Aldolisation - Crotonisation

les réactions d'alcoolisation et de cotisations sont très importantes en chine organique parce qu'elles sont très utilisés en synthèse industriels et c'est très important de bien les connaître et de bien les maîtriser alors de quoi s'agit-il on va commencer par l'alcoolisation à partir de l'exemple de lattes et aldéhydes ici qu'on va faire réagir dans un milieu khatali mavic pour obtenir ce composé ce composé c'est ce qu'on appelle un aldol aldh2 aldéhydes on retrouve la fonction à la bbc en bout de chaîne eole puisqu'on va avoir une fonction alcool le groupement ohashi si dans cette molécule alors si j'ai des parties d'une shelton j'aurai ce qu'on appelle la réaction de cette obligation avec l'obtention d'un sol comme produit de la réaction alors on va voir le mécanisme à partir de cet exemple de la cpd donc sur la citadine g1k baume en alpha ici qui portent trois pros tournante pas donc je vends des sidéens puisqu'on en milieu basique la première étape qui va se passer si l'obtention de lennon lattes correspondant donc je vers des cinémas base à chaud moi ici dans le milieu et donc ce qu'on va avoir dans une première étape c'est la bad qui va venir arracher ce proton envoyer les électrons de cette liaison carbone hydrogène sur le carbone et je vais obtenir les nomades correspondant avec toujours mon groupe carboni et le prénom liant et la charge négative sur le carbone et en parallèle j'ai également pour automne et lyon hydroxyde et donc obtenu une molécule d'eau et si je suis électrons jeu d'enquêté tron en bleu ici en bleu foncé qui était au départ au niveau de la base que je retrouve dans une liaison aux ajouts la molécule d'eau et me d'électrons en bleu ciel au niveau de cette liaison carbone hydrogène qui ont été rabattu sur ce carbone correspondants doublet moulian et donc à la charge négatifs portés par se carbonise pour cette année au hainaut lattes je veux écrire des structures de résonance donc je vais m'accrocher je peux imaginer en effet le mouvement de ces électrodes si au niveau de la liaison carbone carbone et en parallèle je vais repousser les électrons pis de la double liaison carbone oxygène sur l'oxygène et j'obtiens donc la forme mais homer suivante avec la charge négatifs portés par l'oxygène et une double liaison carbone carbone cette forme maisonnée qui est la plus contributrice d'en livrer de résonance puisque c'est celle pour laquelle la charge négative et pensé par l'oxygène cependant pour tout le reste de cette vidéo et du mécanisme je vais choisir d'écrire lannion et nos lacs sous la forme car dagnon avec le double orient et la charge négatifs portés par le carbone parce que c'est la forme avec laquelle c'est plus simple d'écrire le mécanisme est de comprendre ce qui se passe donc c'est pour ça que j'écrirais préférentiellement la forme car wagnon pour les mollahs tu tout au long de cette vidéo alors cette réaction ici c'est une réaction acide base qui est équilibré et la soude c'est pas une base très très forte donc on va revoir formation de leno lattes en très petite quantité il va rester beaucoup d'habitats des îles majoritairement dans le milieu ce qui signifie que notre union hainaut l'ati six à pouvoir réagir comme nucléo fil sur une autre molécule dates étalées il présente dans le milieu donc je vais leur écrire ici sur la droite ce sera plus simple donc j'ai une molécule d'acide à des ide que je représente comme ceci est à côté je remets mon quart bagnon enola tu comme ceci avec donc ma charge négative sur se carbonise au niveau de mon acétaldéhyde je sais que ma liaison carbone oxygène dit elle est polarisée et je vais avoir une charge partielle positive au niveau de ce carbone est une charge partielle négatif au niveau de cet oxygène l'oxygène est beaucoup plus électro négatif que le carbone donc un centre électro fils ici au niveau de ce carbone je vais pouvoir avoir une attaque nucléaire fils de lannion et nolan avec au niveau de ce double a ici une attaque sur ce carbone en parallèle on va au repoussé les électrons de la liaison puis ici sur l'oxygène et je veux obtenir comme produit de la réaction cet intermédiaire réactionnelle avec un oxygène trois du béton y en ait une chance négative ici un groupe carbone il avec la double liaison carbone oxygène et fille je suis mais l'électron je vais avoir mes électrons en violet que je retrouve impliqué dans cette liaison carbone carbone qui donc tout l'intérêt de cette réaction c'est la formation d'une nouvelle liaison carbone carbone grâce à cette attaque du pied au fil ici et au niveau des électrons j'ai également un double haïti en orange qui correspond aux électrons pis de la liaison carbone oxygène ni donc cet intermédiaire c'est un alcool at on va pouvoir le proto nez puisque ras de l'eau dans le milieu donc je dessine une molécule d'eau et je vais pouvoir récupérer un proton par une réaction à tigo basique et se doubla est envoyé sur l'oxygène et j'obtiens alors l'haldol avec la fonction groupe o h et les ide en bout de chaîne et j'ai également formé l'année hydroxyde