Protons équivalents

voyons comment on peut déterminer le nombre de signaux attendus sur un spectres rmn et pour y arriver facilement une solution pratique et et s'exercer on va commencer par l'exemple le plus simple le méthane donc pour le méthane en a4 proton 1 2 3 4 donc on a un atome de carbone reliés à 4 hydrogène et c4 noyaux d'hydrogène c4 proton sont dans un environnement exactement identique ils sont tous reliés à un carbone qui lui-même est relié à trois hydrogène on ne peut pas distinguer ces quatre protons les uns par rapport aux autres ont dit qu'ils sont chimiquement équivalent et on s'attend donc à trouver un seul signal sur le spectre rmn car ces quatre proton sont complètement équivalent on va voir maintenant le propane pour le propane on a deux hydrogène sur le carbone ici nains ch2 ici et on voit bien que ces deux hydrogène la même façon sont complètement équivalent ne peut pas les distinguer l'un par rapport à l'autre ils ont le même environnement chimique ils sont tous les deux liés à un carbone qui est lié à un hydrogène et à deux groupes mais thil ils sont complètement équivalent donc ces deux là sont chimiquement équivalent ils vont nous donner un signal sur le spectres rmn dans cette molécule de propane on a également d'autres proton on va les dessiner donc on en a trois ici et trois ici avec les deux groupes mais thil et si je regarde ces trois proton ici est également ces trois là ils sont également tous les trois chimiquement équivalent ils ont tous les trois le même environnement ils sont tous les trois relié à un carbone qu'il y ait ici au reste de la molécule et à deux autres hydrogène donc ces trois proton ici vont également donné un seul signal et puis un mot culte du propane on peut voir aussi qu'on a une certaine symétrie ici moi je peux dessiner si un plan de symétrie donc ces trois proton ici sont complètement également équivalent à ses trois autres ici que je mette également violé ces trois là et ces trois là comme la molécule est symétrique l'environnement dans ses tours à protons de ce groupe et il est le même que l'environnement ne sait 3 pourront tourner aux sept autres groupes méthyle donc pour ces six proton ici on va avoir un signal donc au total pour la molécule de propane on s'attend à trouver de simyo un correspondant à ces deux hydrogène pillages un correspondant à cécile hydrogène des deux groupes métier mais maintenant cette molécule ici on va commencer par dessiner tous les hydrogène donc là on a des comptes met il donc je dessinais et l'hydrogène découpe et il et puis si on a un hydrogène mi6 et un hydrogène ici on va commencer par regarder les protons des routes mais télion si je regarde ce groupe métier ici je vois tout de suite que ces trois proton sont chimiquement équivalent ils ont le même environnement sont tous les trois relié à un carbone qui est lié à cette partie des molécules et a2 hydrogène on peut pas les différents sites où les trois donc ils sont tous les trois équivalents et quand je regarde un peu la symétrie cette molécule en fait je vois tout de suite que pour ces trois proton la même environnement mais c'est aussi le même environnement pour ces trois autres proton ici de ce groupe métier pour ces trois proton ici de ce groupe et il est pour ces trois proton et filles de ce groupe n'était donc pour tous les protons des groupes médecine donc en fait c'est 12 proton ici on a un environnement chimique qui exactement le même et donc c'est une douche proton sont équivalents on a donc un seul signal pour ses douze proton ici ensuite j'ai également ce proton ici que je mette à anvers qui en environnement évidemment complètement différent des cosmétiques puisque lui l'éolien à carbonne qui est relié à trois autres carbone donc rien à voir avec ce carbone ici qui est relié à trois hydrogène et un autre carbone par contre je vois que c'est l'hydrogène ici ce proton il a le même environnement que ce proto également on a une symétrie dans la molécule donc pour ces deux proton et si je m'attends à trouve également un signal donc globalement pour cette molécule je m'attends à voir deux signaux sur le spectre rmn on va voir d'autres exemples avec des alcools on va commencer par le propanolol donc on va dessiner d'abord tous les hydrogène donc de citroën ici est un métier ici si je regarde les deux hydrogène du groupe ch de ici évidemment tous les deux ils sont complètement équivalent ils ont le même environnement sont tous les deux liés à un carbone qu'il y ait un groupe au hsc de la molécule est un os hydrogène ne peut pas les différencier et puis on voit qu'on a un autre groupe serge de ici avait également deux hydrogène qui sont complètement équivalent deux protons équivalent 1 que le même environnement chimique la question qu'on se pose c'est est-ce que c'est 4 proton sont équivalents la réponse est non si je regarde ici ce que j'ai mis en violet ce carbone ici il est lié à un oxygène ce qui est bien plus électro négatif que lui donc la densité électronique qu'on va avoir ici au niveau de ces proton va être différente que pour ces photons escient orange puisque ce carbone ici il est plus loin de l'oxygène donc on n'a pas du tout le même environnement pour ces proton en violet et pour ses proton orange qui sont bien distincts on va donc avoir un signal pour ces deux protons ici et puis un autre signal pour ces deux protons ici il nous reste les trois proton du groupe médecine si je continue ma chaîne carbonée car je voulais mettre envers ces trois proton groupes mettent ils sont équivalents ne peut pas du tout distingué ils ont le même environnement chimique vont donc nous donne également un signal pour ces trois proton et puis il faut pas oublier il nous reste le proton du groupe o h tu es victime en a rien à voir avec les autres puisqu'il est il ya un oxygène qui va également nous donner un signal donc pour le propanolol on s'attend à avoir 4 6 millions on continue avec le 1 3 propanediol qu'on a ici donc on va commencer par dessiner tous les l'hydrogène de cette molécule voir tous les protons qu'on a mais en fait on a trois