Solubilité des composés organiques

en chimie organique on a très souvent à se poser la question du solvant dans lequel on va travailler et dans lequel on va pouvoir faire une réaction chimique à se voir est ce qu'avec soulevant je vais bien pouvoir sous d'utiliser mes réactif et mes produits obtenus et bien dans cette vidéo on va avoir quelques règles de base simples qui permettent de terminer à partir d'un composé notés 'aaa' et d'un solvant b6 à est soluble dans bay dans le cas où itunes ou ci a et b sont miscibles dans le cas où a est un composé liquide est la règle de base simples qu'on trouve dans les livres c'est celle ci likes dissolvent likes en anglais ce qui peut se traduire par les 100 blagues distinguent de leurs semblables donc cette règle qu est-ce qu ali elle dit que pour que deux composés soit miscibles ou qu'un composé soit soluble dans un autre il faut que ces composés se ressemblent pour par exemple si j'ai un composé polaire ou un solide ioniques et que j'ai un solvant polaire je vais avoir solubilité ou miscibilité six de la même manière j'ai un composé à polaire et un seulement à polaire je vais également avoir une solidité ou une miss ibilité par contre si j'ai un composé qui a polaire est un solvant polaire ou bien un solvant à polaire avec un composé polaire dans ce cas là je ne vais pas avoir de soudou bilité ou de mussy bilité on va avoir quelques application de cette règle très simple avec dans un premier temps l'exemple du chlorure de sodium donc anna ciel dans l'eau tu sais déjà par avance que le sel est soluble dans l'eau imaginons ici qu'on a la surface de cristaux de sel donc avec les quatre sont anna plus et les années en ciel - qu'on plonge dans un bain cher qui contient de l'eau avec toutes les boules et cudos autour du cristal ici les forces qui maintiennent ce cristal à l'état solide ce sont des forces électrostatiques le cristal est composé de quatre sont chargés positivement n a plus et dagnon chargées négativement ciellement et on a des interactions électrostatique très forte entre ces années et ces questions pour avoir les licences de la structure cristalline ici lorsqu'on met ce cristal dans l'eau l'eau on sait que c'est un solvant polaire puisque l'eau est composée d'atomes d'oxygène très électro négatif et d'atomes d'hydrogène on a donc des atomes d'oxygène qui vont être chargés partiellement négatif et les atomes d'hydrogène qui vont être chargés partiellement positivement on a un moment dipolaire dans les molécules d'eau qui est donc un solvant polaire donc les molécules d'eau du solvant vont entourer les cristaux de sel et on va avoir des interactions qui vont se créer entre cet hydrogène qui ont des charges delta plus et les anions clover qui sont chargées négativement les charges opposés s'attirent qu'on va avoir des interactions qui vont se mettre en place entre ces hydrogène et c'est à nyon chlorure et lorsqu'on a beaucoup de molécules d'eau ce qui est le cas du coin dans un solvant haut on va avoir de nombreuses interactions qui vont se mettre en place entre ces hydrogène ici on a à nouveau l'hydrogène avec des charges partielles positive et oxygène avec charge pensait négatives même écrire pour être plus précis de delta moins qu'au niveau de l'oxygène et on va créer tellement d'interaction entre les molécules d'eau et les anions clown city on va réussir à arracher les anions chlorure de la surface cristalline et à le retrouver s'il battait dans l'eau donc ces camions vont se retrouver dans l'eau entouré de molécules d'eau avec des interactions entre lannion chlorure et les hydrogène qu'ils ont tous chargés partiellement positivement du fait de l'existence d'un moment dipolaire dans la molécule d'eau en parallèle de la même manière on va avoir le même type de mécanisme qui va se mettre en place avec les quatre pions sodium n a plus puisqu'on sait qu'on a une charge partielle négatives sur cet oxygène ici et on va donc avoir des interactions entre location n a plus et les oxygen des molécules d'eau qui porte une décharge partielle négative et qui ont des doubles eh non ayant le même manière tu connais dans l'eau on va pouvoir créer suffisamment interactions pour arracher les katrina plus de la surface du réseau cristallin et le retrouver sol va t dans loïs comme tout à l'heure là je vais avoir des charges partielles positive sur