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Stéréoisomères, énantiomères, diastéréoisomères, isomères de constitution et composés méso

Transcription de la vidéo

alors dans cette vidéo ce qu'on va faire c'est qu'on va regarder des pères deux molécules et se poser la question est ce qu'on peut trouver une relation entre les deux molécules qui constituent cette paire est ce qu'il ya une relation biseau mairie est ce qu'elle est évidente c'est ce qu'elle est pas évidente comment la nano mais comment la classifiés donc c'est ce genre de questionnement qu'on va aborder à travers des petits exemples dans cette vidéo alors si on regarde ses deux premières molécules ici à première vue elles ont l'air vraiment différente puisque par exemple ici on a un oxygène qui est coincé entre deux groupes ch 2e ici on a un groupement ou h donc déjà on voit qu'on n'a pas les mêmes liaisons chimiques donc c'est mal parti par contre on peut quand même compter les atomes ici on a un deux trois quatre atomes de carbone à gauche un deux trois quatre atomes de carbone à droite 2 4 6 7 8 hydrogène à gauche 2 4 6 8 hydrogène à droite un oxygène un oxygène donc malgré leur apparence très différente ces deux molécules ont déjà en tout en commun le même nombre d'atomes ces deux molécules ont une formule brute qui s'écrit comme ces 4 h 8 au donc ces deux molécules sont constitués des mêmes at home mais les liaisons l'agencement des atomes est complètement différente on n'a pas les mêmes raisons du coup qu'est ce qu'on peut dire de ces deux molécules on peut dire que c'est des iso mer et pour être plus précis on va appeler ça des iso maire de constitution donc ce sont des iso maire de comps sion c'est à dire qu'ils ont la même formule brute mais la formule développée et différentes n'ont pas la même forme in plane donc ce sont des idiots maire de constitution alors si on regarde la paire de molécules suivante qu'est ce qu'on observe on observe un gars bonne ce carbone ailier 1 4 groupements différents un hydrogène influent or 1 bronze et un groupement métal donc on a déjà un centre de qualité un carbone asymétrique donc à droite on voit qu'on a exactement les mêmes at home les mêmes liaison nains carbone centrale avec un flux or 1 bronze en hydrogène et un groupe méthane donc on se pose les questions dans l'ordre est-ce qu'ils ont la même formule brute où ils ont la même formule brute est ce qu'ils ont la même forme une planè ce qu'ils ont la même formule semi développer oui donc on passe directement dans la catégorie des stéréo isomères donc la question à se poser puisque on a un carbone asymétrique c est ce qu on peut passer d'une molécule à l'autre par une image miroir est ce que ces deux molécules sont l'image l'une de l'autre dans un miroir donc pour voir ça ce qu'on va faire c'est qu'on va faire un faire un 180 à la molécule on va passer le groupement ch3 de l'autre côté pour pouvoir les comparer quand elles sont à peu près dans la même position donc si je fais un 180° je me retrouve avec le groupement ch3 ici ensuite on a notre carbone qui est là puisque j'ai fait une rotation de 180 degrés j'ai fait passer le cherche trop à droite le broc mais toujours dans le plan donc voilà ce que ça nous donne pour le groupe ensuite le fluor qui était devant vaslui passer à l'arrière donc derrière cet écran et l'hydrogène al'inverse qui était derrière l'écran va devenir peuvent passer devant l'écran il va crever l'écran voilà il se dirige vers l'observateur qu'on a un autre hydrogène ici est donc là maintenant on peut comparer de manière plus facile ces deux molécules alors ensuite si on effectue un tiers de la rotation du tour complet on va faire passer le brome plutôt l'hydrogène à la place du brome et le fluor va lui venir à l'avant du plan donc on se retrouve avec un hydrogène qui est dans le plan à la place du brome un brome qui se trouve derrière le plan à la place du fluor et un fluor qui se trouve devant le plan qui pointe vers nous qui pointe vers l'observateur donc si on compare après cette petite rotation ces deux molécules eh bien c'est exactement la même chose puisqu'on a le fluor qui vient vers l'avant le brome qui est vers l'arrière le l'hydrogène pardon dans le plan et le groupement ch 3 qui est à droite également dans