintenant on va mettre ça en application et on va regarder les bilans d'estérification sur les deux exemples suivants donc ici la cites salicylique quand même présente de méthanol et puis ici on prêche des assauts cas de l'acide sulfurique comme source de protons donc si on veut simplement le produit de réaction on regarde bien ici l'alcool c'est le ch 3 o qui va se retrouver dans leicester finale et ensuite c'est ce au h et 7 h qui vont former la molécule d'âge au zoo donc pour écrire ici le produit obtenu je reprends ici mon cycle aromatique avec le groupe o h en bas qui n'a pas été modifié ici j'ai le carbone fonctionner de la sicav proxy leak qui porte à la place du h1 euros et le groupement méthyle qui était dans le méthanol et puis on forme h2o alors ça en fait et bien c'est une synthèse qui peut être fait assez souvent ou laboratoires parce que ici on a formé ce qu'on appelle les sens de winter green glue naissance de thé des bois qui est nulle essentielles qui sont très bons donc en général c'est assez amusant de faire ça laboratoire parce que le laboratoire ait rempli de cette bonne odeur de winter ensuite on va regarder de l'autre exemple que l'on a ici alors est ce qui est intéressant c'est qu'on va avoir une starification qui est intra moléculaire parce que si on regarde cette molécule est bien où 122 la molécule d'un côté on a la fonction ainsi qu'à roxy et de l'autre côté on a la fonction alcool et donc si on met simplement ceci en présence d'acide sulfurique comme une source de protons on va pouvoir avoir l'hystérie fication de fisher donc pour bien voir ce qui se passe qu'il faut voir c'est que ici on a compté dix ans simple donc on a des rotations autour des liaisons carbone carbone et donc on peut représenter une conformation ici différentes qui va permettre de mieux voir l' attaque ici de l'aide quoi sur le carbone de la fonction acides carboxyliques donc pour ça je vais bien repéré mais carbone j'en ai combien j'en ai un deux trois quatre cinq donc j'ai cinq carbone j'ai ici la fonction acides carboxyliques donc au h et puis j'ai cinq carbone donc 1 2 3 4 et 5 et au bout du cinquième qu'est ce que j'ai et bien j'ai un groupement ou h donc je repère bien mais carbone attention on a bien le 1 2 4 et 5 carbone je dois bien repéré le groupe ait repris goût au qui va apparaître dans mon histoire final donc et bien le groupe est repris au massage est ceci avec le groupe est repris à qui toute cette partie des molécules et ensuite je repère le h de l'alcool et le haut h de la sicav boxill et qui vont donner la molécule d'eau donc ce que j'obtiens jeu la sima double liaison carbone oxygène je repère bien et carbone 2 3 4 5 et à la place ici de soan eh bien j'ai l'oxygène tout simplement et puis h2o alors ce qui est intéressant ici c'est qu'on forme un mystère qui est cette fois-ci cyclique on ainsi qu'ici à 6o mais on a cinq carbone une un oxygène donc on a bien un cycle à six semaines et donc on a une fonction esther cycliques et se produit ici il tape les lacs tonnes et les lacs tonnes ici sont assez intéressantes parce qu'elles sont très utilisés dans l'industrie alimentaire pour l'aromatisation