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Analyse de spectre RMN : Exemple III

Exemple d'analyse de spectre RMN. Créé par Jay.

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  • blobby green style l'avatar de l’utilisateur lotter.flora
    Bonjour. Je ne connaissais pas cette histoire d'échange très rapide du H de OH. Le H va où ? Il va faire une liaison avec un autre alcool R-OH qui donnerait du coup R-OH2+ ? L'absence de couplage ne serait-il pas dû tout simplement aux liaisons hydrogène entre molécules d'alcool ? Merci
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  • blobby green style l'avatar de l’utilisateur lotter.flora
    Bonjour. Pourquoi les H du CH2 sont-ils plus déblindés que le H du OH ?
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Transcription de la vidéo

on a une molécule de formule brute ses 9 h 10 au avec le spectre rmn correspondants et nous faut trouver la formule développer la structure de cette molécule pour commence par calculer le nombre d'un saturation qu'on a donc comme l'inde molécule composée seulement de carbone hydrogène et oxygène on regarde le nombre de carbone qu'on a 9 si on avait un alcanes complètement saturé on aurait au maximum deux fois 9 + 2 c'est à dire 20 hydrogène dans la molécule ici on n'a que dix ça veut dire qu'il manque 5 pers d'hydrogène pour être complètement saturé donc le nombre d'un saturation il vaut 5 et à chaque fois qu'on a un nombre de saturation supérieur ou égal à 4 il faut tout de suite pensé à la possibilité d'avoir un noyau aromatiques dans la molécule un rapide coup d'oeil sur le spectre nous permet de voir qu'on a un signal complexe qui intègrent pour 5 protons dans la zone des protons aromatiques donc on peut déjà partir de l'idée et du principe qu'on a un noyau aromatiques dans notre molécule on regarde ensuite les intégrations elles ont déjà été calculé on a un premier signal qui intègrent pour un celui-ci des protons aromatiques qui intègrent pour 5 et puis deux signaux ici qui intègre chacun pour deux donc la première chose à laquelle on va s'intéresser aux protons aromatiques donc les cinq proton ici donc ça signifie que le noyau barzani qu'on a il est mono se situer on a cinq hydrogène comme ceci est un supplice ion qui comporte un oxygène et 3 carbone le signale ici il est assez complexe parce que tous et proton ici en des environnements chimiques différents et en fait le signal de chacun de ces proton pas se superposer à ceux des autres c'est pour ça qu'on a ici généralement lorsqu'on a un maillot romatique substituer un signal complexe on a du mal à interpréter mais en tout cas nous permettre de savoir tout de suite que 6 et intègre pour 5 ce noyau romatique et mono substitut et l'information qu'on en plus que comme le nombre de saturation et 2,5 qu'on a déjà 4-1 saturation prise par le noyau aromatiques ici des trois double izon et le cycle est bien dans le suffit quand on va avoir également une saturation donc on a soit une double liaison carbone carbone soit une double liaison carbone oxygène je vais continuer à analyser le spect donc je m'intéressais au signal qui est tout à gauche ici insignia d'un proton pied ray des blindés on est quasiment à 10 ppm un proton donc un carbone qui est lié à un proton ici puis à d'autres choses et comme on est très des blindés et bien on pense tout de suite aux protons de la fonction aldéhydes d'aquin carbone qui porte une double liaison avec un oxygène et ça ça correspond tout à fait aux atomes qu'on a dans notre molécule on a un oxygène ici et au fait qu'on a une saturation supplémentaires dans le substitut donc voilà une deuxième pièce de puzzle ici on va s'intéresser maintenant aux deux signaux qu'on a le plus à droite du spectre avec un premier signal ici qui intègrent pour deux protons donc on pense tout de suite à un ch 2 on se demande combien de voisins on a pour ce proto et bien on voit qu'on a un signal qui composait de trois pics donc on a probablement deux voisins n'ont qu'un autre ch de jeu met entre parenthèses ch 2 et puis ici tout à droite on a également un signal qui intègrent pour 2 donc probablement un ch 2 combien de voisins ont les protons de ce ch 2 et bien on a un triplet 3 - 1 ça fait 2 donc deux voisins probablement un ch de là tout de suite on pense que ces deux ch 2 sont l'un à côté de l'autre et les protons verts sont couplés aux protons bleu donc la seule façon qu'on a de mettre ces trois pièces de puzzle ensemble c'est la suivante ici au niveau du type situant g1 ch 2 1 ch 2 et ensuite mon carbone du groupe carbone il comme ceux ci qui portent l'hydrogène de la fonction aldéhydes alors à savoir ici entre les protons verrait les protons bleus qui est situé où c'est pas forcément évident à savoir qu'on va pas s'avancer ce qu'on sait en tout cas c'est qu'en termes de structure de la molécule on associe donc on a bien un signal ici d'un proton fortement des blindés mais on est un petit peu surprise d'ailleurs quand on est un cinglé parce que finalement si on regarde ce proton ici sur le carbone voisins on a deux protons soit les verts soient les bleus en tout cas là deux protons qu'on s'attendrait plutôt à obtenir un triplet pour le signal de ce protocole aldéhydes est la raison pour laquelle on observe un singulier c'est qu'en fait les constantes de couplage