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Rétroaldolisation et rétrosynthèse

Comment traiter la condensation aldolique en rétrosynthèse. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

dans cette série de vidéos on a vu beaucoup de réactions d'alcoolisation il faut savoir qu'il existe une réaction qui correspond à l'exact inverse de la domination et qu'on appelle la rétro alcoolisation avec un exemple ici à partir de la vie dynamique dans un lieu basique avec par exemple du carbonate de sodium on peut obtenir de produits de composés carbonés ici le bordel des ide et l'acétaldéhyde france attraction est très sympa à faire aux laboratoires parce que la dynamique c'est le composant majoritaire de l'essence de cannelle donc ça sent la cannelle et le ba ba dinh ça sent la demande donc au début on part avec un réactif kentan odeurs et à la fin le produit à une autre guerre donc on peut bien se rendre compte de la réaction qui s'est produite au cours de la manipule alors si je regarde d'un point de vue bilan liaison et atom la différence entre le réactif et les produits je vois que ici sur mon réactif j'ai le cadre d'un alpha ainsi que je mettrai en violet donc le carbone en feu à côté j'ai le carbone qu'on appelle une beta donc ici j'ai mon carbone en bêta j'ai cassé en fait la liaison entre le carbone alpha et le carbone bêta au cours de cette réaction j'ai cassé cette double liaison si d'un point de vue bilan d'atomes sur ce qu'avant aux malfrats j'ai un hydrogène ici donc le cardinal face est celui que je retrouve olivier des aspects talent d ici avec cet hydrogène est sûre ce carbone g2 hydrogène supplémentaire que je vais écrire en vert clair donc un premier comme ça et un second comme ça donc la g2 hydrogène supplémentaires sur ce carbone pour ce qu'est le carbone en bêta ici que je retrouve en fait ici au niveau du bar valine j'avais un hydrogène déjà ici sur ce carbone que je retrouve ici dans le bain vanille et j'ai rajouté en fait un atome d'oxygène donc avec la double liaison outils et l'oxygène du groupe carboni donc finalement on peut voir la réaction de rétro alcoolisation comme le fait d'avoir cassé la liaison alfa-beta entre le cardinal jalkanen bêta et d'avoir rajouté l'équivalent d'une molécule d'eau deux atomes d'hydrogène et un atome d'oxygène d'ailleurs on peut voir aussi la réaction d'anodisation comme la condensation entre ces deux molécules ici le bun j ride et là c'est à dire avec la perte d'une molécule on peut voir aussi la domination de cette manière et d'ailleurs cette vision des choses elle peut être pratique pour les exercices de rétro centaine qu'on va voir dans le reste de la vidéo et on va commencer ces exercices de rétro sainte sève par cette molécule ti donc là l'objectif ça va être de déterminer quels sont les réactifs de départ pour obtenir cette halle fine conjugués par une réaction d'alcoolisation la démarche avec banquette dans un premier temps de déterminer les carbone en alpha et carbone en bêta donc là j'ai mon groupe carboni avec le carbone en alpha ici et le carbone en bêta ici je vais garder mon code couleur tout au long de la vidéo avec un hydrogène sur ce carbone en alpha est également un hydrogène sur ce carbone en bêta donc pour mon exercice de rétro certaine je sais que j'ai créé la liaison entre ces carbone alpha et bêta au cours de leurs actions donc pour marc ayrault synthèse je vais casser cette saison donc j'écris ma flèche de rétro synthèse ici comme ceci je commençais par écrire le premier réactif du coulis à gauche en qu'avec mon noyau aromatiques ici le groupe carbone il est là j'ai mon cabanon alpha qui est relié toujours à cette idée jalousie et donc j'ai vu qu'au niveau du carillon malfa je rajouter deux hydrogène comme ceci donc voilà pour mon premier réactif composés carbonés qui a