régénérer mon catalyse et si je suis les électrons ge dans les électrons en orange ici que je retrouve impliqué dans la maison oxygène hydrogène aimé électrons en vert clair que je retrouve comme doubler nos liens sur l'atome d'oxygène ici donc voilà pour le mécanisme de formation de mon aldol en milieu catholique d'avic si j'étais parti d'une 6 tonnes j'obtiendrai de la même manière active même mécanisme un 7e le et en fonction des conditions opératoires je peux m'arrêter à la formation de ce talent de l'iti ou bien la réaction que continuer et c'est ce qu'on appelle la réaction de croteau nisation ou de condensation atomique pour que la réaction continue on est dans les mêmes conditions opératoires mais il peut être nécessaire d'apporter de l'énergie sous forme de chaleur et donc si je continue ma réaction je ne m'arrête pas au stade de l'alcool ou du s'étonne je vais obtenir un hdi de winston insaturés avec une double liaison carbone carbone au niveau du carbone en alpha du groupe carboni et donc c'est ce qu'on appelle un alpha est mal ou une alfa et nhn le alpha pour signifier que ont ni au niveau du carbone en alpha ici le n pour parler de cette double liaison carbone carbone donc là on signifie qu'on aille le double liaison carbone carbone sur le carbone en alpha du groupe carbonique qui est soit une fonction aldudes soit s'étonne en fonction du réactif qu'on avait au départ et cette alfa et nawal fine elle est conjugué et qui dit conjugaison dit stabilité alors on va voir le mécanisme donc comme je l ai dit tout à l'heure cette réaction si la suite de la domination de l'actualisation donc là dans l'exemple de lattes et aldéhydes je vais partir de l'haldol correspondants dont on a vu la formation dans le mécanisme précédent avec l'infection alcool et la fiction un avis voilà et ce qui est intéressant sur cette aldol ici c'est qu'on a un carbone en alpha ici ce carbone en haïti qui porte toujours deux protons alpha conjointe destinée 1 et on est toujours en milieu basique donc j'ai toujours ma base à chaud - dans le milieu qui va pouvoir venir former les nomades correspondant en arrachant ce proto en alpha donc on va avoir dans une première étape leur action et 2 exit qui va consulter à venir des proto né ici et former les nomades correspondant on va envoyer les tons de 7 liaisons sur ce carbone et je vais donc obtenir les nomades suivant donc pour les mêmes raisons tout à l'heure je vais écrire les nomades sous sa forme car ban eu mon groupe aux âges fonction alcool le groupe carboni fonctions à lille et le double en orient et la charge négative sur le carbone en alpha et je forme également une molécule d'eau en parallèle et si je suis mais électrons j'ai donc voulu trop en violet ici sont maintenant impliqué dans une maison oxygène hydrogène aimé électro orange ii à izon carbone hydrogène que je retrouve comme doublet nos lions au niveau de ce carbone si doux la charge négative jeunes bien formés leno lattes vient l'étape suivante ça va être le mouvement de ces électrons ici ils vont se rabattre sur la liaison carbone carbone et entraîné le départ du bourg partant acheminement avec ces électrons mi6 qui vont venir se rabattre sur l'oxygène et je vais donc former mon alpha et nal conjugués et en parallèle j'ai régénérer mon catalyseur et je retiens à chaumont ici je suis juste les électrons gênante l'électro orange ici au niveau du double n en liant qui correspondent maintenant aux électrons pilier cette double liaison carbone carbone et les électrons que j'avais mis en route ici ils y ont permis le départ du groupe prend à chaud - comme doublet non au lion sur l'oxygène de lannion hydroxyde d'un point de vue région sélectivité ici je dessine et le produit pour lequel à double liaison est en configuration eux on a les deux substituts rang sur des côtés opposés par rapport à 12 lisons çà fait le produit ultra majoritaire et j'obtiens une toute petite proportion du produit pour lequel à de vue les on est en configuration raid donc très minoritaire je mets entre parenthèses j'ai dû un exercice à faire c'est ce produit là que ton enseignants s'attend à trouver comme résultat donc voilà pour ce mécanisme de croteau nisation ici le dessiner à partir de là c'est adeline si on avait une cet homme en or exactement le même genre de mécanisme est d'ailleurs on va voir un exemple tout de suite avec une s'étonne au départ qui est la cyclo hexagone qu'on met un conditions catalyse belgique nhl que zoé on chauffe et on obtient ce composé est donc le but ici ça va être de décrire le mécanisme actionnaires donc dans un premier temps je vais avoir une réaction de sectorisation et ensuite une réaction de croteau nidation alors on commence par regarder les carbone en mal fac on a pour cette s'étonne donc on a deux cas vraiment mal fait ils sont tous les deux symétrique est complètement équivalent ils portent tous les deux deux hydrogène en alpha de protons alpha donc on va en dessiner un en disant que c'est celui ci qui va réagir la première étape de la réaction ça va être une réaction acides bases avec lyon