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Diels-Alder : Régiosélectivité

Comment analyser la régiosélectivité d'une réaction de Diels-Alder.

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Transcription de la vidéo

dans cet exemple de réaction de 10 shader en a au niveau du yen un groupe attracteur d'électrons attaché sur ce quart wenting qu'un groupe mais toxiques que jean tour ici qui donc un groupe at raccorder les trous sur ce carbone et ce qui signifie qu'on va avoir deux produits possibles pour cette réaction soit le produit que j'ai dessiné en haïti avec le groupe et auxi sur ce carbone soit le produit ici en bas avec le groupe mais toxiques cheveux carbone du bas de la double liaison ici la question qu'on se pose c'est lequel de ces deux produits va-t-on réellement obtenir lorsqu'on va mettre en contact ces deux réactif et bien pour répondre à cette question on va dessiner les structures de résonance pour ses de réactifs on va commencer par le deviennent au niveau dudit ng2 doublet non-lieu sur cet atome d'oxygène et de ce groupe mais toxi il est donneur d'électrons et je vais pouvoir écrire la structure de résonance vivante avec le mouvement de ces deux électrons ici et de ces deux électrons pis comme ceci et je vais obtenir la structure de résonance suivante avec une double liaison entre l'oxygène et le carbone et un doublet nom reliant et une charge négative sur ce carbone est une charge positive sur l'oxygène au niveau de ce carbone ici que je vais m en bleu j'ai donc un double elle en riant et une charge négative dans cette structure de résonance ce qui signifie que ce carbone il a une identité électronique particulièrement élevé et qu'il est riche en électro grimmett mes crochets pour la structure de résonance dans maintenant s'intéresser odier nos filles au niveau du djeno fille en a un groupe carboni attracteur d'électrons attachés at the carbon ici donc on a toujours deux doubles et non lyon au niveau de cet oxygène et pour offrir une structure de résonance on peut imaginer le mouvement d'électre en suivant avec ces électrons pisi qui vont pouvoir se rabattre sur la liaison carbone carbone et deux électrons qui disent qu'ils vont pouvoir aller sur l'oxygène je vais donc obtenir la structure de résonance suivante avec une charge positive sur ce carbone ici en bas qui a perdu en électrons plutôt mouvements indiqués et une charge négative sur l'oxygène ce qui signifie que ce carbone ici que je vais mettre en route avec cette charge positive dans cette structure de résonance a donc une identité électronique faible et il est pauvre en électrons je n'ai ni crochet de structures de résonance j'ai donc pour le devienne un carbone particulièrement riche en électrons et pour le biais nos fils un carbone particulièrement pauvre en électrons les charges opposés s'attirent et je vais donc avoir une interaction particulière entre ces deux atomes de carbone etc comme ceux ci que je vais pouvoir déterminer la région chili la région sélectivité de ma réaction donc je vais de redessiner mondiale et mondiale au fil pour mettre face à face ces deux atomes de carbone donc je vais commencer par le deviennent avec donc le groupe met au xi en bas et mon carbone riche en électrons que je retrouve ici je vais mais en bleu --pour mondino fil avec mon carbone pauvres en électrons ici en bas j'ai donc une charge partielle positive sur ce carbone et il ne charge partie est négative sur ce carbone d'ici au cours de ma réaction de 10 shader je vais donc à part un mouvement concerté d'électro pour pouvoir former mon cycle cyclos et zen à l'elysée avec 36 en violet qui vont former liaison entre ces deux atomes de carbone ces électrons ici en orange qui vont formuler de liaison entre ces deux dates de carbone et enfin ces électrons ici en bleu qui vont me permettre d'avoir une double liaison dans mon produit final et j'obtiens donc comme produit non sic à 6 atomes de carbone type ce tube dance avec le groupe mais toxiques sur ce carbone ici en bas et mon substituant carbonique qui prouvèrent moulineaux fil sur ce carbone ici en haut à droite ici je garde mon code couleur j'ai donc ces électrons ti en violet ces électrons ici en orange et je retrouve aussi mais l'électron bleus qui je remonte je vois contre les deux produits possible que j'avais dessiné c'est celui ci que je vais en fait obtenir suite à la mise en contact de ceux de réactifs et à la réaction de dictateurs qui va se produire