groupements ch.d on va commencer par s'intéresser aux deux protons qu'on a ici sur ce groupe sage deux donc c'est de protons ils sont complètement équivalent ils ont un même environnement chimique chimiquement équivalent donc ils vont nous donner un signal sur le spectres rmn on va regarder ensuite ces deux là donc ils sont liés à un carbone qu'il y ait un gros pot h et puis au reste de la molécule comme ça que fait on voit rapidement qu'on a une symétrie ici dans la molécule est que ces deux protons ici ils sont également lien carbone qu'il ya un groupe aux arts et au reste de la molécule qui est le même que pour ce carbone orange vers la gauche donc ces quatre proton ici sont équivalents ils ont le même environnement chimique du fait de la symétrie en fait de la molécule et vous nous donnez donc un seul signal et puis j'ai également les deux protons des deux groupes au h vu qu'on a la symétrie ces deux protons vont nous donner également un seul et même signale donc un signal pour les deux protons des deux groupes au h donc au total pour cette molécule ici pour ce viol on s'attend à avoir trois signaux on va s'intéresser maintenant au butane de all molécule très intéressant puisqu'on a un carbone asymétrique ici et ça ça va changer beaucoup de choses donc je vais commencer par dessiner tous les vitraux gêne et puis ces deux-là du groupe siège de jouer les dessiner en inventant un vers l'avant et un vers l'arrière et puis là j'ai deux groupes est il un ici est ainsi donc lorsqu'on a des ch 2 comme ici et qu'on n'a pas de carbone asymétrique dans la molécule généralement ces deux hydrogène son équivalent c'est ce qu'on a fait ici par exemple menacée de gilles de gennes groupe sage de ce sont tous les deux équivalents hélas les 2 6 ans range sont tous les deux équivalents exactement le même environnement mais ici en fait je vais être ce carbone ici en rose il est lié à un carbone asymétrique et en fait ça va avoir pour conséquence que l'environnement chimiques pour ces deux produits n'est pas exactement le même il est très proche mais ce n'est pas exactement le même donc quand j'ai un cargo l'asthme et rites ici ce proton et ce proton ne vont pas avoir exactement le même environnement et donc vont donner des signaux différents donc je vais avoir un signal pour ce proto orange est un signal pour se protéger en vert clair il ne faut pas oublier évidemment que j'ai un hydrogène ici à l'arrière du plan au niveau des ch 3 donc ces trois hydrogène ici par contre ils vont être tous les trois complètement équivalent je vais avoir un signal pour ces trois hydrogène ici ces trois proton je vais avoir également un seul et même signal pour ces trois proton ici un signal alors c'est si proton ici ne sont pas équivalents puisque la le carbone que je m en violet hill il y à un carbone qu'il y ait un oxygène alors que ce carbone ici qui est en bleu ciel il est lié à un carbone qui n'est pas lié à un occident clairement sonné vous la danse et électroniques de l'environnement chimiques c'est différent pour les trois proton en bleu ciel que pour les trois proton un viol il nous reste encore le proton du groupe au hachis sic nous donne évidemment un signal à part puisqu'il est lien auxiette et le sol proton de la molécule 10,1 l'oxygène et enfin le dernier on a le proton du carbonate métro d'ici qui du coup un environnement spécifique par rapport aux autres qui est différent de tous les autres d'hydrogène de la molécule qui me donne aussi du coup un signal a donc on a un deux trois quatre cinq six signaux attendus pour le spectre rmn du proton du butane de vol on va s'intéresser maintenant à d'autres molécules encore tout d'abord le benzène donc j'ai commencé par dessiner les six proton qu'on a pour le benzène ici c'est très clair tout de suite c'est si proton sont complètement équivalent et nous donne un seul signal si c'est difficile à voir on peut aussi écrire sous cette forme là le benzène avec un rond au milieu du cycle plutôt que l'alternance double lisant simple maison et c'est exactement la même chose c'est si proton sont complètement équivalent la molécule est symétrique et on a un seul signal pour le benzène pour le spectre rmn duperoux autres on va regarder maintenant cette molécule ici donc on a déjà des ch trois-là des comptes mais tilly sinon qu'on sait qu'on a des protons dans ces groupes meeting et puis on va dessiner les autres proton de la molécule 1 2 3 4 on la symétrie dans cette molécule ici donc on voit que pour les trois proton du groupe mais tu n'y es pour les trois proton du groupe meetic ici on a des environnements complètement équivalent donc on va avoir un seul signal pour les six proton des deux groupes métier et puis si je regarde les protons à l'intérieur du cycle c'est pareil en fait on va d environnement complètement équivalent pour ces quatre proton à chaque fois ils sont liés à un carbone est liée à un carbone et un groupe mais toxi et au carbone mystique et après un cargo n'est qu'un groupe mais toxiques la même chose pour les quatre proton on voit bien également la symétrie combien dans cette molécule qu'on a un seul signal pour ces quatre proton qui en environnement chimique complètement équivalent qui sont quatre proton équivalent donc au total on a deux signaux dans le spectre rmn du proton attendus pour cette molécule est enfin m'a regardé le cube and donc le cuban cette molécule avec une chaîne carbonée en cubes et u8 proton et là on voit très vite aussi qu'on a beaucoup de symétrie dans cette molécule que ces huit proton sont complètement active alors ils sont tous et à un carbone kelly à trois autres carbone donc ces huits proton sont complètement équivalent on a un seul signal pour le spectres rmn du proton du cuba non attends un seul signal pour huit pros ton équipe donc lorsqu'on veut anticiper le nombre de signaux qu'on s'attend à trouver sur un spectres rmn il faut bien comprendre le fait que certains proton sont équivalents parce qu'ils ont le même environnement chimique bien faire attention aux symétrie dans la molécule et à la présence éventuelle de carbone asymétrique