hydroxyde provenant de la soude ici et on va avoir dans un premier temps donc l'hydroxyde ici la noise rock fit qui va venir récupérer ce proton et envoyer les électrons du alizon carbone hydrogène sur ce carbone ici pour former les nomades correspondant que je vais dessiner sous sa forme car banon pour les mêmes raisons que ce que j'ai expliqué avant et j'ai également formé une molécule d'eau et qui je suis mais électrons donc d'électrons orange ici que je retrouve au niveau de ce doublé nos liens et mettez d'électrons en violet qui proviennent de lannion hydroxyde que je retrouve dans une maison oxygène hydrogène demain molécules de l'étape suivante avait donc être une attaque nucléaire au fil à partir de ce qu'elle va nous ici sur une molécule le sitio de la bonne qui reste dans nos milieux puisque cette première réaction qui nous paraît d'obtenir leno l'at elle est équilibrée et surtout elle est peu déplacé vers la formation de nos lacs m'a donc beaucoup de cycle au gré du vent du milieu est un petit peu des mollahs tu vas pouvoir réagir avec une molécule de citrouille d'halloween donc que je vais dessiner comme ceci pour le mécanisme avec une liaison polarisé donc une charge partielle positive sur ce carbone ensher farciennes négatives sur cet oxygène et ma réaction d'addition duclos fils c'est donc cet électron qui doublait non liant qui vont venir attaquer ce carbone centre électro fils en parallèle on va envoyer les électrons de la liaison pisi sur l'oxygène et tout l'intérêt de cette réaction ça va être la formation d'une liaison carbone carbone puisque je vais obtenir l'intermédiaire suivant avec un premier cycle à 6 la tonne de carbone le groupe carbone il ici une nouvelle liaison avec l'autre cycle à ces atomes de carbone et la l'oxygène avec trois doublés magnan et une charge négative et si je suis mais électrons donc mais l'électron orange ici qui est au niveau doublet non liant de leno lattes que je retrouve dans cette nouvelle liaison carbone carbone que j'ai créé et les électrons en bleu qui correspondait ici à la liaison puis carbone oxygène que je retrouve comme double n ont rien au niveau de l'oxygène ici donc là j'obtiens ou intermédiaire alkohol hâte j'ai des molécules d'eau dans le milieu je vais donc pouvoir proto n'est au niveau de cet oxygène avec une réaction acido basique on va venir récupérer un breton et en parallèle envoyer les électrons de 7 liaisons sur l'oxygène je veux descendre un petit peu et je vais donc obtenir monde s'étonne avec le premier cycle à 6 atomes de carbone le groupe carbone il la liaison avec le deuxième 6 à 6 tonnes de carbone est ici maintenant le groupe o h la fonction alcool et j'ai également régénérer mon cas tender donc mon âne ou hydroxyde ici et si je suis mais électrons j'ai donc mais l'électron en bleu foncé ici que je retrouve au niveau la liaison oxygène hydrogène aimé électro en bleu ciel que je retrouve comme double n orient sur cet atome d'oxygène donc voilà pour la première étape de sécurisation donc obtenu un s'étonne et sur le carbone en alpha ici deux secondes carboni caronna la fois que je mets en rouge j'ai toujours un projet est donc vu qu'on est en condition on va avoir de l'énergie en chauffant on va pouvoir avoir la réaction de croteau nisation qui va suivre pour cela je vais faire intervenir à nouveau un agneau hydroxyde d'un milieu tu vas venir arracher ce proto en alpha donc si je repars de sa fille roxy dc il à venir récupérer ce proton en ahl file si on va envoyer les électrons de la liaison carbone hydrogène sur le carbone et suite à cette réaction je veux obtenir le quart gagnants suivants avec le premier cycle à 6 et leveaux carbone il attaché au deuxième il ya six avec le groupe o h et sur ce carbone un doublé nos niant une charge négative et en parallèle j'ai formé une molécule d'eau et si je suis mise électrons j'ai donc les électrons en bleu ciel qui était un doublet non-lieu en niveau l'oxygène de l'hydroxyde que je retrouve dans une liaison oxygène hydrogène de vingt molécules d'eau aimé électrons en rose qui était au niveau de la liaison carbone hydrogène que je retrouve comme double n 1 reliant au niveau de ce carbone ici est la dernière étape de ma réaction ça va être le mouvement de ces électrons du doublé nos liens ici justement qui vont se rabat sur cette liaison carbone carbone et permettre le départ du groupe partant à chaud - avec les électro alizon carbone oxygène qui vont venir sur l'oxygène ici je descends tu peux pour faire de la place et j'obtiens donc dans cette dernière étape ma s'étonne insaturés mon iphone avec le premier châssis et les groupes carboni liés au deuxième cycle assez attendu carbone par une double liaison est également gérée généré bon catalyseur en formant h au moins ici je suis mais l'électron j'ai donc les électrons en rose ici double n ayant que je retrouve dans la double lisant carbone carbon isme électrons en verre dont le mouvement a permis le départ du groupe partant comme doubler nos liens au niveau de l'oxygène entre mon produit obtenu ses biens en half iron conjuguer