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Structures de résonance

Introduction aux structures de résonance : utilité et représentation. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

souvent lorsqu'on a une molécule comme ceci ou oignons et bien une seule formule de lewis est insuffisante pour représenter a totalement cette molécule et on va être obligé d'en écrire 2 3 ou plusieurs pour pouvoir refléter la sptr et mende de la molécule de lyon donc on va faire un exemple ici avec lyon acétate qui représentait mois là et on va voir comment on procède donc par exemple ici je vais prendre un double d'électrons parmi les doubles et non liant de l'oxygène du bas et je vais bouger ces électrons en indiquant le mouvement du doublet par une flèche courbes comme ceux ci qui part du doublet d'électrons et qui va les former une double liaison ici entre le carbone et l'oxygène donc je vais pourvoir et crème en oxygène et puis laissez les deux doubles et non liantes que je n'ai pas de modifier sur cet oxygène et en même temps en même temps si je vais prendre ici les électrons pis de la double liaison et puis je vais les faire bouger ou indiquant leur mouvement la même manière avec une flèche paume vers l'oxygène diot donc je vais représenter ici la liaison simple qui a maintenant entre le carbone et l'oxygène et puis l'oxygène qui récupère trois doubles et n'ont donc je mets aussi ici je porte aussi bien à charge formelle que porte maintenant oxygène c'est lui qui a trois doubles et n'ayant donc c'est lui qui vit supporter la charge moins donc si on a bien deux formules de lewis qui delion acétate voilà ce ne sont pas les mêmes formules mais elle représente bien lyon acétate donc ça ça s'appelle des structures de résonance où on appelle ça aussi des formes mais homer est la particularité de ces formules de lewis sait qu'on peut passer de l'une à l'autre par simplement des mouvements de doublet d'électrons on a l'habitude d'écrire l'ensemble de ses formes entre crochets et de montrer que l'on peut passer de l'une à l'autre grâce à une double flèche comme ceci alors je reviens sur le mouvement des électrons ici on a un doublé nos liens qui est venu former la double layer zone ici donc le doublé non ayant ici transformer en électrons pis les électrons qui ici que je mets en violet sont venus former ici un doublé non mieux alors ce qu'il faut revoir en fait c'est que ces deux formes et aux mères ces deux structures de résonance sondés y sont des exemples limites de ce qui peut se passer dans la molécule est qu en fait ni l'une ni l'autre ne reflète exactement la molécule on peut voir en effet que cette liaison entre le carbone il oxygène du bas ici et une liaison simple alors que dans l'autre forme limite c'est une liaison double de la même manière ici entre le carbone il oxygen audio on a une liaison double et dans l'autre forme mais au maire c'est une liaison simple donc en fait ce qui se passe vraiment pour lyon à cette date c'est ni exactement la forme de gauche ni exactement celle de droite ça va être un mix entre les deux un intermédiaire qu'on appelle la forme hybride donc c'est la forme hybride ou l'hybride de résonance et si on regarde la liaison ici entre le carbone et l'oxygène du bas et bien c'est pas tout à fait une liaison semble pas tout à fait les on double c ils ont partiellement double alors ce que l'on fait c'est que on représente cette liaison parfaitement double comme ceci de la même façon entre les carboni l'oxygène duo on n'a pas tout à fait une liaison d'ogm est pas tout à fait liaison simple on a quelque chose qui est entre les deux dans quelque chose qui est partiellement une liaison dole et c'est comme ça qu'on fait qu'on représente l'ensemble ici des électrons qui ont été délocalisées sur la molécule en entier et pas localisé sur un endroit particulier de la molécule donc on a ça pour les électrons ici qui sont délocalisés je porte pour finir les doubles et non lieu qui ne bouge pas qu'ils n'ont pas changé qui sont sur l'oxygène est ce qu'on peut voir aussi c'est que dans la formule de gauche la charge est sur l'oxygène du bas alors que dans la forme de droite la charge est sur l'oxygène duo donc la charge elle aussi est délocalisée donc on la place comme ça donc voilà l'hybride de résonance qui montre beaucoup mieux ce qui réellement liant acétate et on y sûr que l'on a c'est peut-être sont plus à quelque chose comme ceci parce qu'il ya des études qui ont été faites et qui ont montré que les liaisons carbone oxygène que ce soit vers l'oxygène duo où l'oxygène du bas ont toutes les deux la même longueur d'onde qu ont les mêmes caractéristiques il s'attribue remet les intermédiaires entre la longueur d'une liaison simple seo et du lit et zoom double c'est nous donc on est sûr que cet hybride de résonance reflète le mieux possible ce qu'est lyon acétate dans la réalité alors revenons à ce qu'on a fait au début pour écrire ses formes mais homer et cet hybride de résonance au début on a pris ce doublé ici bleus et puis on ya mis entre le carbone il oxygène pour former son double ensuite on a fait bouger le doublé violet qui était le doublet d'électrons pi et on a mis en double est nommé liant sur l'oxygène duo qu'elle se passerait-il si je n'avais pas fait la deuxième partie si c'est à dire bouger ce double d'électro pis violet et bien regardons ce qu'on aurait obtenu ici on aurait ceci donc je garde la double liaison avec l'oxygène et ses doubles et