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Diels-Alder : Stéréochimie du diène

Comment analyser la stéréochimie du diène dans une réaction de Diels-Alder.

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Transcription de la vidéo

dans cette vidéo on va se focaliser sur l'impact de la stéréo chimie du diène sur la réaction des décideurs on va commencer par étudier ce premier exemple ici avec ceux du yen qui possède donc deux substituts en méthyl sur les deux double liaison et ce geno fille qui est d'un avis in avec deux substituts en externe comme brooke attracteur d'électrons dans un premier temps je vais d'abord écrire le produit de cette réaction sans tenir compte des aspects stéréo chine au cours de la réaction je vais avoir un mécanisme concerter avec les mouvements de ces sites électrons ici qui vont me permettre d'obtenir ce produit une musique assise atomes de carbone une double liaison ici on a également le double liaison ici qui provient du fait qu'on avait une triple liaison au niveau de la halle thing départ j'ai mes deux groupements esther sur ces deux atomes de carbone l'intérêt d'être parti d'un avis signer comme deylaud fils c'est qu'on n'a pas besoin de se soucier de la stéréo chimie au niveau de ces d'atomes de carbone ici du cycle et on va avoir les deux futurs méthyle sur ces deux carbone etc la stéréo chimiques on va avoir au niveau de ces deux carbone ici qui porte les substituant qui proviennent du yen qui va nous intéresser regardons notre diène en détail au niveau des deux doubles liaisons en ait deux configurations eux c'est à dire qu'on allait substituant sur des côtés opposés par rapport à la double liaison ici et ici si je regarde le modèle moléculaire au cours de leurs réactions je vais former une liaison carbone carbone entre eux c'est de caroline sinon qu'on a ici de dien et là ils deviennent au fil et une y est en carbone carbone entre ces deux atomes de carbone ici et on retrouve ces deux liaisons sur le produit final si j'observe mondiale je vois que j'ai deux fictions ici les boules blanches qui corresponde d'hydrogène qui sont plutôt situés à l'intérieur donc on a ces deux hydrojets nous ici qu'on retrouve ici et sur le produit final c'est de l'hydrogène on voit qu'ils vont pointer comme ceux ci vers le haut alors que les deux groupes mais thil qui sont représentés par des boules jaunes sur le modèle moléculaire on va les retrouver pointant plutôt vers le bas si je regarde mon produit selon cet axe ici si je décide le produit de ma réaction j'ai donc mon sic à 6 d'atomes de carbone avec deux double liaison une gui provient du fait qu'on avait altin au départ mais desouki tian esther qui proviennent de la halle tine et au niveau de ces carbone si on a donc les hydrogène et qui vont pointer vers le haut et les groupes mais thil qui vont pointer vers le bas donc si je reviens à mon diane ici les suspicions situé plutôt à l'intérieur se retrouvent pointant vers les os ou le produit final et les suspicions extérieur se retrouvent pointant vers le bas voyons maintenant un deuxième exemple à partir d'un diène cycliques et du même di nos fils donc pour trouver le produit de la réaction je vais dessiner les mouvements des électrons qui vont avoir lieu de manière concertée donc avec ces électrons en violet ici c'est des écrans en orange comme ceux ci et ses électrons que j'aimais en bleu ils vont permettre d'obtenir la double vie ou si je dessine mon produit je vais avoir mon stick assises atomes de carbone avec la de gaullisme une deuxième double les gens provenant de la leucine n'est groupement expert et un pont ch 2 qui provient du fait qu'on avait indienne ci qui au départ j'ai donc au final un produit bis hippiques et si je garde mes codes couleurs je retrouve ici les électrons en violet ici les écrans orange impliqués dans cette liaison est là les électrons bleus si je regarde mondiale en détail je vois que au niveau des maîtres double liaison j'ai des configurations z c'est à dire que les substituant constitué du même côté des double liaison donc globalement montpon ch 2 c'est un suscitions intérieur qui va donc se retrouver pointant vers le haut dans le produit final si je regarde sur mon modèle moléculaire je vois bien ici m'ont dit n 6 qui a prodigué nos fils ici et sur le produit final je retrouve bien cette liaison ici en violet ou qui provient de la liaison entre ces deux atomes de carbone cette liaison ici en orange et je retrouve bien montpon ch 2 je veux le mettre en verre ai je voulu reproduire sur le modèle moléculaire et outils pour bien qu'on suive où sont les liaisons sur le modèle moléculaire donc je