If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Si vous avez un filtre web, veuillez vous assurer que les domaines *. kastatic.org et *. kasandbox.org sont autorisés.

Contenu principal

Aldolisation intramoléculaire

Comment déterminer le produit d'une condensation aldolique intramoléculaire. Créé par Jay.

Vous souhaitez rejoindre la discussion ?

Vous comprenez l'anglais ? Cliquez ici pour participer à d'autres discussions sur Khan Academy en anglais.

Transcription de la vidéo

on va parler des alcoolisations intra moléculaire à partir de l'exemple ici les laïcs dames 2 5 guillaume qui si on la met en présence de soude et qu'on chauffe nous permet d'obtenir principalement se produit donc une halle fine conjuguer cyclique avec ainsi qu'ici à 5 atomes de carbone alors comment ça marche mais comme d'habitude pour une réaction d'alcoolisation on va commencer par déterminer quels sont les caravanes en alpha qu'on a pour ce réactif et qu'elles sont des poteaux en alpha qui peuvent réagir être avancée par la soude pour former un agneau et nous on va commencer par numéro télé carbone de cette chan ici donc là on va commencer par exemple par le ainsi si la molécule est symétrique un an je peux commencer d'un côté ou de l'autre c'est pareil donc carbone 1 2 3 4 5 et 6 et les carbone en alpha et bien et je trouve qu'on en a plusieurs on a le carbone 1 le carbone 3 le carbone 4 et le carbone 6 alors ta vieux j'ai mis dans les mêmes couleurs le 1 et le 6 et ensemble aussi le 3 et le 4 parce que cette molécule et symétrie et qu'ils sont donc complètement équivalent donc on va simplement s'intéresser au carbone et au carbone 3 le carbone 1 ils portent trois proton alpha et de carbone 3 il emporte deux donc on va voir ce qui se passe dans un premier temps si on a une des protons nation au niveau du carbone 1 puis si on a une des photos nation au niveau du carbone 3 donc je commençais faire écrire ici un proto en alpha du carbone 1 et à imaginer qu'on va avoir une réaction avec la soude qui à venir arracher ce proton ici on va envoyer en parallèle les lecteurs de 7 liaisons sur le carbone 1 et pour écrire le quart bagnon correspondant j'ai déjà écrit ici l'hexane 2,5 brionne sous une autre confirmation pour que ce soit plus simple pour le mécanisme donc voilà la chirac sont équilibrés j'imagine donc ce niveau de ce carbone un ici que je vais avoir un double n y en ait une charge négative donc si je continue les numérotations et carbone j'ai un deux trois quatre cinq ici comme ceci si je suis un peu mais l'électron jonque ce dicton ici en bleu que je retrouve comme double n orient au niveau de ce carbone et en parallèle j'ai formé également une molécule d'eau la tenue clio fils va pouvoir réagir au niveau du centre etc trophy qui est présent dans la même molécule ici on a un carbone qui porte une charge partielle positive puisqu'on en oxygène ici qui porte une charge quand elle négative l'oxygène est plus électro négatif que le carbone la liaison qui polarise et donc je vais pouvoir avoir ce double a ici qui vient attaquer ce carbone électro fils en parallèle envoyer les électrons de cette liaison carbone oxygène sur l'oxygène et j'obtiendrai l'alcool à deux suivants donc avec ici maintenant ainsi qu à 5 atomes de carbone ici au niveau de ce carbone j'ai l'oxygène qui a trois doubles et non ayant une charge négative également un groupe mais qu'il est là mon groupe carbonée alors pour suivre un petit peu l'écart bonne donc si je garde la numérotation des carbone tel que je l'avais ici je retrouve ici le carbone un ici le 2 le 3 le 4 le 5 et le 6 au niveau de ce groupe est-il si je suis mais électrons j'ai donc les électro en bleu ici que je retrouve sur la nouvelle liaison carbone carbone que j'ai créée entre le carbone 1 et de 2,25 et les électrons en bleu ciel au niveau d'un doublet nom reliant de l'oxygène ici l'étape suivante ça va être la proto nation vous êtes oxygène ici donc là je vais pas m'attarder sur le