le plan donc en fait ces deux molécules bien qu'elle puisse paraître différentes sont exactement identiques il s'agit en fait de la même molécule alors père de molécules suivante donc on a ici de molécules qui ont une chaîne carbonée à 5 carbone une chaîne en zigzag de ce côté là qu'est ce qu'on reconnaît on reconnaît un centre de qualité alors pourquoi c'est un carbone asymétriques comme parce que ici on a un groupement avait-il un hydrogène un fluor et tout ce groupement à droite ici donc on a quatre substituant différents sur un carbone on en reconnaît un carbone asymétrique ici c'est exactement la même chose on a le chlore l'hydrogène le méthyle et toute la chaîne à gauche donc on a un carbone asymétriques pour la molécule de droite on a exactement en fait la même formule brute on a les mêmes at home on allait même liaison mais l'agencement spatiale à l'air différent donc c'est ce qu'on va regarder plus précisemment est donc bien sûr on a aussi ses deux bonnes qui sont des carbones asymétrique donc ce qui diffère ici entre ces deux molécules c'est l'agencement en trois dimensions des atomes donc on va parler de stéréo isomères alors est ce que ces deux molécules son image l'une d'eux au l'une de l'autre dans un miroir on va essayer de le dessiner donc on va imaginer que je dessine en blanc ici un miroir qui est derrière cette première molécule et on va se demander on va se poser la question quelle serait l'image de cette première molécule dans ce miroir donc le miroir et derrière la molécule donc si je dessine ce carbone asymétrique puisqu'on fait une symétrie une image miroir à l'arrière la molécule est bien le l'hydrogène qui pointait déjà à l'arrière va se retrouver à pointer vers l'avant le fluor qui pointaient vers l'avant de l'écran en prenant son image miroir va pointer à l'opposé donc à l'arrière donc la chaîne qui est dans le plan elle ne change pas et deuxième carbone asymétrique on avait l'hydrogène qui pointe vers l'observateur du coup il va se retrouver vers l'arrière et le chlore qui partait vers l'arrière va se retrouver vers l'avant alors si on regarde bien cette image miroir on à l'hydrogène qui pointent vers un vent le fluor vers l'arrière comparé à la molécule de droite hydrogène vers l'avant flux envers le meilleur c'est pareil deuxième carbone asymétrique chlore vers l'avant hydrogène vers l'arrière chlore vers l'avant hydrogène vers l'arrière on a bien la chaîne en zigzag 5 carbone donc en fait cette image miroir c'est exactement la molécule de droite donc on a bien deux molécules qui sont images l'une de l'autre dans un miroir donc ces deux stéréo isomères on les appelle des et n'en tient au maire alors bien un peu plus compliqué à voir que quand un seul carbone asymétriques comme les exemples on avait fait dans les vidéos d'avant en faisant un petit effort de visualisation on arrive à construire cette image miroir et on peut voir assez facilement qu elle se superpose avec cette deuxième molécule donc pour résumer ces deux molécules ont les mêmes at home elles ont les mêmes liaisons chimiques par contre il elle diffère dans l'agencement des atomes en trois dimensions et comme on peut passer d'une molécule à l'autre en faisant l'image miroir elle son image miroir l'une de l'autre il vient donc ce sont des stéréo isomères et plus précisément des et nantes you mr alors on passe à la paire de molécules suivante comme pour l'exemple précédent on remarque qu'on a une chaîne carbonée à 1 2 3 4 5 6 7 carbone 1 2 3 4 5 6 7 donc on a la même chaîne carbonée ensuite sur les carbone on a branché un hydrogène un brauman hydrogène en bronze un hydrogène un clore en hydrogène à clore un hydrogène en chlore et un hydrogène incluant donc a priori on a certainement à faire à deux stéréo isomères j'allais dire qu'on a les mêmes at home les mêmes liaisons chimiques mais un arrangement en trois dimensions qui est différent alors ça peut aussi être de molécules identiques est ce que c'est le cas alors ici on a un deux trois hydrogène qui pointe vers l'avant ici on a 1 2 hydrogène vers l'arrière et un hydrogène vers l'avant donc on voit que si on retourne cette molécule ce n'est pas la même donc ce ne sont pas deux molécules identiques du coup on peut les qualifier de stéréo stéréo isomères donc on