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Stabilisation d'une base conjuguée : effet inductif

Comment une base conjuguée est stabilisée par effet inductif.

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Transcription de la vidéo

dans cette vidéo on va parler de l'effet inductif qui est une autre façon de stabiliser les bases conjugués des acides et d'expliquer les différences de pékin entre des protons de différentes espèces alors on va partir de l'acide acétique que j'ai représenté ici pour l'esthétique l'activité de ce proto ici est telle qu'on a un pk d'environ 4,8 et si une base vient arracher ce protons les électrons de cette liaison se retrouve sur cet oxygène ici qui porte alors une charge négative si je remplace un d'hydrogène du groupe est il ici pas l'oncle or j'obtiens alors l'acide chlorogénique époux relatif l'euro à ces titres le pkk a de ce proto ici est telle qu'on a une acidité de 2,9 on a quasiment deux points de pk d'écart entre l'acide acétique et la cycloroute sceptiques ce qui signifie que au niveau de la tipp l'euro ascétique line acidité quasiment 100 fois plus importante que pour l'acide acétique donc le fait d'avoir remplacèrent d'hydrogène par un club a permis d'augmenter d'un capteur sans l'acidité de ce proto ici comment je suis bien pu l'expliquer on va comme d'habitude comparer les bases conjuguer qu'on obtient pour ces deux composés donc si j'arrache le proton de l'attique l'aube à ses tics les électrons de cette saison vont se retrouver sur l'oxygène qui va porter une charge négative est la seule différence qu'on a entre les deux bases conjuguer c'est la présence du chlore ici et le chlore c'est un composé qui est très électro négatif on année les tours négativité très importante du chlore par rapport au carbone à l'hydrogène et ce qui va se passer si donc la tome de clore ici comme il est très électro négatif il va aller tirer vers 1000 à densité électronique qu'on a au niveau de cette partie de lannion petit qui fait qu'on va répartir en fait cette densité électronique sur ses parties de lannion on va donc répartir cette charge négative s'il va donc avoir tendance à stabiliser cette charge négative puisqu'elle ne va plus être porté uniquement par un atom mais plutôt répartis sur ses liaisons ici et c'est ça qui va stabiliser cette base conjuguer cet effet inductif attracteur du chlore qui va stabiliser cette battre en juillet si je la compare à lannion acétate juste au dessus et cet effet inductif attracteur fort du chlore va faire en sorte que cette base conjuguer tellement plus stade que l'acétate que l'acidité du proto correspondant est 100 fois plus importante par rapport à l'acide acétique et cet effet inductif un tracteur du chlore en le note moins 10 avec un i majuscule donc parce que la base conjuguer est beaucoup plus stable alors le proton ici est beaucoup plus enclin à partir donc l'acide est plus fort et le pk est plus faible et si je commente le nombre de clore ici au lieu de 1 chlore j'en mets 3 et je remplace les trois hydrogène par trois atomes de chlore j'obtiens l'acide trichloroéthylène et l'activité de ce proto ici est telle qu'on a un pk de 0,29 donc au niveau de la base conjuguer donc si ce proton est arrachée par une base ces électrons se retrouvent sur l'oxygène comme doubler nos liens ici on alors une charge négative sur l'oxygène et dans ce cas la présence des trois d'atomes de clore ici en bout de chaîne amène un effet inductif attracteur tellement importants comme ceux ci on va attirer les électrons qui sont sur cette partie de la nuit ici au niveau de la charge négative vers ces trois atomes de clore ici c'était fait inductif attracteur va être encore plus important que ce qu'on avait pour l'acide chlorogénique puisqu'on a trois atomes de plomb ici qui sont tous les trois très électro négatifs qui vont tous les trois a tiré fortement les électrons verts eux si bien que cet avion qui va être encore plus stabilisé que celui ci et on a donc un proton qui est encore plus enclins à partir et donc un pk encore plus faibles on a un pic à haïti de 0,9 donc on voit bien ici que lorsqu'on remplace ont suffi tu les hydrogène au niveau du métier par d'éclore l'effet inductif attracteur de ces atomes de chlore va permettre la stabilisation de la charge négative de la baston juillet plus on a d'atomes de chlore plus cette stabilisation est importante et donc plus la cité du proton est importante et plus l'écart est faible et cet effet inductif attracteur il va diminuer avec la distance on va voir ça ici ici on à l'acide butane au mit donc avec quatre carbone ça c'est le carbone ni aux 1 2 3 et 4 le carbone fonctionnel qui porte la fonction acides carboxyliques pour cet incident du canot hic l'activité de ce proto ici est telle qu'on a un pic à d'environ 4,6 jeu substitue un hydrogène du carbone deux parrains clore ici je vais alors avoir un pk de 2,8 c'est à dire une acidité au niveau de ceux proton 100 fois plus importante que pour la petite britannique et si je regarde les battre conjuguer je vois qu effectivement ici je vais avoir un effet inductif attracteur dû à cet atome de chlore telle qu'on va stabiliser cette charge négative ici puisque le chlore de par son effet inductif un tracteur va attirer vers lui la densité électronique forte qu'on a ici et là répartir sur les liaisons et donc on va avoir une répartition de la charge négative et donc une stabilisation de cette charge négative et de la balle trop du lait maintenant il fait atome de clore le de l'avoir sur le carbone 2 donc ça c'était l'a62 chloro butane au heat je laisse sur le carbone numéro 3 donc l'a63 chloro buchan aus à ce moment là je vais avoir un pic à pour ce proto ici de 4,1 donc je suis toujours en dessous de 88 je vais toujours avoir une base conjuguer plus stable que le but à nos âges ici mais par contre on sait qu'alain pk bien plus élevé que le 2.8 cogérer ici pourquoi parce que certes j'ai toujours un effet inductif attracteur au niveau du chlore ici qui fait que je vais à tirer vers le chlore les électrons de la charge négative ici mais par contre comme je vais être plus loin cet effet inductive être moins fort donc bien que je stabilise la base conjugués par rapport à la civic à nohic jeunes à stabilise pas du tout de la même manière que pour l'acide 2 chloro vue canonique pour lequel du pk était beaucoup plus bas et si maintenant j'ai loigne encore se clore et que je levais sur le carbone 4 jack l'a624 chloro butanol à ce moment là mon pays avec pour ce proto de 4,5 donc je vais toujours un petit peu en dessous de 88 ans n'a plus rien à voir avec la différence d'acidité qu'on avait avec l'acide 2 chloro butane au itu avec un pda de 2008 ici j'ai 85 jeu stabilise là conjugués par la présence de se clore et de son effet inductif un tracteur mais cet effet un outil va tracteur il est bien diminué du fait que le chlore soit beaucoup plus loin de la charge négative ici sur le carbone 4 que sur le carbone 2 et donc je perds la stabilisation du chlore en l'éloignant de la charge négative donc l'effet inductif il est très important lorsqu'on est à courte distance mais il diminue de manière très importante plus on éloigne l'élément les trop négatif de la charge négative