Tautomérie céto-énolique

à partir d'un composé carbonique et qui peut être un as des ide si on arrête organisme ou une s'étonne si on a plutôt un grand r primes etc on ajoute une quantité catalytique d'un acide ou d'une base on va amener une situation d' équilibre avec la formation de ce composé ici à droite qu'on appelle un énorme la partie n parce qu'on a une double liaison carbone carbone et si quand elles s'aiment et hall puisqu'on a une fonction alcool et qui est de ce groupement au h alors attention il s'agit bien ici de deux molécules qui sont différentes ne s'agit pas du tout de deux structures de résonance d'une même molécule ce qu'on peut voir que au niveau de l'oxygène ici on est liée simplement un carbone alors que là on a une mission à carbone est un héros gêne et au niveau de ce carbone ici ici on a deux hydrogène ici on en a plus que 1 donc là il s'agit bien 10 au maire de constitution et lorsqu'on a un équilibre entre deux isomères de constitution c'est ce qu'on appelle en chine organique une totaux mairie et cet équilibre démonisation qu'entre la forme added s'étonne et la farine c'est donc ce qu'on appelle la toto mairie c'est aux ennemis alors comment est ce qu'on passe en fait de la réforme allait il s'étonne à la forme et nomme un moyen mais maudit de s'en souvenir c'est dans un premier temps de repérer le carbone en alsace du groupe carbone il sur la ligue l'acétone sur le composé carbonnier donc là on a le groupe carbone il ici carbone du bolide roxy viennent et ce carbone d'ici c'est le carbone qu'on appelle le carbone en alpha ce qu'apprend malfa ils portent d hydrogène qu'on appelle d'hydrogène en alpha donc je les dessine est ici ces deux hydrogène et on peut voir cette auto mairie c'est tonolli comme en fait le transfert d'un d hydrogène en malfrats sur l'oxygène ici où elle retrouve attaché à l'oxygène dans la fente esnol et en parallèle le déplacement de la double les deux ici carbone oxygène sur la liaison carbone carbon ici donc au niveau du bilan cette réaction c'est comme si on transférait un proton ici sur l'oxygène et la double liaison carbone oxygène sur la liaison carbone carbone alors maintenant on va voir le mécanisme en milieu acide donc notre à lille notre s'étonne qu'on va mettre en présence d'un acide ici on a l'occasion il rogne sommes la première étape de la réaction ça va être la proto nations du groupe boni avec ce doublé nos liens au niveau l'oxygène et à venir récupérer ce proton et on va envoyer les électrons de cette saison au h sur l'oxygène ducatillon hydro nous y sommes je vais donc obtenir le catch en suivant mon groupe r mon groupe carbone il oxia n'est maintenant ni un livre gêne et il porte une charge positive ainsi qu'une molécule d'eau alors si je suis mais électrons j'ai donc mais électrons orange qui sont maintenant impliqué dans la maison oxygène dont j'aime ici et au niveau de ma molécules d'eau un des doubles et nos liens au niveau l'oxygène correspond aux électrons en vert clair ici au niveau de ce quatre ans je vois que je peux et du jeune structure de résonance donc je vais mettre mon accolade ici avec le mouvement des électrons suivant donc si j'ai ces électrons ici de la double liaison qui ont le mouvement vert l'oxygène si je me retrouvais avec le quart buck actions suivant donc là je retrouve mon oxygène lié à un hydrogène et la charge positive maintenant porté par le carbone moi je peut refermer la colonne ici je laissais h1 comme si j'étais parti d'un habit au départ ça pourrait également être est repris mais on aurait alors une zone donc voilà pour cette première étape et l'obtention de ce qu a sion la deuxième étape ça va être une réaction acides bases avec la molécule d'eau qui va venir arracher un des proto en alpha donc je vais dessiner mais hydrogène en alpha sont sûrement carbone en alpha donc la dernière étape navette une réaction acides bases avec la molécule d'eau qui va venir récupérer un proton un hydrogène en algérie est renvoyé vers la liaison carbone carbon n'y fit les électeurs nous élisons carbone hydrogène et je vais donc bien obtenir au final un énorme avec la double liaison carbone carbone et le grupo h il me reste un hydrogène sur ce carbone est ici je suis parti d'un avis j'ai donc