mécanisme je vais directement gommer ici et m un atome d'hydrogène donc là j'obtiens l'haldol correspondants et sur le carbone 1 le carbone en maille fine tige et un protocole x tu vas pouvoir réagir avec la soude du milieu et je peux imaginer la réaction suivante donc le protour d'alpha va être arrachés par la soude on va envoyer en parallèle les électrons de sa quille et zonca wang reviennent sur cette liaison carbone carbone et on va permettre le départ du groupe portant à chaud mois et là je vais obtenir le composés suivant donc j'ai toujours ce sikh à 5 atomes de carbone ici j'ai mon groupe carbone il est ici maintenant j'ai une double liaison est là toujours mon groupe meetic en parallèle j'ai également formés h2o est à chaumont et si je suis sur elektro ici en verre je les retrouve au niveau de la double liaison carbone carbone et je te même m en bleu foncé les électrons de la liaison cigm haïti qu'on avait créé au cours de la première étape d'aldo les donc ça c'est bien le produit que j'observe de ma réaction d'alcoolisation intra moléculaire voyons voir maintenant ce qui se passe si la des proto nation le lavoir au niveau du carbone un jeu lié au niveau du carbone 3 c'est à dire si c'est au niveau du carbone 3 que j'ai un double n y en ait une charge négative mais à ce moment là de la même manière cette année là à pouvoir réagir comme nu pieds au fil en attaquant le centre et les tropiques que j'ai au niveau du carbone dit et en parallèle gens voient les électrons de valises en carbone oxygène sur l'oxygène et là je veux obtenir l'alcool à deux suivants avec cette fois ci la formation d'un stick à trois atomes de carbone j'ai commencé par dessiner ce cycle à trois atomes de carbone ici j'ai le reste de la molécule avec le conte carbonique est un groupe né ici et là j'ai un autre groupe mais qu'il est l'oxygène trois doubles et non lyon une charge négative donc là pour bien suivre les carbones six gelés numérote l'âge est le 1 le 2 le 3 le 4 le 5 et le 6 et je les retrouve dans ce produit avec le ainsi le 2 ou 3 le 4 le 5 et le 6 et si je suis mais électrons ceux qui sont donc en bleu foncé ici sont donc maintenant impliqué dans cette nouvelle liaison carbone carbone entre le carbone 3 et le carbone 5 mg et électro en bleu ciel au niveau d'un double un oignon de l'oxygène ce qui explique la charge négative l'étape suivante à partir de cet alcool à des bretons nation donc de la même manière je vais directement effacé ici et m un atome d'hydrogène pour avoir directement l'alcool et là de la même manière flat pouvoir se passer c'est que sur ce cadre mme lafaye si il nous reste un hydrogène donc je peux imaginer la réaction avec 1 à nyon hydroxyde du milieu qui va pouvoir venir arracher ce proton en alpha envoyé en parallèle les électrons de 7 liaisons sur cette liaison carbone carbone et permettre le départ du groupe partant à chaumont et là je tiendrai là lé fine conjuguer suivante avec donc ainsi qu à trois atomes de carbone avec le double liaison ici j'ai un groupe mais qui hélas j'ai le reste de la molécule avec un coût carbone il est ici en est il aussi pareil si je regarde d'en lâcher le quart d'heure 1 2 3 le 4 le 5 et le 6 en parallèle j'ai également formés h2o est à chaud vent alors se produit ici il va se former on veut en avant un petit peu qui va se faire mieux qu'on arrache mais en très petite quantité qui est vraiment très minoritaire pourquoi parce que ce cycle ici à trois atomes de carbone avec une double liaison c'est ainsi qu'avec des tensions au niveau des angles qui sont très fortes majoritairement très clairement le produit de la réaction d'aldo lisation un travaux les cuillères c'est vraiment celui là avec le sik à 5 atomes de carbone sa taille fine sommes ici va être obtenue de manière très majoritaire on va voir un autre exemple un petit peu similaire finalement avec ce composé ici carbonnier donc avec deux fonctions carboni deux fonctions s'étonne dans ce réactif ici comment être