Aldolisation croisée avec un enolate de lithium

si on réalité de l'ado lisation croisés ou mix de cette s'étonne la pente en deux zones avec cette année ici le but annales on obtiendrait un mélange de produits puisque ces deux composés carbonnier sont tous les deux et nos 10 à bhl et ils vont pouvoir réagir comme du plus au fil ou comme électro fils dans cette réaction et si on souhaite obtenir de manière spécifique en tout cas nettement majoritaires c'est alpha inoni tiki vraiment le produit de la déviation croisée de ces deux composés carbonés et bien c'est possible en adaptant les conditions opératoires et en réalisant cette réaction en plusieurs étapes qui sont détaillés ici en ajoutant d'abord du 10 au couple ami dur de lithium sur la patate de honey puis en ajoutant à vide en ajoutant ensuite de l'eau dans le milieu et enfin en ajoutant la sic par atelier folique comme source de protons et si on travaille avec ses quatre étapes oncle obtenir de manière nettement majoritaires cette halle fine on va voir dans cette vidéo ce qui se passe au cours de ces quatre étapes donc on va commencer par ajouter du 10 au profit d'un million de lithium sur la pintade donne donc voilà ici l'apartheid zone à laquelle on va ajouter donc la base forte d'isopropyle à mesure de lithium qui va pouvoir des proto née cette s'étonne alors déjà je vois que j'ai deux carbone en alpha jets ce carbone en alpha ici et ce carbone en alpha ici celui là ils portent deux pros tourner alpha celui-là il emporte 3 et on a vu dans une vidéo précédente que l'utilisation d'isopropyle améliore de lithium comme base pour former lino lattes permettait d'obtenir les malades cinétique c'est à dire celui qui correspond aux protons on alpha arraché sur le carbone le moins se situer du cabri sur lequel on a le plus de protons a faim c'est à dire celui ci celui que j'ai mis en violet donc je dessine et un proto en alpha sur ce carbone ici et je veux des cinémas base avec moi tommaso qui m'ont lithium il est deux groupements iso propre il est une des manières d'écrire le mécanisme ceux de le faire sous cette forme avec un mécanisme cycliques concertée à 6 ans avec formation donc d'une liaison entre la zot et l'hydrogène puisqu'on une réaction de des proto nations ici et en parallèle de l'oxygène avec le lithium en ce qui concerne des mouvements des électrons d'en être on va voir ces électrons ici que je mets en violet qui vont venir se rabattre ici pour former la liaison azote hydrogène en parallèle les délais tout de la liaison carbone hydrogène ici vont venir former le double liaison carbone carbon 6 et on va envoyer les électrons pis la liaison du groupe carbone il carbone oxygène entre l'oxygène et le lithium voilà pour ce mécanisme concertée à 6 ans donc c'est une des façons de décrire le mécanisme de cette étape de des proto nation et je vais obtenir comme produit les nous l'at de lithium avec machine à 5 carbone mon oxygène maintenant me aude ciom et une bleue liaison carbone carbone et le et des amas donner maintenant unanime et si je suis mais électrons donc les électrons ici que j'avais en violet qui sont maintenant dans cette maison à zoteux hydrogène les électrons ici que j'avais en orange que je retrouve au niveau de la double liaison ici de cette liaison qui et les électrons qui était au niveau de la liaison carbone oxygène easy en vert clair comme liaison entre l'oxygène et jolie tirons donc vers les produits que j'obtiens suite à la réaction de des produits nation par action de la base ld à 10 au profit de l'usure de lithium sur la vingtaine de vols donc je viens obtenu les nolad cinétique et d'ailleurs si j'avais arracher un proton sur ce carbone ici j'ai obtenu les nomades qu'on appelle thermodynamique voilà les nomades que j'obtiens on va voir maintenant la deuxième étape de la réaction donc j'ai réécrit ici leno lattes est donc la deuxième étape de leur action consiste à ajouter dans le milieu le butane donc je dessine ici la molécule de butane al ma double liaison carbone oxygène et j'ai une chaîne à 4 carbone 1 2 3 4 comme ceux ci et le but annales c'est donc un composé avec un centre électro fil puisque ma liaison carbone oxygène elle est polarisée l'oxygène est plus électro négatif que le carbone jean qu'une charge partielle des gâtines ici ils ne cherchent partiel positive sur le carbone mon enola de lithium vaslui réagir comme nucléo fille et de la même manière je vais également avoir ici un mécanisme concertée cycliques à 6 entre avec la formation d'une liaison entre cet oxygène et le lithium et entre ces deux atomes de carbone au niveau du mouvement des électrons tu vas voir les électrons ici qui vont venir forme disons carbone carbonique donc c'est là que j'ai mon attaque nucléaire au fil de leno lattes sur le centre électro fils ici le carbone électro fils du butane en parallèle les électrons pis si on veut venir former la liaison entre l'oxygène et le lithium et les électeurs entre l'oxygène et le lithium ici revenir se rabattre sur la liaison carbone