à hydrogène sur ce carbone et en parallèle j'ai régénérer mon catalyseur puisque j'obtiens suite à la réaction acide base de la molécule d'eau à nouveau nom cation hydro nyon et si je suis mais électrons donc et d'électrons qui était en roditi au niveau de la double liaison carbone carbone et les électrons que genia envers correspondait au double nom liant de l'oxygène de l'eau s'y impliquer dans une maison oxygène hydrogène dans le catch en hydro news voilà pour ma catalyse ennuyeux si on va voir maintenant la cata 10 ans milieu basique donc j'ai mon idée de moi s'étonne pour le mécanisme je vais que j'analyse à chaque fois avec simplement à hydrogène que tu sois plus simple donc beaucoup posé carbonnier que je mets en présence d'une base ici pour l'exemple on va prendre lyon hydroxyde à chaud - la première étape ça va être la réaction acides bases avec un double anneau liant de la base ici qui va venir arracher un d hydrogène en alpha donc je vais dessiner avec deux sucres chaîne en alpha donc le doublé nos liens ici va venir arracher ce proton en parallèle ces électrons de la liaison carbone hydrogène jeu les envoyer sur mon carbone et je vais obtenir un agneau avec un début liaison carbone oxygène et hollywood ce carbone un double n y en ait une charge négative est la molécule d'eau et puis je suis mais électrons j'ai donc mais électrons en rose de la liaison carbone hydrogène ici qui se retrouve comme doublé non liantes sur ce carbone avec donc la charge négative si j'ai un quart bagnon les électrons en bleu ici quelqu'un de bien un lien renvoie son année de lison oxygène hydrogène de la moulée plutôt que j'ai obtenus je vois que pour ce composé ici je peux écrire une structure de résonance donc je veux mettre mon accolade donc si le déplacement de ces électrons ici au niveau de sa liaison carbone carbone et en parallèle je vais envoyer les électrons de la double raison car wayne oxygène sur l'oxygène je peux donc écrire la structure de résonance suivante avec mon groupe man r une double liaison carbone carbone par contre ce johnny si l'oxygène avec trois doubles et nos liens et qui porte donc une charge négative et si je suis mais électrons et donc mais électrons en rose hi fi haut niveau de la double liaison carbone carbone et les électrons en verre comme double anneau orient sur ses taux qui viennent ici donc au niveau des structures de résonance que j'ai pu dessiner pour cet avion j'en ai une où la charge négative est porté par un carbone un quart bagnon et l'autre où la charge négative est porté par un oxygène sachant que l'oxygène est bien plus électro négatif que de carbone c'est cette forme ici qui va être la plus contributrice de la réalité de la répartition de la densité électronique dans cet avion et ce composé ici c'est à nyon on l'appelle lyon et lola tu es lions enoh l'at il est très important pour les réactions qui met en jeu les épaules et on le verra dans les vidéos suivantes pour former notre idole la dernière étape du mécanisme ça va être une réaction à cette base entre eux notre union hainaut lattes et la molécule d'eau qui va venir pour automne et l'oxygène et si donc on a le double nom vient ici de l'oxygène et qui va venir récupérer ce proton et on va renvoyer les électrons de 7 liaisons sur l'oxygène pour régénérer notre catalyseur donc au final j'obtiens bien lenol avec la double liaison carbone carbone et le groupement au h et donc mon catalyseur régénérer mon à nyon hydroxyde et si je suis les électrons je retrouve les électrons en verre au niveau de l'oxygène ici un piquet dans la liaison oxygène hydrogène de l'école et les électrons en bleu ciel qui correspond maintenant un double anneau liant de l'oxygène dans lannion hydroxyde voilà donc pour les deux mécanismes de l'atome et c'est au hainaut lic en milieu acide en milieu magique on va voir maintenant ce qui se passe si on part d'un composé cas bonne idée avec un carbone asymétrique donc je pars de mon carboni dit sinon qui peut être un avis ou une s'étonne en fonction chronique de rothen ou un groupement est repris vie si je repère un premier temps en carbone en alpha du groupe carbonique est donc ce carbone qui est effectivement ce carbone en alpha il est relié à quatre groupements différents