retrouve bien ce pont ch 2 qui pointe vers le haut si je regarde mon produit final dans cet axe pour dessiner ce produit vise qui clique on procède de cette manière donc on va d'abord dessiné le sic à 6 atomes de carbone comme ceci avec les double liaison et les soutient puis le pont qui nous permet de représenter les deux cycles du produit et si je garde mes codes couleurs je retrouve la liaison avec les électrons en violet ici la liaison avec les électrons orange ici et mon concierge de comme ceux ci on va voir ce qui se passe dans le cas d'une autre configuration pour le 10ème avec la première double liaison ici qui est en configuration z on a les deux substituts ans du même côté de la cloison et à deuxième en considération e.on et toujours avec le même des nos fils on va commencer par déterminer le produit de la réaction donc on a va avoir un mécanisme concerter avec les mouvements des électrons suivant comme ceci pour nous permettre d'obtenir au final ainsi qu à sia tonne de carbone avec une double liaison ici et notre double disons ici provenant de l'alt in et les deux suppliant esther en ce qui concerne ces deux atomes de carbone qui porte les suspicions mais thil et hydrogène qui proviennent du tienne on va voir au niveau ce terreau chimiques ce qui se passe grâce au modèle moléculaire pris en photo ici donc là on a comme tout à l'heure le deviennent et le lleno fille et le produit laraque sont donc pendant la réaction on va avoir formation de liaison carbone pierres volent entre ces atomes ici on retrouve ces liaisons sur le produit si je regarde au niveau du 10 mg comme substitut en intérieur un groupe méthyle ici qu'on retrouve ici sur ce carbone et en hydrogène qu'on retrouve ici c'est de suspicion je vais les retrouver sur le produit final pointant vers le haut si je regarde mon produit selon cet axe vont pointer vers moi et quant aux deux suffit sur plutôt extérieur l'hydrogène sur ce carbone et le méthyle sur ce carbone donc on les retrouve hydrogène ici et le métier ici peu pour se retrouver pointant vers le bas donc pour bien suivre les carbone je vais mettre ce carbone ici en violet qui est donc ce carbone là est surbooké moléculaire il s'agit de ce carbone qu'on retrouve ici et ce deuxième carbone je vais le mettre en orange je le retrouve ici seront produits et sur un modèle moléculaire et la vie de ce carbone ici donc je tiens comme produire la réaction sur le requin blanc violet le meti qui attendait vers le haut avec l'hydrogène qui pointent vers le bas et sur le carbone orange le méthyle qui pointent vers le bas et l'hydrogène vers le haut que se passe-t-il maintenant si je retourne mondiale est bien pour voir ce que ça donne on va commencer par regarder une vidéo avec le modèle moléculaire vide yens qu'on va retourner pour bien écrire ensuite la bonne formule topologique pour ce réactif sur le modèle moléculaire de monde hier j'ai les groupes méthyle représenté en jaune ici si je le retourne j'ai sur le carbone du bas le groupe meetic hommes suffisant intérieur et sur le carbone duo le groupe est il maintenant substitut en extérieur donc voici le deviennent cons à retourner avec cette fois ci la double liaison en eau qui est en configuration eux et à double liaison en bas qui est un configuration z quel est le produit alors de la réaction bien la même manière on va avoir nous manquons certes et 2,6 électro pour former notre cycle et avoir notre double liaison dans notre cycle j'obtiens donc mon fric ainsi la tonne de carbone avec deux doubles liaisons puisqu'on aranalde chine comme dino fils les deux se souciant esther donc les substituts en extérieur g1 méthyle sur le carbone en eau et un nouveau gène sur le carbone vont pas je retrouve donc dans le produit final pointant vers le bas un méthyle pour le carbone duo et un hydrogène pour le carbone du bas et pour les suppliant intérieures jai un hydrogène pour le carbone duo un métier pour le cadre du var simon produit final j'ai donc l'hydrogène qui pointe vers le haut ici et sur le carbone du bas un métier qui pointe vers le haut ici j'ai remis le produit que j'ai obtenus suite à l'autre approche 10 yens si je cherche une relation entre les deux produits possibles de cette réaction eh bien je vois que ces produits ne sont pas superposables qui ne sont pas les mêmes molécules si je retourne se produit ici le méthyle qui est ici vers le haut va prêter ensuite vers le bas sur le carbone 12 ce qui n'est pas le cas ici donc ces deux produits sont différents et on remarque qu'ils sont images l'un de l'autre dans un miroir on obtient donc un couple des mains du maire comme produit de cette réaction