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Bandes d'absorption C=O des composés carbonylés

Transcription de la vidéo

lorsque j'observe la formule topologique d'une s'étonne je vois tout de suite que je vais observer sur le spectre infrarouge de cette molécule une bande attention intense pour la double liaison karwan oxygène pourquoi parce que l'oxygène est plus électro négatif que le carbone j'ai donc une charge partielle négative ici est une charge partielle positive au niveau du carbone et cette liaison est polarisée donc lorsque cette liaison va vibrer je vais avoir une modification du moment dipolaire de cette liaison est donc je vais observer une bande d'absortion intense puisque le moment dipolaire ici est important pour cette liaison carbone oxygène et en effet sur les spectres des six tonnes généralement j'observe la libération de sept qu'ils ont avec une bande d'absortion intense à environ 1700 15 voire 1720 en moyenne cm - 1 si je m'intéresse maintenant à une s'étonne conjuguer comme l'exemple que j'ai ici gars ça va être un petit peu différent puisque la conjugaison va avoir pour effet d'abaisser le nombre d' onde de la bande dat forcions de cette liaison carbone oxygène cette double liaison carbone oxygène et pour l'expliquer on va écrire les différentes formes mais homer structure de résonance de cette molécule donc je mets mon premier crochet alors je peux avoir donc les électrons ici que je mets en violet qui vont se rabat sur cette liaison et puis en parallèle envoyer les électrons de la double liaison vers l'oxygène et je vais obtenir la structure de résonance suivante avec la chaîne carbonée double liaison ici l'oxygène trois doubles et lorient avec une charge positive ici une charge négative ici et puis je ferme mes crochets et si je suis mise électrons j'ai donc ces électrons en violet que je retrouve ici dans cette double liaison carbone carbone et puis mes électrons orange comme doubler nos liens au niveau look si on lorsque je peux écrire des structures de résonance je sais que la réalité de la structure de la molécule c'est un hybride entre ces différentes structures de résonance ses différentes formes mais au maire et puis on voit que dans la structure ici de gauche j'ai la liaison car l'oxygène qui double liaison alors qu'ici un droit c'est une liaison simple donc la réalité de la structure de cette liaison carbone oxygène c'est en fait une liaison qui est partiellement double que je peux représenter comme ceci donc c'est un intermédiaire entre liaison saint-pulgent maison double c'est donc une maison qui est moins forte que lui en double donc si l'on est moins forte c'est comme si j'avais du coup le cas la constante de raideur du resort qui modélise cette liaison qui est plus bas que pour une s'étonne avec une vraie double liaison carbone oxygène donc si mon cas diminue on a vu dans les vidéos précédentes qu'à ce moment là le nombre de correspondants diminue aussi parce que la fréquence de vibration à et diminuer effectivement c'est bien ce que j'observe expérimentalement puisque sur les spectre infrarouge des s'étonne conjuguer la bande d'absortion de cette liaison carbone oxygène et à un petit peu moins que 1715 1720 puisqu'on la trouve généralement autour de 1600 80 cm 1 voyons maintenant ce qui se passe si on n'a pas une s'étonne mais un dérivé d'acide c'est à dire que au niveau du carbone du groupe carbone il on a un substitut ans ici noté ici y donc on peut avoir un ingénieur d'acide un mystère un hamid au niveau du carbone niveau de carbone il on peut donc être lié au niveau du soutien y à un naze hôtes un oxygène ou un halogène et on a vu dans la vidéo sur les dérivés dassine que ceux-ci futur ici y va avoir deux effets un effet plus m un effet mais homer plus m due à la présence de ce doublé 90 y ait un effet inductif -10 attracteur puisque l'atome liés au carbone ici va être plus électro négatif que le carbone alors on va s'intéresser aussi à l'impact que va avoir ce suffisant y de par ses effets plus est mais moins 10 sur la double liaison carbone oxygène et sur ce qu'on va observer au niveau du spectre infrarouge pour