permis la synthèse de cette halle phaidon brochier et pour le deuxième j'ai donc mon carbone en bêta ici qui est lié toujours à cet hydrogène auquel je rajoute du coup cet oxygène comme ceci et puis le reste de la molécule j'ai donc ici une liaison carbone carbone et là un noyau aromatique avec un substitut en nitro empara comme ceci donc voilà pour ma démarche de rétro synthèse ici maintenant il faut que je vérifie que à partir de ces de réactifs j'obtiens ce produit et savoir quelles sont les conditions opératoires qu'il faut que j'applique pour avoir ces de réactifs qui réagissent pour donner ce produit si talent fine conjuguer donc dans le cas de la réaction d'alcoolisation ça consiste en fait à vérifier si on a un seul de ces de réactifs qui est haineux lisa blue ou si les deux sont nuls is able pour pouvoir adapter les conditions opératoires là si je regarde cette s'étonne ici j'ai un carburant malfa en violet ici qui portent des protons alpha celui-ci l'autre car en alpha n'est lié qu'à des carbone donc j'ai enola tu que je peux obtenir à partir de cet automne et si je regarde ça d'aldéhydes ici sur ce carbone en alpha ici du coq carboni je n'ai pas l'hydrogène mais ce composé ici n'est pas et le visage donc le para nitro brady n'est pas et louisa donc ce qui signifie que si je platz et de réactifs dans un milieu basique je vais former un seul et nous l'at et je vais donc obtenir sans souci se produit avec les notes obtenues à partir de cette s'étonne qui va réagir majoritairement sur 7 à lui pour obtenir sa taille fine conjuguer donc au niveau des conditions opératoires en se place en milieu basique avec par exemple de l'ac2a et on chauffe pour aller jusqu'à la réaction de colonisation l'incarnation de la lfh island conjuguer on va voir maintenant un deuxième exemple un petit peu différent jusque là il s'agit de l'obtention d'un album donc là l'objectif s'avère de s'arrêter au stade de l'haldol et de ne pas continuer jusqu'à la halle fine conjuguer ne pas avoir la réaction de croteau nisation la démarche de retrait synthèse est exactement la même ici on a le groupe carbone il avec ici en violet le carbone en alpha et là je mets en orange le carbone d'état au cours de la rai son ado lisation j'ai donc former cette liaison entre ces deux atomes de carbone que je vais donc cassé pour ma rétro synthèse sur le carreau malfa j'ai un hydrogène sur le cameron en bêta également donc si je mets ma flèche de rétro synthèse pour le premier composé ici à gauche c'est un deux trois quatre cinq carbone 1 2 3 4 5 carbone jeu l'écrire avec la même formation pour que ce soit bien clair pour toi ici j'ai toujours mon groupe carbone il est là sur ce carbone ici en alpha j'ai toujours à l'hydrogène et g1 d'hydrogène supplémentaires à l'origine dans mon réactif et pense qu'il ya du deuxième réactif j'ai un deux trois quatre karon 1-2-3-4 carbone est ici à la place du la fonction au hg un groupe carboni et là j'avais déjà un hydrogène au niveau de ce carbone je n'en ai pas plus donc voilà pour les de réactifs qui m'ont permis d'obtenir ce composé ici par contre quand je veux vérifier que si je fait réagir ses de réactifs ensemble j'obtiens ce produit j'observe que déjà au niveau de l'acétone ici la porte en trois zones et du but annales je vais avoir plusieurs génolhac posting qui vont pouvoir être formés je vais avoir un minot lattes possible à partir de l'acétone et un nul est possible à partir de l'adn donc si simplement je mélange ensemble c'est de réactifs dans un vieux basique je vais avoir un mélange de produits au final je n'ai pas obtenir de manière spécifique ou en tout cas majoritaire cet album dawg un foulard que j'adapte mes conditions opératoires donc si je regarde un petit peu ce qu'il faut que je fasse c'est que j'ai un énorme at obtenu à partir de la 6 