en présence de potash donc d'hydroxyde de potassium alors toujours pareil quand on cherche à faire une réaction d'alcoolisation on commence par déterminer quels sont les carbone en alpha sur notre réactif pour savoir quelles sont les zones au late qu'on pourrait former donc ici on a un premier cadeau aux malfrats ici que je mentionnais un deuxième ici que je n'ai en orange un troisième ici que je mets en vert clair et un quatrième que je m en bleu foncé d'ailleurs j'ai peut-être numérotés mais carbone donc celui là je vais appeler un deux trois quatre cinq je m'arrêtais reçu 1,6 donc là j'ai donc le carbone 1 3 4 et 6 qui sont des cadres dans alpha qui portent tous des protons en alpha qui peuvent donc être les carbone qui peuvent être des pros tonné pour former un homme l'a donc la question s'appelle de savoir sur ces quatre carbone alpha ici lesquels vont pouvoir vraiment former des innovact beaucoup de la réaction alors là déjà on voit que les carbones 3 et 4 amènerait à des produits qui auraient des cycles à trois atomes de carbone donc déjà ces produits seraient très minoritaire donc on va déjà les éliminer donc on va s'intéresser simplement au carbone 1 et aucun 26 on se retrouve donc dans une situation on a le choix entre 2 et no lattes 1 qui correspond aux protons en alpha du carbone un bond qui un carbone qui a 3 proton en alpha est un qui correspond à un proton en alpha du quart 26 qui a deux cabanons malsain donc on va avoir possibilité de former soit leno la thermodynamique qui en arrachent un proton du carbone tisci le plus situés soit les nomades cinétique qui en arrachent un proton du carbone un qui est le moins sûr situé on regarde alors la base qu'on utilise ici on utilise donc l'hydroxyde de potassium qui est une base sans encombrement et eric h au moins c'est tout petit ce qui signifie qu'on est sous contrôle thermodynamique et qu'on va donc favoriser l'information de lemonade thermodynamique c'est à dire celui obtenu pour le carbonneau malfa le plus substituer c'est à dire le carbone 6 donc parce qu'on utilise une base très peu encombré on est sous contrôle thermodynamique dans la réaction tant qu'on va former l'oenologue thermodynamique qui correspond à la double liaison carbone carbone dans les no lattes la plus substituer c'est-à-dire arracher un proton en alpha du carbone le plus petit eu ici entre le 1 et le 2 6 7 6 donc la première étape de la réaction ça va donc être lannion hydroxyde est ici qu il à venir arracher un breton d'alpha du carlton tisse alors j'ai utilisé la formule topologique que j'ai dessiné ici ce sera plus simple pour le reste du mécanisme donc je re numéro de carbone pour qu'on se perde pas 1 2 3 4 5 6 j'ai donc un proton alpha sur ce quart 26 ici avec lannion hydroxyde qui va venir comme basse arracher ce proton ici en parallèle on va envoyer les électrons de cette liaison carbone hydrogène sur la liaison carbone carbone et les électrons de cette liaison pis carbone oxygène sur l'oxygène donc là tu vois je vais dessiner les nomades sous sa forme avec la charge négatifs portés par l'oxygène pour pouvoir visualiser la double liaison carbone carbone est il son degré de substitution pour bien voir qu'on a bien les mots la thermodynamique celui avec la double liaison la plus sûre située qu'on va former donc ce qu'on obtient suite à cette première étape ici c'est donc l'oenologue thermodynamique avec ici mon groupe carbone il ici l'oxygène avec trois doublés niant la charge négative la double liaison est là le reste de la molécule et en parallèle j'ai également formé une molécule d'eau et là il aurait fallu que je mette à charge positive et la charge négative sur cape le coh mois donc si je suis mais électrons qui dope les électrons orange ici que je retrouve au niveau de la double liaison carbone carbone qui aimait électrons en vert clair que je retrouve comme doubler nos liens au niveau de l'oxygène ici donc là on visualise bien la double hélice en carbone carbone