la bande d'absortion de cette liaison carbone oxygène du groupe carboni ici on va s'intéresser dans un premier temps à l'effet mais homer d'honneur avec ce doublé non ici je peux avoir les structures de résonance suivante se doublaient non lyon peut aller sur la liaison carbone y ici et en parallèle on envoie les électrons de 7 liaisons sur l'oxygène j'obtiens donc la structure de résonance suivante avec trois double niant autour de l'oxygène une double liaison ici et le suppliant y qui porte une charge positive et comme tout à l'heure pour la s'étonne conjuguer la réalité de la structure de la molécule c'est en fait à un hybride entre ces deux structures de résonance et ici à gauche et une double liaison pour la liaison car oxygène ici j'ai une simple liaison donc comme tout à l'heure la réalité de la structure de la liaison au carbone oxygène c'est une guérison on peut représenter comme ceux-ci intermédiaire entre nos liaisons simple une liaison double donc cet effet mais homer d'honneur va avoir pour effet d'abaisser la force de la liaison carbone oxygène puisqu'on va avoir maintenant un intermédiaire entre une vision simple mise en double donc on va abaisser la force de la liaison donc la constante de raideur de la liaison donc on va à baisser la fréquence de vibration de la liaison est donc le nombre d' onde auquel on va trouver cette bande d'absortion sur le spectre infrarouge donc ça c'est l'effet de l'effet mais sommaire plus m mais on a vu dans la vidéo sur les dérivés d'acides qu'on a aussi un effet inductif un tracteur donc je vais redessiné ici ma molécules comme ceci avec l'idée qu'on a une double liaison partiel en tout le carbone et l'oxygène l'élément qui est lié au carbone ici et plus et les taux négatifs que lui ça veut dire qu'on va avoir un effet inductif qui va avoir tendance à attirer la densité électronique au niveau de ce carbone vert l'élément auxquelles est lié ce carbone dans ce suffixe on y ici est ce qu'on peut imaginer une façon de visualiser les choses c'est que vu qu'on va appauvrir la densité l'électronique au niveau de ce carbone à cause de l'électronique activité plus importante de l'élément clé ici on va venir un petit peu compensé cette perte avec des électrons ici des doubles et noyant de l'oxygène qui vont avoir tendance à se déplacer vers le carbone pour rééquilibrer la perte d'un site électronique autour de ce carbone donc le fait qu'on a un atom plus électro négatif ici qui va attirer la densité électronique de cette liaison est au niveau de l'environnement de ce carbone ici va faire qu'on va en fait déplacer aussi de la densité électronique vers cette liaison carbone oxygène pour compenser cette perte de densité électronique en fait on va renforcer cette liaison carbone oxygène par l'effet inductif attracteur qu'on a à cause du soutien et gratifie donc l'effet inductif attracteur -10 au contraire avoir tendance à renforcer la force de la liaison est donc à avoir un effet plutôt d'augmenter le nombre d'onces auquel on va trouver la bande d'absortion de cette prison ici donc on a deux effets qui rentrent en compétition les faits maison mère plus âme qui va à tendance à affaiblir la liaison est donc à déplacer plutôt la bande d'absortion vers des nombreux dons de plus bas et puis les faire du tifa tracteur qui va avoir tendance puis à renforcer la liaison donc à déplacer en fait la bande d'absortion correspondante à dénombre donc plus haut et la prédominance de l'effet inductif ou de l'effet mais au maire va dépendre du substitut y donc on va comparer sur une échelle les différents composés carbonés en termes de nombres d'onde pour la bande à tension de cette liaison double liaison carbone oxygène et voir si on peut expliquer ce classement avec tout ce qu'on vient de discuter ici donc là on est entre 1850 et 1650 cm - et puis on va trouver les différentes bandes d'absorption des liaisons carbone oxygène double liaison carbone oxygène pour tous ces composés carbonés alors dans un premier temps ce qu'on va faire c'est qu'on m'a divisé en deux zones on va se passer au milieu au milieu on a à peu près à 1740 cm - 20 on va dire