Composés méso

un composé mes os est un composé qui possèdent des carbones asymétrique mais qui est à qui râle on va revenir à cette définition dans quelques minutes pour bien comprendre on va commencer par s'intéresser à ce composé ici se compose et possède deux carbone asymétrique que je vais indiquer par des petites étoiles donc a priori il a au maximum deux puissances n 1 stéréo isomères n étant le nombre de carbone asymétrique c'est-à-dire ici de puissance 2 donc 4 stéréo isomères possible ça c'est le nombre maximum qu'on peut avoir à la question qu'on se pose c'est combien est ce qu'on a vraiment de stéréoïdes au maire pour se composer et quelles sont les relations de stéréo mairie entre eux on va commencer par dessiner ses quatre stéréo zommer possible pour le premier on va avoir les deux atomes de broom qui vont pointer vers l'avant du plan comme ceci pour le deuxième on va voir les deux broom qui pointe vers l'arrière du plan pour le troisième on va voir le brome qui pointe vers l'avant du plan sur le carbone du haut et vers l'arrière du plan sur le carbone du bas et pour le quatrième celle inverse le brome qui pointe vers l'arrière du plan sur le carbone du haut et vers l'avant du plan sur le carbone du bas donc on va se poser la question des relations de stéréoïdes homérique on a entre ses différents composés on va commencer par s'intéresser aux composés trois lots composés 4 et pour ça on va regarder une première vidéo à gauche le composent étroit avec le brome qui pointe vers le haut sur le carbone duo et qui pointe vers l'arrière sur le carbone du bas et à droite le composent et 4 avec le bronze du carbone le haut qui pointent vers le bas et le carbone du bas vers l'avant du plan si je vais bien tous les deux côte à côte et que je fais une rotation dû composer quatre ici à droite je vois bien que c'est de composer son image l'un de l'autre dans un miroir par contre si j'essaie de les superposer eh bien ça ne fonctionne pas si j'arrive à aligner des liaisons carbone brome ici en bas les deux brome duo ne sont pas superposer et si j'arrive à aligner les deux broom duo et bien ce sont les deux broom du bas qui ne sont pas superposer ces deux molécules sont donc images l'une de l'autre dans un miroir et non superposables ce sont donc des nantis au maire donc ces composés 3 et 4 sont des nantis au maire images l'un de l'autre dans un miroir non superposables et ça on aurait pu le deviner en regardant en fait les molécules ici puisque sur ce carbone ici j'ai le brome qui pointe vers l'avant du plan et pour le carbone correspondants sur le composé quatre une pointe vers l'arrière du plan donc là j'ai eu une inversion de configuration au niveau de ces de carbone et sur le carbone du bas ici le brome pointe vers hier ici ils pointent vers l'avant entre ces deux carbone ici j'ai également une inversion de configuration donc inversion de configuration pour l'ensemble des carbones asymétrique de la molécule les deux molécules ne sont pas superposables on a bien défendu au mr on va s'intéresser maintenant à la relation entre le composent et un est le composé de à première vue on pourrait penser qu'on a également une relation des nantis aux mairies entre ces deux proposés si je regarde au niveau des carbone au niveau de ce carbone ici le groupe tourne vers l'avant sur le carbone diot ici le brgm promenèrent l'arrière donc j'ai une aversion de configuration entre sikhs de carbone ici et puis pour le carbone du bas c'est pareil là le groupe pointe vers l'avant la leproux pointe par l'arrière donc également une ration de configuration au niveau de ce carbone donc a priori un maçon de configuration pour tous les carbonates symétrique certainement énantiomères on va vérifier ça dans la vidéo avec les modèles moléculaire de ces deux composés ici à gauche le composent et un avec les deux broom qui pointe par l'avant du plan et à droite le composent et deux avec les deux brawn qui pointe vers l'arrière du plan si je les tiens tous les deux côte à côte et que je fais une rotation du composé à droite tu composes ai deux je vois que c'est de composer son image bien de l'autre dans un miroir par contre si j'essaie de les superposer eh bien là ça fonctionne je reviens que l'aja ligne bien tout mais atom tout mais carbone et oumé brome j'ai donc ici un composé mes os puisqu'il a des carbones asymétrique mais qu'ils aient acquis râle puisqu'il est superposable à son image dans un miroir et donc en réalité le composant est le composé de représentants fait la même molécule