oxygène et on va retrouver le double liaison carbone oxygène donc le produit de ma réaction je vais maintenant avoir une chaîne carbonée linéaire à l'infa taux de carbone parce que je vais avoir une liaison s'est créé ici entre ces deux chaînes lumière donc j'ai 1 2 3 4 5 6 7 8 9 à taux de carbone ici je retrouve un groupe carbone il est sûre ce carbone ici l'oxygène qui est maintenant lié au lithium et si je suis les électrons je retrouve les électrons ici en violet qui était au niveau de la double lisant carbone carbon impliqués dans cette nouvelle liaison carbone carbone qui s'est formée au cours de ce mécanisme concertée ici les électrons de la liaison car bon look souviennent que je retrouve entre l'oxygène et le lithium et enfin l'électronicien en vert clair que je retrouve comme électron pis au niveau de la double liaison carbone oxygène et là j'ai obtenu un intermédiaire alkohol hâte de lithium la troisième étape ensuite à partir de cet alcool à de lithium 100 m en fait l'étape de proto nation de cet alcool at pour obtenir un aldol avec l'ajout d'eau dans le milieu donc ici j'ai redessiner mon alcool at de lithium sous une autre bannière au lieu d'écrire une liaison covalente entre l'oxygène et le lithium n'est ici écrit l'oxygène avec une charge forme négative et le lithium avec une charge formelle positive on peut utiliser en fait l'une ou l'autre des écritures sachant que la liaison oxygène lithium est en fait une liaison avec un caractére ionique très important et qu'il est possible de l'écrire soit sous forme covalente en sachant qu'elle est très très polarisée soit carrément sous la forme ici avec les deux atomes d'oxygène et lithium qui portent des charges formelles donc cette troisième étape consiste à ajouter de l'eau dans le milieu pour redonner cet oxygène ici donc je vais avoir un double bonheur ici qui va venir récupérer un proton de la molécule d'eau et en parallèle je vais envoyer les électrons de cette liaison ici sur l'oxygène et je vais donc obtenir un album avec une chaîne carbonée à 9 carbone 1 2 3 4 5 6 7 8 9 ici j'ai toujours mon groupe carbone il est ici maintenant j'ai donc l'oxygène qui est lié à un micro gêne et j'ai formé en parallèle à chaud mois et si je suis mais électrons qui ont pété lectra en bleu ici que je retrouve dans la liaison oxygène hydrogène ici exactement en rose de la molécule d'eau ici que je retrouve comme double anneau liant au niveau de mon à nyon et roxy est à partir de cette halle dole la quatrième étape va être l'ajout d'une source de protons donc géré dessiné mon idole ici sur ceux de protons à porter sous la forme d'acide de parra toluène sulfonique à pts donc là j'ai simplement écrire h+ puis redescendre un petit peu donc cette dernière étape avec la mise en présence d'une source de protons l'objectif savent être d'avoir une réaction de déshydratation pour passer de l'haldol à mon alpha et lone conjuguer que je souhaite obtenir comme produit de ma réaction donc on avait vu dans des vidéos précédentes ce mécanisme de déshydratation en milieu basique catalyse basique ici on va voir le mécanisme en milieu at il donc le principe ça va être qu'on va avoir d'abord une proto nation et de cet oxygène ici du groupe o h de l'haldol pour obtenir donc machine carbonées à 9 atomes de carbone ici mon groupe carboni hélas l'oxygène avec de l'hydrogène et des charges positives et j'ai donc la formation d'un très bon groupe partant h2o la réaction suivante va donc être le départ de ce groupe h du zoo avec ce mouvement d'électrodes si j'obtiens un quart vocation avec toujours la chesnardière carbone et les groupes carbo mille avec donc au niveau de ce carbone une perte d'électrons donc une charge positive est l'étape suivante avec intervention d'une base dans nos milieux donc là je mêle de façon générique b avec un doublé nos liens ça peut être par exemple nos molécules d'eau qui reste de l'étape 3 précédentes où on a ajouté de l'eau dans le milieu réactionnaire et 7 basisila venir arracher un proton du carbone en alpha ici pour permettre de former une double liaison entre ces deux atomes de carbone donc je vais avoir cette base ici qui à venir récupérer ce proton et en parallèle je vais envoyer les électrons de 7 liaisons sur cette liaison carbone carbone et j'obtiens bien comme prouvés de ma réaction unal fine conjuguer avec ma chaîne linéaire à 9 atomes de carbone ici mon groupe carbone il est là une double liaison entre ces deux atomes de carbone j'ai formé également l'acide conjugués de la base ici je suis juste mais selectron en bleu ciel je vais retrouver ici ces électrons qui se sont rabattus sur la liaison carbone carbone comme électron pis au niveau de cette double liaison carbone carbone et j'obtiens bien la lfh island compliqué que je souhaitais obtenir au départ donc voici donc un exemple la dollarisation croisés ou mixtes contrôler et diriger avec des finitions opératoire particulier qui lui permettent d'obtenir de façon très majoritaire se produit si cette half iron conjuguer