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Structures de résonance du benzène et de l'ion phénolate

Exemples illustrant comment représenter les structures de résonance des molécules contenant des cycles aromatiques. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

bonjour dans cette vidéo on va s'intéresser aux structures de résonance d'abord du benzène ici et puis ensuite d'un lion particulier qu'elles y ont fait 90 donc dans le boys and qui est de formule brute c'est 6 h 6 on a ainsi que la cie carbone avec des liaisons double alterner un carbone sur deux on peut proposer ici un premier mouvement d'éviction parce qu'on a des électrons pis si quand on va pouvoir bouger ici est passé dans les trous de carbone suivant mais si on met une liaison supplémentaire ici et bien ce carbone ici en rouge va avoir trop de liaison donc on va de nouveau proposé à un mouvement des électrons les électrons pisi qui vont se déplacer entre les deux carbone suivant et de la même manière le carbone qui était ici cette fois ci aura trop de liaison donc on propose un dernier mouvement comme ceux ci deux doubles et électrons pis entre les deux carbone suivant donc pour l'écriture de la forme et au maire pour bien voir le mouvement des électrons je vais les mettre aux couleurs donc ici le doublé d'électrons va se retrouver entre le de carbone suivant de la même manière le double d'électrons ici en violet va se retrouver entre les deux électrons entre les deux atomes suivant et enfin le doublé ici en bleu va se trouver entre les deux carbone suivant voilà pour l'écriture des deux formes mais homer limite du benzène il faut bien avoir en tête que ni l'une ni l'autre ne reflète exactement la molécule la représentation ici topologique est largement insuffisante pour refléter ce qui se passe vraiment dans la molécule il faut toujours avoir pillé un bien bien dans la tête que ce qui importe c'est l'hybride de résonance donc c'est en fait un mix entre la forme limite de gauche et la forme limite de droite et on peut voir alors que les doubles est ici d'électrons pic ne sont pas localisés entre les atomes de carbone mais ils sont en fait sur l'ensemble de la molécule et toutes les liaisons carbone carbone on dans le dans le cycle une structure tout à fait équivalente intermédiaire entre une les enceintes et une liaison double maintenant regardons ce qui se passe pour lui on fait nos dates de la même manière on va pouvoir pour proposer des mouvements des électrons on reconnaît comme on l'a vu précédemment 1 en chaîne entre un doublé non ayant ici est une double liaison donc on les a vu doubler non liant conjuguée avec une double liaison nous permet d'écrire des formes et au maire donc ces électrons ici du double non liant vont partir entre le carbone et d'oxygène pour former une double liaison le carbone ici en rouge aura alors trop de liaison donc je suis obligé de proposer un autre mouvement d'électrons ces électrons ici de la liaison bi vont aller se placer sur le carbone d'à côté donc j'écris ma première formé au maire les deux double liaison ici entre les carbone du cycle n'ont pas bougé par contre ici le doublé n'ayant est venu former une liaison entre le carbone oxygène et le doublé ici d'électrons pi est venu sur le carbone donc on a un double lorient sur le carbone ce qui fait que ce carbone va porter d'un chargement de la même façon si on continue pour écrire d'autres formés au maire eh bien on a conjugaison is it un double nom y en ait une double liaison de la même manière je vais pouvoir proposer des mouvements des électrons donc le doublé non lien ici porté par le carbone va pouvoir aller former une double liaison entre les deux carbone du cycle mais alors ce carbone aura trop de liaison donc je propose à nouveau un mouvement de doublet d'électrons pis sur le carbone suivant j'ai maintenant ici un doublet d'électrons pi et le doublé ici d'électrons paix qui était entre ses deux carbone va se retrouver sur le carbone du bas quant aux autres doublet ils n'ont pas été modifiées donc le vert et ça ça plate et le violet reste pour former la double liaison entre le carbone et l'oxygène ce carbone ici maintenant qui porte ce doublé non lyon va porter la chargement de la même manière j'ai ici ne conjugaison entre un doublé nos liens et une double liaison des électrons pis donc je peux proposer à nouveau des mouvements des électrons se double ici va passer entre ses de carbone pour former une double liaison et celui ci va aller sur ce carbone je replace bien tous les doubles est qu'ils n'ont pas été modifiées et donc géant bleu ici une double liaison entre les deux carbone du bas et puis le doublé ici que je vais m en jaune porté par le carbon ici diot donc ce carbone qui porte ce doublé non ayant porte alors le chargement enfin pour décrire la dernière forme mais homer kg l'enchaînement toujours le même un doublé non liant conjuguée avec une double liaison donc je propose toujours le mouvement des électrons associés se double ici va les former la double liaison le carbone dues aux portes alors trop de liaison donc je propose à nouveau un mouvement de ce double est électrons pis vers l'oxygène pour former le doublé nommions je reporte tous mes doubles et d'électrons donc les doubles liaisons qui n'ont pas été modifiées et puis le doublé ici non l'enquêté porté par le carbone qui forment la double liaison et enfin le doublet d'électrons pie xi en violet qui devient un doublé nos liens sur l'oxygène et cette fois ci c'est l'oxygène qui portent trois doubles et non ayant une liaison saint donc celui qui porte la charge - et enfin pour terminer pour boucler la boucle on s'aperçoit que ici on a un l'intérieur ici du noyau ce qu'on avait écrit pour les former au maire du noyau base unique donc pour passer d'une hilal l'une à l'autre on peut proposer exactement le même mouvement des électrons par exemple ceci pour retomber sur cette forme mais au maire avec les doublet d'électrons comme celle ci donc pour finir l'écriture on n'oublie pas de mettre l'ensemble entre crochets et on se rappelle que ce qui est important dans l'écriture des formes mais domaine et bien c'est de montrer comment la charge de localiser et ici que voit-on cette charge elle est dans ma première forme et aux moeurs elle est portée sur l'oxygène ici et ici aussi et ensuite dans les autres formes mais au maire la charge est portée soit sur ce carbone soit sur le carbone d'ubs a dû s'y opposer à l'oxygène soit sur ce carbone donc la charge négatif et simplement des cônes délocalisé sur l'oxygène et 3 carbone simplement du cycle