qu'on va t-on à la moyenne on a un peu la double liaison carbone oxygène moyenne avec la force moyenne et puis on va essayer de comprendre pourquoi est ce que là on a des liaisons carbone oxygène qui sont plus forte puisque on a de nombreux dons plus important est pourquoi la sq ont été doublés son carbone oxygène qui sont plus faibles et qui vont donc avoir des bons d'absortion à dénombre donc plus bas on va commencer ici par étudier leicester donc dans la vidéo sur les dérivés d'acides on avait comparé la prédominance de l'effet maison mère d'honneur et un du tifa tracteur pour un esther on avait vu que c'était l'effet indus qui passe tracteur qui était prédominant donc on a ici un effet inductif attracteur que je représente par cette flèche ici et comme il est prédominant sur les faits mais sommaire d'honneur ça veut dire que au niveau de cette double et on carbonneau qui viennent on va re tendance à la renforcer donc on va augmenter un petit peu la force de la liaison ce qui explique pourquoi est-ce qu'on va augmenter un petit peu le nu bar correspondant à la borne d'insertion de cette liaison qu'on trouve en effet à peu près à 1745 cm - 1 à côté on a un ami grippe d'acide pour l'amérique d'acide en avait vu dans la vidéo sur les dérivés d'acides que l'effet inductif attracteur -10 est encore plus important donc on va augmenter encore plus du coup la force de ses liaisons par effet inductif attracteur tu représente légalement pas une petite flèche orange ici pour cette double liaison carbone oxygène on va augmenter encore plus l'effet inductif attracteur donc augmenter encore plus la force de la liaison puisque cet effet savoir comment ça a renforcé cette saison et donc on va augmenter encore un peu plus nombre dont effectivement on trouve la bande d'absortion a à peu près mille sept cent soixante mille sept cent quatre-vingt-dix cm - ah ça correspond en fait à la première bonne d'absortion qu'on observe pour la liaison du groupe carbone il pour narrer trip d'acide puisqu'on a vu dans la vidéo précédente que on pouvait avoir libération de location symétriques et asymétriques pour les amériques d'acide avec donc deux pompes d'adsorption celle ci dont correspondant à la première bande d'absortion de la vibration de location symétrique celle qui demande le moins d'énergie et on observe une deuxième bande absorption correspondant à la vibration de location asymétrique à environ 1800 10 cm - 1 donc pour le terrain dribble d'acide on est un peu plus haut que 1745 parce qu'on va avoir un effet inductif attracteur encore plus important que pour les ter mais on a deux bandas portions pour la vibration de l'ong à sion symétrique et asymétrique enfin tout à gauche on a un claude acide pour le corps et d'acide on avait vu également dans la vidéo sur les dérivés d'acides qu'on avait là un effet inductif très très important parce que le chlore va être très électro négatif par rapport au carbone est largement prédominante devant les faits maison mère d'honneur plus m donc on va avoir ici un effet inductif - vie très important et donc la force de la liaison qui va être encore augmenté par rapport à leicester et alan wake d'acide donc pour cette liaison ici on a la libration avec une fréquence plus élevée puisque on trouve un nombre d'onces généralement autour de 1800 1815 cm moindres ont pas maintenant dans l'autre direction donc juste à droite ici de ma moyenne g1 aldéhydes et pour annalynne mon carbone du groupe carbone il est lié un nid draw gêne donc là pas l'été mais homer pas d'effet inductif à prendre en compte la seule chose qu'il faut qu'on regarde c'est que on a un effet inductif d'honneur +6 du groupe al kidd ici et comme les charges se repoussent puisqu'on va augmenter la densité électronique au niveau de ce carbone bien en fait on va de la même manière à voir là dedans site électronique qui va diminuer au niveau de cette double liaison pour se rapprocher de l'oxygène pour équilibrer le fait qu'on ait un apport de densité électronique par ce groupe al qiddissine donc en fait les faits un duc d'honneur des compacts il va avoir tendance à diminuer la force de la liaison