moyens et puis ici à la place de liaisons sainte entre l'oxygène et le carbone et bien j'ai maintenant une liaison double alors est ce que c'est possible est ce qu'on a le droit de faire ça et bien non parce qu'ici on en carbone et ce carbone fait partie de la deuxième période de la classification périodique des éléments donc on sait que dans les molécules il s'entoure au maximum de huit électrons pour satisfaire l'octet on n'a pas le droit d'en tourre et le carbone avec des électrons ce qui est le cas ici vu qu'il y a cinq liaisons autour du carbone donc on n'a pas le droit de proposer ceci comme forme mais au maire donc pour résumer pour l'écriture des formes mais au maire il faut bien faire attention à respecter l'opt et pour chacun des atomes ensuite on étire à bien les formes mais homer entre crochets séparés par mille flèche à double pointe et puis on fera bien attention à porter des charges partielles correctement donc il faut énormément s'entraîner à pratiquer charge partielle avant de vouloir écrire les formes maison mère enfin pour le terme de résonance souvent on pense que lyon acétate qu'on a écrit comme ceci vu qu'on peut écrire plusieurs formes et demers et qui peut passer de l'une à l'autre et qu' il ya des mouvements des électrons qui ont lieu en permanence et en fait c'est quelque chose qu'il faut se retirer de la tête parce que c'est pas du tout ce qui se passe dans la réalité cette écriture sous forme de sous forme là avec des formes mais homer limite c'est simplement une facilité d'écriture ça ne reflète pas la réalité de la molécule la seule réalité de la molécule ces hybrides de résonance mais ce qui est intéressant dans cette écriture c'est justement de voir comment on peut arriver à cet hybride de résonance à partir des structures de lewis tels qu'on les a appris précédemment on va voir un petit exemple un d'application de vers l'écriture de ses formes mais homer ici donc ici on a toujours lieu en acétate et on sait qu'on peut écrire une forme mais homer et qu'il y a des localisations non seulement des électrons mais aussi de la charge dès qu'on peut écrire des formes mais demain la stabilité de lyon de la molécule augmente ici est-ce qu'on peut écrire une forme mais au maire alors on a lyon ici qui est lyon ethan au late lyon est à 90 avec sa charge à moins que j'avais oublié alors est-ce qu'on peut écrire une forme mais homer et bien on va faire comme précédemment proposé un mouvement d'électrons avec ce doublé néo lion va proposer qu'ils fassent ici une double liaison et qu'il devienne un double et électrons pires qu'on a droit de faire ça eh bien on va comme précédemment ici ce carbone là normalement il porte aussi deux hydrogène en plus de son nom est il donc il a déjà quatre liaisons est ce qu'on a le droit d'en proposer une de plus et bien non donc il n'y a pas de formes mais homer possible pour cet ion et un an et tu me manques ya pas de former au maire et bien cela veut dire que les électrons ici doublé n'ayant sont localisés sur l'oxygène et en particulier la charge forman ici est localisée parfaitement à cet endroit et quand on ne peut pas écrire de forme mais au même quand il nya pas délocalisations eh bien on a fait faire un espace qui moins stable donc on a une baisse de la stabilité donc à retenir lorsqu on peut écrire des formes et au maire et guy ya des localisations serment de la stabilité quand on ne peut pas au contraire ça dit la stabilité et appliquons ça aux acides conjugué de ces deux de ces deux à nyon ici la cee'd conjuguée de lyon acétate ça va être l'acide acétique comme ceci et puis la cee'd conjuguée de lyon est à 90 ce sera évidemment l'éthanol voilà alors ce qui va être intéressant ici c'est passé de comparer et bien leur leur caractère acide de ces deux espèces qu'elle est l'acide qui va être le plus fort on sait qu'un incident est d'autant plus fort qu'il peut libérer facilement son proton et ça c'est lié à la stabilité de sa base conjugués et comme ici on vient le voir le lion acétate basse conjuguées de l'acide acétique et stabilisé par le fait que puisse écrire due forme mais homer est bien ici on a un acide qui va facilement libérer son breton tandis qu'ici la base conjuguer on a vu elle ne peut pas écrire de former au maire donc il ya une très faible stabilité de cette place conjuguée de section et y en a donc en fait ici ce h il va pas partir facilement donc le caractère à 6 d'ici deux lieux de l'acide acétique et renforcée par la stabilité de sa base conjuguait mise en évidence par les l'écriture des formes maisonnat voilà alors juste une dernière chose avant 2 avant de conclure sur cette vidéo c'est que il va y avoir un certain nombre d'associations entre il doublait d'électrons qui va nous permettre d'écrire au mont des formes et au maire et on a vu ici un enchaînement un enchaînement bien particulier qui est l'enchaînement de un doublet niant avec à côté une deux une double liaison des électrons pis et bien quand on a ceux ci ont dit qu'on a un double n 1 lyon qui conjuguée avec une liaison bi et quand on reconnaît ceci dans une molécule on sait qu'on va pouvoir écrire des formes mais amène ici on a bien roulé tout plaignant mais on n'a pas de liaison puis à côté donc quand on a quelque chose comme ceci on reconnaît qu'on ne peut pas écrire de former au maire et donc dans la vidéo suivante eh bien on va voir les autres motifs les autres exemples de conjugaison qui nous permettent d'écrire des formes mais au maire