les l'hydrogène est une charge partielle négatives sur l'oxygène donc les écrits pour cette molécule d'eau ici seulement et je vais donc avoir des interactions qu'on appelle 10 po lyon entre ce cation sodium et les oxygen des molécules d'eau ici donc entre les gagnants chlorure et les molécules d'eau et les 400 sodium et les molécules d'eau en année d'interaction lyon 10 poules qui vont permettre de soldats tck thion et ses avions et donc d'avoir une soul l'it et du sel dans l'eau en fait on voit au travers de cet exemple que pour ce conte et solubilité d'un solide ou miscibilité de deux liquides entre eux il faut qu'on soit capable de créer des interactions entre les complots v du solvant et du soluté solide ou du liquide qu'on veut mettre dans ce solvant donc si à la place d'un solide ionique j'avais au départ un composé polaire je pourrais créer des interactions dit paul dit paul entre mais composé polaire et montceau levant haut et donc si ce composé est solide je pourrais avoir solidité si je composais liquide je pourrais avoir miscibilité de l'eau et de se composer entre à retenir donc que en termes de solvabilité tout est question de possibilités d'interaction on va donc maintenant passer un deuxième exemple avec cette fois ci des composés qui sont à voler ici sur la gauche on voit une molécule que tu as peut-être déjà rencontrés dans d'autres vidéos il s'agit du naphtalène ou naphtaline est un hydrocarbure s'il est composé uniquement de carbone et l'hydrogène d'un composé qu'il ya une odeur caractéristique il est notamment utilisé dans les boules anti mites donc si tu as déjà eu l'occasion de mettre des boules en timide en train en voiture a déjà certainement senti du naphtalène donc le naphtalène est un solide à pollet et si on doit travailler avec naftal end en un an seulement ça veut dire qu'on va devoir choisir un s'élevant également à polaire pour le soul by lisez un exemple 2 et devant à polaire c'est par exemple celui ci qui est le toluène de la même manière le toluène est un hydrocarbure on n'a que des carbone d'hydrogène est donc une molécule complètement à polaire par contre si je voulais mettre le naphtalène composé à poux l'air dans l'eau je n'aurai pas de solubilité je n'arriverai pas à se mobiliser le naphtalène dans l'eau puisque le naphtalène et à pau l'air et l'eau étant seulement polaire et donc on a pas ou très peu d'interactions entre ces deux composés qui fait qu'on ne va pas avoir de solubilité possible on va s'entraîner maintenant avec ces quelques exemples et ses composés l'objectif ici ça va être de déterminer si ces composés sont solubles dans l'eau ou miscibles avec l'eau en fonction que ce sont des solides ou délits qui on va commencer ici en haut à gauche avec la molécule d'éthanol donc la molécule d'éthanol elle a la particularité d'avoir une chaîne carbonée qui h3c h2 et sur ce carbone ici on a un groupe aux h avec donc un oxygène qui est très électro négatif relié à un hydrophone on a donc une charge partielle positive sur cet hydrogène une charge par cette négatives sur cet oxygène est donc un moment dipolaire au niveau de ce groupe aux as ici j'ai donc sur cette partie de la molécule une partie polaire jeunes au tp en rose ici et la chaîne carbonée ch 3 ch 2 par contre c'est une partie de la molécule qui est en colère à noter un a prévu m en bleu donc la molécule d'éthanol elle a à la fois une partie à polaire et une partie polaire cette partie à polaire ici elle est tout petit et ce moment dipolaire il est quand même assez important et par conséquent globalement la molécule d'éthanol elle est polaire j'ai donc à composer pollet je sais que l'eau est un solvant polaire donc je vais pouvoir avoir une visibilité entre l'éthanol et le lot l'éthanol sont bien domicile entre eux je m'intéressais maintenant à la molécule d'octane un hall qui est donc également un alcool avec un groupe au h en bout de chaîne donc également ici une partie polaire pour la molécule d'octane un rôle est par contre j'ai une longue chaîne carbonée linéaire avec 8 atomes de carbone une longue chaîne carbonée qui va être à polaire 7e carbonnel est tellement longue par rapport à mon groupe au h en bout de chaîne que globalement mal molécules d'octane un rôle elle va être à brûler c'est aucun composé à polaire je veux savoir si il émit cible avec l'eau la réponse est donc non