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Réduction des acides carboxyliques

Comment réduire les acides carboxyliques à l'aide d'hydrure de lithium et d'aluminium (ou du borane BH3). Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

donc lorsqu'on fait agir duel y aller h4 ou d'être à hydrure aluminates de lithium sur un acides carboxyliques et qu'ensuite on utilise une source de protons et bien on va pouvoir réduire la cie carboxyliques en un alcool qu'on voit ici qui est primaire donc en effet si dans un premier temps on attribue un nombre d'oxydation à ce carbone fonctionnel ici en général pour les acides carboxyliques on aura un nombre d'oxydation de +3 pour ce carbone est bien ici pour ce carbone fonctionnel en général on aura un nombre d'oxydation de monza il y a bien eu diminution du nombre d'oxydation donc il ya eu une réduction et cette réduction et peut se faire soit en présence de l iaa et lâche 4 soit en présence ici on le voit de borhane bh3 en présence de th est fait puis ensuite de la même manière on apporte une source de protons et on verra l'intérêt ici de l'utilisation du bord on sait qu'il est sélectif de la fonction car boxing on verra ça dans un exemple en fin de vidéo pour l'instant on s'intéresse aux mécanismes probable de l'action de l île h cup on repart de la sicav d'auxi liquide on se rappelle que l'hydrogène qui est acide dans la sicav toxiques c'est celui ci c'est celui qui est porté par l'oxygène et on le met en présence de l iae lâche 4 donc j'ai l'aluminium qui est entouré de quatre hydrogène ce qui lui confère ici une charge moins et puis on aura le ahly plus comme si donc cette espèce ici et une source dion hydrure alors l'hydrure c1h avec deux électrons qui agit comme une baisse forte donc la première étape vers une étape tout simplement acido basique où on va avoir ce doublé ici d'électrons qui va aller attaquer cet hydrogène acide permettant à ce doublé d'électrons de se rabattre sur l'oxygène donc dans la réaction acido basique on va fermer la base conjugués de la cie carboxyliques c'est-à-dire lyon carboxyliques qui va former une liaison probablement avec le est dit plus et puis on va avoir formation ici de dihydrogène h2 et enfin on va récupérer l'aluminium qui aura perdu ici un des titres j'aime ce qui va lui conférer une charge n'eut donc si on regarde bien me demander électron ici on retrouve le doublé d'électrons qui était apportée par lyon hydrure et puis on a ici se doublaient d'électrons qu'on retrouve sur l'oxygène dans la deuxième étape c'est lyon carboxyliques convient de forme et qui va agir avec le à l âge 3 qui est aussi produit par la première étape cette liaison ici est polarisée parce que l'oxygène est bien plus électro négatif quelques arbres donc on va avoir ici un carbone avec une charge partielle positive est ici l'oxygène avec sa charge partielle négative donc dans cette étape on va avoir formation simultanée d'une liaison entre ce carbone et cet hydrogène et entre cet oxygène et cet aluminium et s'ils concernent en fait les électrons et bien on va avoir ce double et d'électrons ici qui va aller former cette liaison et se doublaient d'électrons qui va aller former une liaison entre l'oxygène et l'aluminium donc l'ensemble de ces deux liaisons ici vont se rendre et se former en même temps donc on va obtenir cet intermédiaire avec ici un carbone qui est devenu d'être adriq donc toujours l'oxygène ici qui porte sa chargement une liaison avec un hydrogène et ensuite l'oxygène de haut qui est lié à l'aluminium qui porte toujours ses deux hydrojets donc pour bien suivre les électrons on a ici se doublaient d'électrons en rouge qui vient de se doubler et se doublaient d'électrons en bleu qui a formé une liaison ici entre l'oxygène et l'aluminium ensuite on va former à nouveau la liaison carbonique avec ces électrons qui vont aller se rabattre entre le carbone et l'oxygène pour former la double liaison tandis que ces électrons vont partie de manière à libérer l'aluminium qui portera l'oxygène donc on obtient ceci avec la liaison caroni et puis l'aluminium ici qui porte donc ses deux hydrogène et l'oxygène qui porte la charge et moi donc on a probablement ici le ahly plus qu'ils formaient une liaison ionique ici ici et ici donc pour bien suivre les électrons et bien on va toujours que là on a les électrons rouge qui ont formé la liaison entre le carbone et d'hydrogène ensuite ces électrons ici en jaune sont venus former cette double liaison tandis que ces électrons que