double liaison carbone oxygène donc là on va avoir la force de la liaison qui va légèrement diminué du fait qu'on va abaisser en fait la densité électronique au niveau de cette double liaison donc le nibards de nombreux dons de correspondants va également diminuer effectivement pour un hadid pour cette double raison carbone oxygène on a des nombreux dons de l'ordre de 1725 cm nous avons ensuite on a laissé tonnes vient pour les cétones c'est la même chose on va devoir s'intéresser au groupe al qu'il qui vont avoir un effet inductif d'honneur donc là que je représente à nouveau par les petites flèches oranges donc on va avoir deux effets inductif de la part des deux groupes alkyl autour de ce carbone du groupe carbone il est donc on va d'autant plus avoir la densité électronique de cette double raison qui va aller vers l'oxygène suis représenté par la petite flèche orange ici et donc affaiblir d'autant plus je met deux flèches la force de cette saison et donc on va d'autant plus à baisser le nombre d'onces correspondant effectivement pour les cétones on a l'habitude de les voir on est autour de 1700 15 cm - 1 pour la fondation de cette ligue juste après on a un assist carboxyliques pour l'acide carboxyliques ce qui va falloir prendre en compte c'est le fait qu'on va avoir la possibilité d'avoir des formes du maire dans le milieu du fait de liaison hydrogène qui ont pouvoir se former entre deux molécules d'acide carbonique donc ces lieux des signes deuxième molécule ici donc là mon groupe au h le carbone du groupe carbone il l'oxygène et puis si l'euro r j'ai des doubles et non liant au niveau de ses différents oxygène et je vais pouvoir avoir des liaisons hydrogène qui se forme entre les doubles et non liantes de ces oxydes yens 6 et puis les hydrogène des groupes aux h là j'ai une forme du maire de la seyne carbou philippe qui s'est mise en place on avait déjà vu dans une vidéo précédente que le fait qu'on ait des liaisons hydrogène ici va affaiblir ici les doubles liaisons carbone oxygène elles vont être affaiblie par le fait que l'oxygène va être mise en jeu dans une liaison hydrogène donc on va à baisser d'autant plus la force de la liaison double lisons carbone oxygène à cause de cette forme du maire qui se met en place du fait des liaisons hydrogène et donc je vais également avoir un nombre d'onde plus bas pour la bande à absorption de cette double illusion carbone oxygène est effectivement pour un acides carboxyliques ce qu'on observe généralement c'est une bande d'absortion autour de 1700 10 cm - donc ça fait une valeur moyenne en fonction du milieu en fonction de la cites carboxyliques on va pas avoir les formes du maire qui se met en place de la même manière et c'est donc en moyenne on trouve autour de 1700 10 cm - 20 et enfin le dernier composés carbonés mi-combat avoir c'est un hamid est dans la vidéo sur les dérivés d'acides on a vu que pour les hamid les faits mais homer d'honneur était très prédominant par rapport à l'effet inductif attracteur donc là clairement ça veut dire que on a ici le double en liant au niveau de la zot qui a pouvoir se rabattre ici et puis on va envoyer les chronos cette saison ici pour écrire une structure de résonance un ouvrage de résonance et que cet effet mais homer d'honneur il est prédominant largement devant les faire du tifa tracteur donc là on va très clairement à baisser la force de cette liaison donc je met quatre flèches à baisser la force de cette liaison et par conséquent à baisser donc le nombre d' onde auquel on va avoir la banda torsion correspondante et d'équipements pour les amis on a des bons d'absortion autour de 1650 1690 centimes est moindre nokia se sont donc des valeurs approximatives de nombreuses auxquelles on s'attend à trouver la bande d'ascension de la liaison ceo du groupe carbonnier les effets mais homer les effets inductif les hybrides de résonance ses liaisons hydrogène tout ça ça nous permet de comprendre et de comparer la force des différentes liaisons carbone oxygène de ces composés carbonnier et de pouvoir interpréter le nombre dont d'aucuns on va trouver les bons d'absortion correspondante