tonnes qui réagissent sur le but à bâle sur la digue pour créer cette liaison carbone carbon ici donc je vais partir de mac s'étonne avec 5,1 tonnes de carbone un deux trois quatre cinq fois ci je peux l'écrire comme ça par exemple et donc dans un premier temps dans une première étape je peux ajouter le isopropylique dior de lithium comme base pour former les nomades à partir de cet homme dans une deuxième étape j'ajouterai à ce moment-là goutte à goutte dans le milieu le but annales j'obtiendrai à la suite de cette réaction un alcool at de lithium qu'il faudra que je puisse proto n'est par exemple en ajoutant de l'eau dans le milieu dans une troisième étape pour obtenir mon idole et là je m'arrête au stade de l'ill dole je n'ai pas de quatrième étape on a vu dans la vidéo précédente qu'on pouvait ajouter de la fiq par atelier phonique pour aller jusqu'au stade de l'altaï de conjuguer là on s'arrête à l'album donc simplement ces trois étapes là pour nous permettre d'obtenir chatal donne donc bien pensé quand on fait ses exercices de rétro intel table de lisa sion de faire attention aux enola tu composes aux formés à partir des réactifs qu'on a déterminés pour savoir quelles sont les conditions opératoires qu'il faut appliquer pour obtenir majoritairement le produit souhaité on va avoir un dernier exemple un petit peu particulier avec la rai tre sander à partir de cette alpha dog conjuguer ici donc toujours la même démarche de rétro synthèse là j'ai mon co carbonne il je détermine donc mon cas vraiment alpha et mon carbone en bêta les voici est-ce qu'ils portent d hydrogène je n'ai pas d'hydrogène sur le cavaleur malfa unis sur l'internement bêta donc pour marc être synthèse je vais casse ici ça te liaison carbone carbone entre cardinal faille carbone bêta et je vais donc obtenir comme réactif de base je vais commencer par la gauche donc j'ai mon sic à 6 atomes de carbone comme ceci ici j'ai mon carbone en bêta que je reviens en orange donc comme j'ai vu au début sur mon carbone en bêta je rajoute une double liaison avec un oxygène un groupe carboni et de l'autre côté j'ai donc le cadre d'un malfrat que je dessine en violet ici avec un groupe méthyle comme ceci je rajoute 2 hydrogène sur ce qu'est revenue en alpha comme j'ai vu dans le début de la vidéo et ensuite j'ai le reste de la molécule donc ici ma liaison carbone carbone qui est relié au groupe carboni ici et ensuite je vais avoir le reste de la chaîne comme ceci alors si je vérifie je me suis pas trompé je met un code couleur pour les carbone donc j'ai ce carbone en bleu que je retrouve bien ici ce carbone ici en bleu ciel qui porte le groupe car bounine ça c'est bon ce carbone ici que je retrouve là et ce carbone ici que je retrouve là et ensuite je me souviens attaché au reste du cycle donc ça veut dire que j'ai eu une réaction d'alcoolisation intra moléculaire avec les deux fonctions carboni de cétones ici en l'occurrence dans la même molécule au départ comme ça on peut les clés sous une forme un petit peu plus joli donc je redessine le cycle à six au départ là j'ai bien mon carbone en bêta qui porte toujours donc le groupe car bonifie est sûre ce carbone ici en bas et donc attaché une chaîne à 1 2 3 4 5 carbone 1 2 3 4 5 carbone je vais garder mon code couleur j'ai donc le carburant vert ici que je retrouve là le carbone en rose ici que je vous retrouve là celui qui en bleu ciel que je retrouve ici et qui porte une double liaison avec un oxygène donc le deuxième groupe carboni de la molécule ensuite j'ai mon carbone en alpha que j'avais mis en violet et enfin le carbone que j'allais me en bleu foncé donc ces réactions d'alcoolisation un très mauvais cullers on va les voir plus en détail dans la vidéo suivante pour passer en tout cas de ce composé a celui ci on aura besoin d'être dans un milieu basique