du combat entre sept-îles de protons sont toutes petites si on était capable de zoomer très fortement ici peut-être qu'on arriverait à observer le triplé mais en général comme les constantes de couplage ici sont très faibles pour les protons des aldéhydes on observe des cinglés il arrive parfois que dans certains cas arrive à observer des signaux plus complexe mais généralement ce sont des singuliers qu'on observe pour ces proton ici et c'est proton ici de la même façon et si du coup on observe un triplet on va être couplé avec ses deux protons ici et pour cette de protons et si on observe également un trip est donc ce sont bien les deux signaux qu'on observe à la droite ici du spectre et puis on a nos cinq proton aromatiques qu'on retrouve ici évidemment on vérifie qu'on s'est pas trompé en termes de nombre d'atomes 6 7 8 9 carbone ça c'est bon un oxygène et puis d hydrogène 5 7 9 et 10 on a maintenant l'exemple du composé de formule brute ces 2 h 6 o et son spectre rmn ici donc je commence pour calculer le nombre d'un saturation j'ai deux carbone c'est hydrogène et oxygène donc si j'étais complètement saturé j'aurai deux fois de plus de égale 6 hydrogène c'est bien ce que j'ai ici nos prophètes bien nombre d'attractions ration kivu 0 pas de site les pas de double liaison dans ma molécules je regarde maintenant plus en détail le spectre rmn et je commence par le signal qui se situe le plus à gauche ici qui intègrent pour deux donc c'est probablement un ch 2 combien y at-il de voisins bien je vois que j'ai un signal en quadruplay 1-2-3-4 pique donc à priori j'ai trois voisins donc probablement un ch 3 et en termes de déplacements chimiques je suis à peu près à 3,7 donc avec un des blindages particulièrement important et je suis dans la zone des protons pour lesquels le carbone auquel ils sont liés et liés à un atome plus électro négatif on a un oxygène dans la molécule donc très probablement dans cette partie si j'ai le carbone qui portent mes deux protons ici du siège de qui est lié à un oxygène je continue l'analyse de mon spectre et je veux regarder tout à droite ici le signal des protons qui sont les plus blindés c'est un signal qui intègrent pour 3 proton donc probablement un ch 3 un groupe meti on a un triple et un deux trois pics donc quel est le nombre de voisins pour ces proton du méthyl bien priori on a deux voisins donc probablement un groupement ch 2 et en termes de blindage on et 1,2 ppm donc on est a priori bien éloigné de l'oxygène on ne ressent pas le des blindages due à la présence de cet atome électro négatif donc a priori j'aurai mon ch 3com ceci et je veux regarder le troisième signal que j'ai sur mon ce pacte qui est ce singulier ici donc c'est un signal qui intègrent pour un donc à priori j'ai juste un proton tout seul un singulier donc le nombre de voisins a priori c'est donc 0 et puis en termes de déplacements chimiques je suis à peu près à 2.223 donc avec un des blindages conséquent et en fait la seule place qui me restent sur la formule développée que j'ai écrites ici c'est à côté de l'oxygène et c'est tout à fait logique par rapport au déplacement chimique qu on observe pour ce signal on a bien un hydrogène tout seul et comme on est liée à un oxygène on a un des blindages assez important ici on à 2,3 ppm mais pour les protons directement liée à un oxygène c'est très compliqué de prédire à l'avancé quel va être le déplacement chimiques qu'on va obtenir parce que la gamme possible et très large sa dépendent beaucoup de conditions dans le milieu mais 2,3 ça reste un déplacement chimique tout à fait compatible avec cette situation je vérifie d'abord que je n'ai rien oublié un de carbone un oxygène de 4,6 hydrogène c'est bon et la particularité qu'on a au niveau de cette molécule cse proton ici du groupe hydroxyles ce proton de l'alcool au hb qui ne montre pas de couplage avec les protons du groupe ch de ici alors que cet oxygène est liée directement à ce carbone qui portent ces deux proton on s'attendrait pour cet hydrogène à obtenir un triplet avec un couplage avec ses deux protons ici or on n'obtient pas du tout un triple en obtient un cinglé et ça c'est dû au fait que ce proton ici il ne va pas rester fixe dans cette molécule il va être changée constamment on va avoir des transferts de protons constant entre les différentes molécules d'alcool du milieu se frotte on va rester très peu de temps réellement sur cette molécule et ne va pas avoir le temps d'être en couplage avec les protons qui sont en violet ici dans le groupement fait h 2 c'est la raison pour laquelle on observe un singulier ici pour ce proto et qu'au niveau des protons du sérieux on observe un couplage uniquement avec les protons du sciage 3 et pas avec ce proto ouvert ici donc parce qu'on a un échange très rapide de ce profond avec d'autres molécules d'alcool que ce transfert de proton est tellement rapide que il ne reste pas assez longtemps pour avoir le temps d'interagir que les protons voisins les protons des groupements hydroxyles ne présente généralement pas de couplage et sortent haut niveau spectre sous la forme d'un cinglé en fonction des conditions expérimentales dans l'appareil on peut réussir à observer le couplage avec les pros ton voisin mais dans la grande majorité des cas on observe un singulier pour le proton d'un groupe h