ça correspond en fait à un seul composé qui est un composé maison on pensait au départ avoir quatre stéréo au sommaire en réalité on va en avoir que trois un composé maison et un couple des nantis au maire alors comment faire pour identifier un composé maison la première solution c'est de faire comme dans la vidéo c'est à dire d'avoir une image dans le miroir dû composer et de vérifier si ces deux images sont superposables et une autre méthode c'est de chercher un plan de symétrie dans la molécule ici si je regarde en fait je peux voir que j'ai un plan de symétrie je vais m en bleu alors je représente par une ligne pointillée ici il faut imaginer que c'est un plan qui est perpendiculaire à l'écran ou à la feuille et qui coupent main molécules en deux parties qui sont symétriques l'une de l'autre c'est peut-être pas facile à voir comme ça on va rajouter un autre schéma pour mieux se le représenter voilà donc j'espère que pour toi c'est plus clair ici on voit le cycle à trois atomes de carbone sur ce carbone ici j'ai le brome qui pointe vers le dessus sur son carbone ici également le broom qui pointe vers le haut est ce qu'on voit ici que je vais repasser en bleu c'est donc le plan de symétrie de la molécule comme ceci avec en traits pointillés bleus du coup l'intersection de ce plan avec le plan de la molécule qu'on retrouve ici donc là on voit bien que à droite et à gauche de ce plan on a vraiment une symétrie tu vois que deux atomes de brome sont symétriques l'un par rapport à l'autre tout comme les deux atomes de carbone et les deux atomes d'hydrogène donc la deuxième solution pour identifier un composé mes os est de trouver un plan de symétrie dans la molécule pour répondre vraiment la question qui était posée au début d'exercice à savoir combien ce qu'on a de stéréo zommer et quelles sont les relations entre eux on peut répondre avec cette présentation ici ici on voit qu'on a le composent et qui est égal aux composés 2 puisque c'est un composé maison qu'on a représenté comme ceci qu'on va avoir le composent et 3 et son image dans le miroir qui est le composé quatre avec une relation des nantis aux mairies entre les deux représentées par la flèche violette et entre le composent et un est le composé trois le composent et 4 on a des relations de dia stéréo iso mairie que je représente pas des flèches oranges on va voir maintenant un autre exemple qui est un peu plus compliqué que celui qu'on vient de voir qui est plus difficile on va partir de la formule topologique du butane de 3 dionne qui a deux camerounais symétrique un premier ici sur le carbone 2 et un deuxième le carbone 3 de la molécule on a deux cabanes asymétrique ce qui signifie qu'au maximum on peut avoir deux puissances de c'est à dire 4 stéréo isomères et la question qu'on se pose c'est est ce qu'on a vraiment 4 stéréo isomères point d'interrogation et quelles sont les relations de stéréo numérique on a entre lester rue domer qu'on va avoir donc pour gagner du temps j'ai déjà pré dessiner les quatre stéréo isomères potentiel qu'on peut avoir un deux trois quatre sur le premier le groupe o h point de vers l'avant du plan sur le carbone de également sur le carbone 3 pour le deuxième il pointe vers l'arrière du plan sur le carbone 2 et sur 43 pour le troisième le groupe hp vers l'avant sur le carbone 2 et vers l'arrière sur le carbone 3 et pour le quatrième vers l'arrière sur le carbone de et vers l'avant sur le carbone trois premières questions qu'on se pose est la relation de ce terrible aux mairies entre le composent et un est le composé de pour le voir on va regarder les modèles moléculaire donc là je représentais le modèle moléculaire mais j'ai pas mis les hydrogène au niveau des coupes méthyle ni au niveau des groupes au hb pour plus de clarté donc là mon composer un avec les soupes carbonées et puis les deux groupes au hb oxygène ici qui pointe vers l'avant et puis si le composé de avec toujours ma chaîne carbonée et sur les carbone 2 et 3 les groupes aux âges qui pointe vers l'arrière du plan je voulais tenir l'un à côté de l'autre de la même manière que je les ai dessiné et je vais faire une rotation dû composer deux et là on voit que c'est de composer son image l'un de l'autre dans un miroir je vais essayer de les superposer donc j'essaie de faire des rotations pour avoir ma chaîne carbonée qui se superpose à l'autre chaîne carbonée et si je vois que par contre je ne superposent pas du tout au niveau de mes oxygène et même si j'essaye d'autres méthodes de rotation je n'arrive pas à