je vais mettre ici en vert foncé on formait ici un tout baignant sur l'oxygène donc ce qu'on voit assez conforme ici un aldéhydes et il ya bien eu un premier transfert dion hydrure du hell yeah lâche 4 vers le carbone fonctionnelle de la sicav boksic de départ ici on a bien obtenu un dea et puis on sait qu'on est en excès de allié à l âge 4 et en a vu dans les vidéos précédentes que dans ce cas-là l'aldéhyde peut être lui aussi a réduit pas rallié l h 4 donc on va rapidement remontrer le mécanisme nous faisons un petit peu place donc on reprend ici la lead en présence de l iae lâche 4 donc toujours avec l'aluminium entouré de ses quatre hydrogène qui porte la charge - et puis le plus ce carbone ici est partiellement chargée positivement à cause de la forte électronique d'activité de l'oxygène qui attire les électrons de la double liaison et puis à nouveau ici on a une source dian hydrure donc on va avoir ici se doublaient d'électrons qui va aller attaquer ce carbone chargé partiellement positivement pendant que ce doublé dé litres on va se rabattre sur l'oxygène donc on obtient ici à une carbone qui est cette fois-ci tetra hydrique et qui a fait une liaison de plus avec un hydrogène et puis l'oxygène qui porte sa charge - et probablement ici lyon a dit plus et puis l'aluminium ici qui a perdu 1 l'hydrogène dont qui portent trois hydrogène ce qui va lui conférer une charge nous dans pour bien suivre de les électrons et bien c'est double est ici d'électrons à former la liaison entre le carbone et d'hydrogène tandis que le doublé ici que j'avais mis en route se retrouvent sur l'oxygène ici donc une fois qu'on arrive ici on allait presque firme presque forme et l'alcool finale il suffit de mettre l'ensemble dans un milieux acides dilués pour avoir une source de protons donc je n'ai tout simplement h 3o plus pour proto né ici l'oxygène et forme et la fonction alcool donc ces électrons ici vont aller attaquer un d hydrogène ici permettre à cela deux soeurs à battre pour former d'une part donc l'alcool finale est une molécule d'eau donc voilà pour la mécanique senna qui est possible qui est probable de la réduction de la cie carboxyliques par le ahly a lâché 4 et ce qui est important c'est qu'il faut bien bien retenir qu'il s'agit en fait du transfert de dieu aux ions hydrure alors si on regarde bien le code couleur est bien ici on avait un premier ici à hydrogène qui est arrivé ici sur le carbone fonctionnel donc on a eu un premier transfert d'hydrure et puis ici ensuite en bleu on a eu un deuxième hydrure qui a été apportée donc on a un transfert de 2 hydrure et donc on a bien la formation ici d'un carbone qui est primaire est en fait le mécanisme réel doit être un petit peu plus compliqué mais à celui qui règne ici ils permettent quand même de bien montrer ce qui se passe et puis il est en accord avec les résultats expérimentaux notamment avec 6,2 transfert d'une grue donc on va passer à un exemple où on a ici se composer de gauche qui va être mis en présence dans un premier temps on regarde ce qui se passe si on est en présence de ali al haj 4 et puis ensuite en présence d'une source de protons donc on a réduction de la fonction car beauxis est ce qu'on voit aussi d'un sais qu'il ya ici la présence et bien d'une s'étonne et on sait que les cétones sont aussi réduits en présence de lvmh 4 donc finalement ce qu'on obtient c'est toujours donc le noyau ici aromatiques et puis ici on va voir l'acétone qui réduit donc en alcool qui va être un alcool secondaire et puis ensuite eh bien on va avoir réduction ici de la sicav aboli en alcool cette fois-ci primaire donc tant le carbone qui porte la fonction s'étonne que le carbone qui porte la fonction car boxill et réduit donc les deux carbone sont bien réduit par contre si on utilise maintenant et bien le borhane bh3 en présence de thé hfp ensuite qui dans un deuxième temps on est en présence d'une source de protons aux milieux acides dilués et bien cette fois ci seule la fonction carboxyliques ci va être réduite parce que le bora devait être sélectif de cette fonction la fonction s'étonne va rester dans le produit qu'on obtient donc toujours avec ce noyau aromatiques la fonction en reste ces tonnes est maintenue mais cette fois ci on arrête vit uniquement et bien le carbone fonctionnel qui portait la fonction car roxy donc uniquement ce qu'a donc le belge 3 est souvent préféré pour réduire une fonction carboxyliques lorsqu'on souhaite réduire uniquement cette partie de la molécule et pas une autre