Diels-Alder : Règle de l'endo

dans cette vidéo on va parler de l'affairé ou chimie du diène étudier nos fils ainsi que deux approches et produit en dos et exo pour la réaction de 10 tasers on va commencer par cet exemple ici et on va d'abord déterminer le produit de leurs actions sans les aspects stéréo chine on a donc ici indienne qui indienne cyclique le cyclo parts adrienne qui va réagir avec ce deuil nos filles ici on a donc le double liaison carbone carbone avec deux suspicions groupe aldéhydes sur chacun des deux carbone ici au cours de la réaction je vais avoir mouvement concerté des six électrons pour pouvoir former mon produit avec ces électrons ici en violet pour fès les ont ici en orange pour son maître fétizon et enfin ces électrons que je n'ai en bleu pour obtenir la double 10 j'obtiens comme produit au final un chic à 6 atomes de carbone avec une double liaison les deux fictions qu'on a des idées que j'avais noté ch au pour plus de simplicité sur ces 2 carbonisés et le pont ch 2 qui provient du fait que le yen était citic au départ et si je garde mes codes couleurs je retrouve ces électrons violet ici l'électron orange impliqués dans cette saison et d'électrons bleus ici les question qu'on peut se poser d'un point de vue stéréo chimiques sur les résultats de cette réaction c'est d'une part quelle est l'orientation de ces groupes c'est à chaud dans l'espace par rapport au cycle qui vont pointer plutôt vers le haut ou vers le bas et également par rapport au pont siège de est-ce que c'est compensé un show vont être pointant du même côté ouf d'un côté opposé pour répondre à ces questions on va voir ce qu'il se passe avec le modèle moléculaire j'ai donc redessiné ici mais de réactifs avec la photo des modèles moléculaire correspondant ici donc au cours dans la réaction on sait qu'on va pouvoir créer une liaison carbone carbone entre ces deux atomes ici on retrouve sur le produit final ici el-mizan carbone carbone entre ces deux atomes ici je respecte le code couleur que j'avais juste au dessus on a donc ses quatre atomes de carbone ici qui sont au départ hybride et en sp2 et qui vont se retrouver libre était en sp3 dans le produit final et on va commencer par s'intéresser odienne au niveau du yen on voit qu'on a le suffixe ch 2 ici qui est institutions intérieur par rapport aux 2 double liaison et on a vu dans la vidéo précédente que dans ce cas le citoyen se retrouvent pointant vers le haut dans le produit final c'est effectivement ce qu'on retrouve modèle moléculaire avec ce groupe sillage de ici qui se retrouvent quand vers le haut si je regarde mon produit dans cet axe en ce qui concerne le dino fille si je dise de diallo fille en deux zones par rapport à la double liaison je vois que mes deux groupements ch au son du même côté et sont tous les deux du côté droit tu les retrouves bien sous le modèle moléculaire par deux grosses boules rouges ici on a vu dans la vidéo sur la stéréo chimique du dino fils que si on était du côté droit alors dans le produit final on allait se retrouver pointant vers le haut et c'est effectivement ce qu'on observe sur le modèle moléculaire les deux hydrogène qui sont du côté gauche de la double liaison ici se retrouvent eux pointant vers le bas dans le produit final si le dating mon produit final lui cyclique j'obtiens donc mon cycle assises atomes de carbone avec la double liaison les groupements c'est à chaud qui vont donc pointé vers le haut et les d'hydrogène de ces carbone vers le bas et le plomb ch 2 vers le haut également et pour ce produit on remarque que les deux groupes ch aux pointes du même côté que le pont ch 2 et on appelle ce produit le produit exo qui est issu de la proche exo approche pour laquelle les deux suffisent est en deuil et nos filles sont les plus éloignés du 10 yens c'est ce qu'on voit également sur le modèle moléculaire ici avec les deux boules rouges qui sont éloignés du guide voyons ce qui se passe maintenant si on retourne le d'oenophiles et qu'on a cette approche ici donc approche pour laquelle cette fois ci les deux substituts du diénat au fils qui sont représentés par les boules rouges sur le modèle moléculaire donc les deux groupes c'est à chaud sont proches du 10ème au cours de l' approche dans l'espace de la manière que tout à l'heure on va avoir formation de liaison carbone carbone entre sud de carbone et carbone carbon ici au niveau du pont ch 2 j'ai toujours déçu fiction vers l'intérieur donc je retrouveront pensais-je de pointant vers le haut dans le produit final et cette fois ci pour le dino fils si je divise en deux zones j'ai les deux groupes c'est à chaud qui sont situés sur la gauche je les retrouve ce modèle moléculaire ici et dans ce cas ils vont donc se retrouver pointant vers le bas dans le produit final et les deux hydrogène qu'on a cette fois ci sur la droite se retrouvent eux pointant vers le oh si je dessine mon produit j'obtiens donc mon sic à 6 atomes de carbone avec ma double liaison cette fois ci les groupements ch provo pointé vers le bas et l'hydrogène vers le haut sur ces de carbone et le pont serge je lui ai toujours vers le haut et on appelle ce produit le produit ando qui est issu de la proche en daudet de réactifs approche pour laquelle cette fois ci les deux substituts du dino fille sent le plus proche du diène c'est ce