va procéder exactement comme la molécule précédente c'est à dire qu'on va faire une image miroir en positionnant le miroir à l'arrière de la molécule dessine le miroir en jaune ici donc pour ce qui est de la chaîne carbonée elle va rester bien sûr dans le plan ensuite quand on arrive sur ce premier carbone le brome qui était derrière va lui passer devant l'hydrogène qui était devant on va passer derrière carbone asymétrique suivant on a donc un hydrogène qui pointaient vers l'avant cet hydrogène va se retrouver vers l'arrière et le chlore qui pointe et lui vers l'arrière de l'écran se retrouve avec cette symétrie miroir pointé vers l'avant et enfin en s'intéressant ce dernier carbone à droite ici hydrogène pointaient vers l'observateur vers l'avant donc l'hydrogène se retrouve à l'arrière et le chlore qui lui pointé vers l'arrière avec l'image miroir dans ce miroir qui est posée juste derrière la molécule il va il se retrouve à pointer vers l'avant alors si on compare maintenant cette molécule miroir que j'ai dessiné en jaune avec celle qu'on a ici en bas à droite donc on a un brome vers l'avant en hydrogène vers l'arrière c'est ok c'est la même chose ici un club vers l'avant en hydrogène vers l'arrière toujours ok on a le même carbone le même agencement ici et enfin le dernier un chlore vers l'avant et en hydrogène vers l'arrière bien ici celle inverse en à un hydrogène vers l'avant et inclure vers l'arrière donc en fait jusqu'à à peu près ce carbone la partie de gauche de cette molécule est bien image miroir de celle ci mais par contre le reste de la molécule ici on a une inversion entre le chlore et l'hydrogène donc pour ces deux stéréo isomères on ne peut pas dire qu'ils sont images l'un de l'autre dans un miroir donc on entre dans une nouvelle catégorie de stéréo isomères c'est ce qu'on appelle les dia stéréo ya stéréo isomères donc se sont tout simplement de stéréo isomères mais ces deux molécules ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir alors dernier exemple pour terminer cette vidéo donc on a ces deux cycles assis carbone avec deux brome qui pointe vers l'avant et 2 hydrogène qui pointe vers l'arrière alors si on regarde bien ici on a donc deux molécules qui sont très clairement images l'une de l'autre dans ce miroir que je dessine donc on a un cycle à 6 avec un brauman hydrogène un brauman hydrogène et bien sur la meme chose parce que c'est l'image miroir de l'autre côté donc ici on a un carbone asymétrique donc pourquoi un carbone asymétrique parce qu'un brome un hydrogène une branche du cycle et une deuxième branche du cycle qui elle comporte un brome donc 4 substituant différents on a bien un carbone asymétrique de la même façon ici on a exactement les mêmes substituant donc un carbone asymétrique un hydrogène un brome ainsi qu une branche du cycle pardon et la deuxième branche du cycle qui comporte un broc donc on a deux carbone asymétrique sur ces deux molécules est ce que pour autant on peut dire que c'est des stéréo isomères ou des et nantes you mr est en fait c'est un peu un piège ici puisque il suffit de faire une rotation dans le plan de cette molécule pour superposer celle de gauche à celle de droite donc en fait ici on a exactement les deux mêmes molécules le fait qu'on ait deux carbone asymétrique deux centres de qualité dans cette molécule n'implique pas que la molécule soit qui râlent en elle-même puisque malgré deux carbone asymétrique et bien si on fait l'image miroir l'image miroir est superposable il s'agit exactement de la même molécule donc ces deux molécules sont identiques donc en fait ce type de stéréo isomères on appelle ça un composé un composé maison donc la définition c'est très simple un composé maison c'est un stéréo isomères qui est à qui râlent et on peut d'ailleurs remarquer que c'est pas un hasard puisqu'on a un axe de symétrie en fait qui coupe la molécule en deux par contre si on avait à la place de cet atome ici un brome par exemple n'importe quel autre atom 1 fluor est bien dans ce cas là on serait bien en présence de deux et nantes au maire puisque cet axe de symétrie qui traverse la molécule n'existerait plus donc l'image miroir de la molécule de gauche ne serait pas superposables avec celle de droite et on aurait bien deux et nantes you mr