superposer mais oxygène lorsque mes carbone sont superposés dont ces deux molécules ne sont pas superposables si bien de molécules différentes et si j'essaye de chercher un point de symétrie je vais pas en trouver là je regarde si je fais une rotation ici pour avoir mes d'hydrogène qui sont symétriques par rapport à un plan que j'ai ici bien mais oxygène eux ne correspondent pas donc ce n'est pas un composé mes os les composés 1 et 2 sont donc énantiomères on aurait pu deviner en regardant ici au niveau des carbones asymétrique ici sur le carbone 2 le groupe h pour le vers l'avant du plan ici sur le carbone de y pointent vers l'arrière en innovation de configuration au niveau du carbone 2 et puis sur le carbone 3 ici le propos h pointe vers l'avant ici le groupe bosch pointe vers l'arrière on a également une inversion de configuration sur le carbone 3 donc inversion de configuration sur les deux carbone asymétrique de la molécule six molécules sont donc et nantis au mr on s'intéresse maintenant aux composés 3 et aux composés 4 alors à première vue il pourrait penser également qu'on a un coût des actionnaires ici si je regarde le carbone 2 ici le groupe watch prendre vers l'avant ici le groupe watch pointe vers l'arrière inversion de configuration au niveau du carbone 2 et puis au niveau du carbone 3 la même chose ici gruppo âge vers l'arrière ici gros push vers l'avant donc également une inversion de configuration on va regarder les modèles moléculaire en vidéo pour vérifier tout ça et rappelle toi je n'ai pas mis les hydrogène des rouages et les groupes mettent ils volontairement sur les modèles pour plus de clarté ici à gauche nom composé trois avec ma chaîne carbonée puis sur le carbone 3 le propos h vers l'arrière sur le carbone 2 vers l'avant et puis à droite mon composé quatre avec également ma chaîne carbonée sur le carbone 3 le groupe orage vers l'avant et vers l'arrière sur le carbone donne donc je vais me tenir ces deux molécules l'une à côté de l'autre pour voir si elle son image d'une de l'autre dans un miroir donc je vais pouvoir faire une rotation dû composer quatre comme ceux ci et voir que effectivement ces deux molécules son image l'une de l'autre dans un miroir ça se voit très bien croiser maintenant se demander si elles sont superposables ou non je repars de la position d'origine et puis faire une rotation pour aussi de superposer mais deux chaînes carbonées et voir ce que ça donne pour mes autres atomes donc je prends mon composé quatre je superpose au congo v3 et là je vois qu effectivement ces deux molécules sont tout à fait superposables en fait il s'agit d'une seule et même molécule qui est donc superposables à son image dans un miroir et qui possède deux carbonate symétrique il s'agit donc d'un composé maison je vais choisir un des deux modèles je peux prendre n'importe lequel puisqu'il correspond à la même molécule et voir si j'ai bien un plan de symétrie puisque j'ai un composé je fais une rotation au niveau de la liaison carbone de carbone 3 et je vois qu effectivement j'ai bien un plan de symétrie qui passent par cette liaison ici et qui coupe la molécule en deux parties tout à fait symétrique l'une de l'autre donc le composent et 3 est le composé quatre correspondent en fait à la même molécule il s'agit d'un seul et même proposé qui est un composé maison alors c'est vrai que ce n'est pas forcément évident à voir du premier coup d'oeil si tu peux t'entraîner avec des modèles moléculaire c'est vraiment le mieux pour toi pour prendre l'habitude de bien visualiser les plans de symétrie et de reconnaître un composé méo rapidement pour répondre à la question qui était posée dans l'exercice on a en fait du coup ici non pas quatre mais trois terrorise au maire un composé mes os et un couple des nantis au maire et pour présenter les résultats de la manière la plus jolie possible on peut faire comme ça donc en disant qu'on a trois stéréo l'iso mer le premier c'est le composent et 3 qui a même chose que le composé quatre ici et qu'on a un coût que des nantis au maire entre le composer un et de composer deux donc là j'ai dessiné le composent et un son image dans le miroir c'est bien le composent et 2 tu vois cette molécule ici image dans le miroir du composé ainsi je la retourne je retrouve le composent et 2 tel que je l'avais écrit juste au dessus donc une relation des nantis aux mairies ici en violet entre le composent et un est le composé de et puis des relations de dia stéroïdes aux mairies entre ceux composés maison et les composés 1 et 2