qu'on voit bien au niveau du modèle moléculaire ici donc en fonction du type de la proche sont en approche en deux ou enzo on va obtenir deux produits différents et forcément tu vas te demander quel est le produit qui va être majoritaire et vient le produit majoritaire c'est le produit en dos et cela s'explique par le fait qu'on va avoir au cours de l' approche des interactions entre les deux groupements carboni ici les deux groupements c'est à chaud et la double liaison en cours de formation que je m en pointillés bleus ici entre ces deux atomes de carbone et ses interactions vont permettre de stabiliser la proche et vont rendre donc cette approche plus probable est plus favorable le fait qu'on obtienne le produit en dos de façon majoritaire c'est ce qu'on appelle tout simplement la règle de landos si je regarde au niveau de la proche exo je vois que mes groupement c'est un show sont éloignés de cette double liaison naissante au niveau du bn et donc on ne va pas avoir d'interaction stabilisante qui vont pouvoir se mettre en place ce qui explique le fait que le produit en en dos et la proche un bandeau soient favorisés on va voir un autre exemple avec indienne qui n'est pas critique donc on part de ce 10ème conjuguer ici avec deux substituts remet-il sur les double liaison et le biais nos filles avec un groupement 6h au à tripper d'électrons substituant de la double liaison qui dans un premier temps on va déterminer le produit de la réaction on va donc avoir les mouvements des électrons concertée suivant avec ces électrons qui vont fermer cette saison ceci ça qu'ils ont aimés comble ici pour la double liaison je tiens donc comme produit final ainsi qu à 6 atomes de carbone avec une double vie et nos outils un groupement sied à chaud sur ce carbone et les deux groupes en médecine ici voilà comment on peut écrire le produit qui ne prend pas en compte les a fait taire et au chili et si je garde mon code couleur je retrouve les électrons en violet ici et d'électro orange ici et les écrans bleus y intéressons nous maintenant aux aspects théréau chic déjà dans un premier temps je vois que tel que j'ai dessiné la proche ici j'ai la proche exo puisque j'ai le substituant ici groupe c à chaud qui est éloigné du deviennent donc ce n'est pas la proche qui va être la plus favorable cela me donnait le produit majorité donc je vais m'intéresser vous à ce pc ou chimique uniquement dans le cas d'une approche en landau comme je les dessine est ici au cours du mécanisme on sait qu'on va créer une liaison carbone carbone entre ces deux atomes de carbone ici que je retrouve sur le produit final et liaisons carbone carbone entre ces deux carbone ici que je retrouve sur mon produit finalise je vais commencer par m'intéresser à la stéréo chimie guide deviennent donc au niveau du bng deux doubles liaisons qui sont en configuration eux avec comme se situe en intérieur deux atomes d'hydrogène je vais entouré en bleu ciel comme ceci qu'on retrouve ici sur le modèle moléculaire et qui vont donc se retrouver pointant vers le haut sur le produit final et pointant vers moi si je regarde le produit selon cet axe les deux substituts remet-il sont déçus qui tue en extérieur je les retrouve ici sur modèle moléculaire et ils vont se retrouver pointant vers le bas au niveau de ces carbone sur le produit final en ce qui concerne le diallo fils je divise en deux zones autour de ma double liaison et je vois que mon groupe c'est à chaud que jean tour en rouge ici est situé du côté gauche puisqu'on a l'approchant dando et je sais que tout ce qui va se trouver du côté gauche pas se retrouver pointant vers le bas dans mon projet final je retrouve bien mon groupe c'est à chaud ici symbolisée par une boule rouge et je le vois derrière ici qui pointent vers le bas sur ce 4e donc le produit que j'obtiens c'est mon cycle assises atomes de carbone avec ma double liaison avec sur les carboni si les coupes mais thil qui vont pointer vers le bas et les hydrogène vers le haut et sûr ce carbone si le vox et à chaud qui va pointer vers le bas qu'est ce qui se passe si je garde une approche en dos mais que cette fois ci je retourne mondiale au fil de cette fois ci le groupe ch au sur le carbone du bas donc de la même façon sur le modèle moléculaire je vois les liaisons que je vais créer entre les êtres de carbone pour son démenti qu au niveau du yen ça ne changent pas j'ai toujours mes l'hydrogène à l'intérieur je vous trouve ici qui vont donc pointé vers le haut le produit final et mais groupe mais thil qui sont extérieurs qui vont pointer vers le bas sur mon produit final si je regarde le produit selon cet acte en ce qui concerne le deviennent au fil je divise en deux zones et cette fois ci c'est sur le carbone du bas que je vais trouver mon groupe ch ou symbolisée par cette boule rouge ici qui va donc se retrouver pointant vers le bas sur le produit final j'obtiens donc comme produit final - si cathy des atomes de carbone avec ma double levier sur ces carbone toujours l'aimer thil qui pointent vers le bas et l'hydrogène vers le haut et par contre ici on va avoir un groupe c à chaud sur ce carbone ici en bas qui pointe vers le dessous du plan ces deux produits sont différents et ne sont pas superposables et il son image l'un de l'autre dans un miroir et ce sont donc des et nantes au maire