l'eau et l'octane un hall ne sont pas missive ventre puisque l'octane paimpol est un composé qui est globalement à polaire je m'intéressais maintenant à la halle des ide synami l'aldéhyde dynamics est le composé majoritaire de l'essence de cannelle donc ça sent la can et quand je regarde ma molécules d'aller y dynamique je vois également que j'ai une partie de la molécule ici qui contient un atome d'oxygène qui revient à carbone donc ça c'est la fonction en fait aldéhydes de la molécule la dynamique et donc ça c'est une partie des molécules qui va également être polaires du fait que j'ai un atome d'oxygène ici avec donc une charge partielle négatif sur l'oxygène est positive sur le carbone avec un moment dipolaire ici l'oxygène est en plus d'être négatif que le carbone est par contre sur la gauche je vais avoir je mets en bleu toute une partie de la molécule qui est composé uniquement de carbone et l'hydrogène et donc qui va être un poulet globalement on observe que d'aller dynamique est un composé qui va être à pollock et par conséquent la réponse à la question de savoir si la dynamique et missiles avec l'eau est non puisque lottin seulement polaire et que ce composé est globalement à polaire le dernier exemple qu'on va voir ici c'est celui du sucrose en tout cas c'est l'une des formes du sucrose qu'on peut trouver je ne vais pas rentrer dans le détail ici mais si tu étudies un jour la chine des sucres tu verras qu'on peut trouver le sucre sous d'autres formes est ce qu'on voit tout de suite quand on observe cette molécule de sucre au c'est qu'on a beaucoup d'oxygène si on a un été aussi qu'ici avec un oxygène ici on a un oxygène qui relie ces deux cycles ici on a encore un hétérocycliques y en a des groupes au hb substituant des cycles on a des groupes ch2o h également on a donc beaucoup d'oxygène dans cette molécule et cela implique qu'on va avoir une molécule qui va être polaire le sucre au c'est donc une molécule polaire et à la question est ce que le sucre osé soulever dans l'eau évidemment tu sais en pratique que le sucre est bien celui dans l'eau puisque le sucre est donc un composé polaire j'ai donc pu voir le solubiliser dans l'eau qui est un seul vents polaires et le tout dernier exemple qu'on va voir celui de l'ain tic d'un loïc et du pain soit de sodium l'acide benzoïque c'est donc cette molécule ici que j'ai dessiné à gauche avec un noyau aromatiques et si une fonction acides carboxyliques cette fonction affiche carboxyliques elle contient d oxygène un carbone et en hydrogène je vais avoir d oxygène qui vont porter des charges parcelles négatif du fait de leur forte avec trop négativité et qu'ils soient liés à des carbone ou d hydrogène et globalement je vais donc avoir une partie de la molécule ici qui va être polaire en revanche le noyau aromatiques lui ce ne sont que des carbone et d hydrogène suis donc une partie ici qui va être à polaire arctique d'un smic c'est un solide et ce solide qui est donc à polaire à la question est-ce que je vais pouvoir le solubilité dans l'eau la réponse est non on n'arrivera pas à créer assez d'interaction entre la super week lots pour pouvoir avoir une bonne solidité par contre si je travaille en milieu basique et que je vais aller arracher ce propos ici donc ce proto existe un proton qui est à 6 acide benzoïque c'est le proton de la fonction assez carboxyliques si j'ai une base que je mets b - ici qui vient arracher ce proton je vais envoyer ces électrons la liaison sur l'oxygène imaginons que je travaille avec la soude je me retrouvais avec lyon benzoate et le sodium contre lyon si je travaillais classe où tu es nawash au départ je me retrouve donc avec le band soit de sodium qui est donc composé d'un à nyon et d'un camion et vient par contre le benzoate de sodium il va être très solubles dans l'eau sans aucun souci c'est un composé ioniques et je veux pouvoir créer des interactions au niveau de cette charge négative ici de manière importante avec l'eau et je vais donc avoir une solidité du benzoate de sodium alors que sa version à s'ils sont assis de conjuguer issil ainsi pas d'eau et n'est pas soluble dans l'eau ça c'est une propriété particulièrement intéressante en chimie organique à savoir que parfois le fait de passer à la cie douala va se conjuguer fait qu'un composé va devenir soluble ou non soluble dans un solvant données