à condition que ère secondaire soit différent rr second un hydrogène est ici la partie avec le groupe carbonique donc ce carbone en alpha c'est bien un carbone asymétrique qui est hybride et en sp3 qui a donc une géométrie tétraèdre est donc ce carbone à kim et ricky les airs ou est sans comprendre la nature des groupes r&r second si je rajoute une quantité catalytique d'un acide d'une 'bad je vais pouvoir avoir la formation de lenol par l'atom est restée tout est logique donc au niveau de mon école je retrouve bon carbone en alpha ici qui est cette fois ci les a3 atom avec une double liaison et qui est donc libre mais en sp2 avec cette fois-ci de géométrie trigone al lann ne géométrie plane pour retrouver la méthode avec le moyen des mots techniques dont on a parlé au début de la vidéo pour passer donc de se composer carbonisés si à l'école je peux donc imaginer que j'ai eu un transfert de cet hydrogène en alpha ici au niveau de l'oxygène ici donc avec la formation du groupe aux âges et que la double liaison ici carbone oxygène est donc passé en double et lison carbone carbone voilà pour retrouver la petite méthode pour se rappeler de la toto mérite c'est au hainaut league donc il y en a un équilibre à partir de 7 et noël ici je peux repasser à la forme s'étonne allez y mais là je vais avoir le choix je peux repasser assiettée nationair ici donc avec le h en avant du plomb à leclerc secondes en arrière du plan ou bien je peux aussi obtenir l'autre énantiomères pour lequel cette fois ci on le voit l'hydrogène et en arrière du plan et le groupe r seconde en avant du plan donc si cette annonce au maire et il était est ce celui ci est air et vice versa qu'est ce que ça veut dire ça veut dire que si je pars d'un seul et nantes au maire jure et que j'ai l'equilibre ce tonneau l'ict ce n'est en place les enfants furent et à mesure leno lisation peut amener à la racine isation et je vais obtenir un mélange des deux et nantes sur mer et s'y attend suivant longtemps pour que l'équilibré se mette bien en place au final je vais avoir dans le milieu un mélange racémique de mes deux scénarios maire potiche er et le s donc ça c'est bien à prendre en compte lorsqu'on part va creuser carbonnier pour lequel de carbone en alpha est un carbone asymétrique que du coup lorsqu'on va repasser à l'écrire dans l'autre sens on peut obtenir l'autre énantiomères on va voir maintenant deux exemples rapide des ti libre cedrino guy de toto mérite c'est de monolithes donc là on part de la cyclo exane hommes pour obtenir lenol on repère le carbone en falcon en alpha par exemple celui l'armement notre estime la molécule est symétrique ils portent deux hydrogène en alpha et donc pour obtenir à l'école on peut imaginer que les remises dont janis il à venir se greffer sur l'oxygène dans le retrouver ici et qu'on va déplacer la double maison carbone oxygène vers la liaison carbone carbone ici on voit là les nobles qu'on obtient bien dans le cas de cet équilibre la forme s'étonne situe route danone est très largement favorisé par rapport à cette chambre publique ce qui signifie que l'équilibré est très très très largement déplacer dans ce sens vers l'obtention de la cyclo examen par contre dans des cas particuliers pour lesquels la forme et olic va être particulièrement stable ou stabilisés on peut avoir l'equilibre déplacer dans l'autre sens c'est ce qu'on va voir sur l'exemple suivant donc sur cet exemple on a la forme s'étonne ici de la même manière je repère mon cas vraiment malsain ici j'en ai un ici qui porte deux hydrogène en alpha donc pour trouver les normes correspondant donc j'imagine que cet hydrogène par exemple s'il y en alpha va venir se greffer sur l'oxygène et que au niveau de la double raison je vais avoir ma double liaison carbone oxygène que je vais retrouver entremont carbone du carbone il est le cardinal pham ici voilà pour les nobles que j'obtiens et c'est énorme ce n'est pas n'importe qui c'est le phénol et le feu nord où le sait il a un noyau aromatiques ici on reconnaît le noyau aromatiques et qui dit aromatiques et 10 très grande stabilité le final est tellement instable que dans ce cas cet équilibre il est tellement déplacé 20 à droite on a quasi exclusivement le phénol dans le milieu