qui est donc trois substituts ans et on a bien leno la thermodynamique je vais descendre un petit peu pour faire de la place pour la suite de la réaction classe qui va se passer pour la suite ça va être la tacc nucléo fils de leno lattes sur le centre électro fille qui au niveau de ce carbone ici puisque là on a bien un carbone qu'ils portent ne charge partielle positive du fait de la liaison polarisé carbone oxygène et oxygène porte une charge partielle négative donc ce qu'on peut imaginer comme mouvement d'électre ans qui va se passer c'est qu'on a les électrons ici qui vont se rabattre sur la liaison carbone oxygène avec les électrons pays qui vont venir attaquer ce centre il coupe il est en parallèle envoyer les vectron de la liaison carbonneau xvi n 6 sur l'oxygène donc là je veux obtenir mon intermédiaire alcool at avec le chic à 5 atomes de carbone qui va être formé ici un groupe et il l'a l'oxygène avec ses trois doublés orient il sa charge négative ici je retrouve mon groupe carboni et l'âge et le reste de la molécule 1 2 3 4 5 avec la double liaison ici donc là je vérifie un je suis mais carbone pour bien voir que je me perds pas voulu mettre des codes couleurs ici je mets ce carbone ici en violet je le retrouve ici ce carbone là je peux le mettre en orange je le retrouve ici ce carolina je peux le mettre en vert clair c'est celui que je retrouve ici la liaison je les crée entre ces deux carbone donc le carbone qui portent l'oxygène ici on le retrouve bien la voilà donc là on retrouve bien les carbone que j'avais ici dans mon intermédiaire et nous l'at et si je suis les électrons j'ai donc les électrons enlevèrent clair ici qui se sont rabattus sur les ondes carbone oxygène comme doublé pays ici les électrons en orange qui ont fait la technique et au fil en vraiment sur ce centre électro fils sont donc impliqués dans la nouvelle liaison carbone carbone que j'ai créé iti électrons en bleu foncé je les retrouve comme doublet millions ce qui explique la charge négative sur l'oxygène ici donc là j'ai mon intermédiaire alcool at la même manière l'étape suivante ce sera l'étape de proto nation donc je vais directement enlevé ici la charge négative et le doublé l'oignon et m un atome d'hydrogène donc voilà j'ai en interdire aldo et on chauffe à on continue la réaction sur ce qu'avoir un malfrat ici j'ai un proto en alpha j'ai toujours dans le milieu de la base des agneaux hydroxy donc je peux imaginer comme étape suivante la réaction de cette base ici pour arracher ce bouton comme ça et envoyez les électrons de ces ateliers sont à bonn hydrogène sur cette liaison ici carbone carbone et en parallèle les électrons de cette liaison se rabattent l'oxygène pour libérer le groupe partant à chaud le produit que j'obtiens au final j'ai mon sic à 5 atomes de carbone comme ceci ici maintenant j'ai un groupe est il là j'ai une double liaison ici j'ai toujours mon groupe carboni j'ai bien former une alfa hiddink en juillet et sur cet atome de carbone jean jaurès et de la molécule 1 2 3 4 5 avec une double liaison ici donc ce qui je suis les électrons ici en verre je les retrouve au niveau de la double liaison carbone carbone je peux même m en orange les électrons de cette crise on s'imagine qu'on a formé au cours de cette étape en la liaison qu'on a formé pour de cette étape donc voilà j'ai bien former une halle find compliquée avec la formation d'un tic puisque j'ai eu une réaction d'ado lisation un train moléculaire et cette molécule ici elle a un nom elle s'appelle l'a6 jasmin est comme son nom l'indiqué c'est en fait un composant du parfum de jasmin ou quand tu sens une fleur de jasmin puissant de l'a6 jasmin entre autres et ce produit qui il est bien utilisé à l'échelle industrielle en cours donnés l'odeur le parfum du jasmin donc là c'est une réaction la domination un prêt moléculaire assez simple et assez sympa à faire qui te permet d'obtenir au final un produit utilisé par l'industrie du parfum avec un bon roman