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Règles de Cahn-Ingold-Prelog pour nommer des énantiomères

Transcription de la vidéo

alors on a ici une molécule représenté en trois dimensions qu'est ce qu'on voit on voit deux atomes de carbone un brome un hydrogène et influent or donc si on essaie de la nommer eh bien ça va nous donner donc deux atomes de carbone c'est un groupement est il donc ça va nous donner un gros mot un fluoro et anne donc un gros mot influent oraux et anne pourquoi ça parce qu'on a le brome et le fluor qui sont branchés sur le même carbone qu'on peut numérotés par exemple numéro un donc ça nous donne un gros mot influent oraux et anne donc grâce aux vidéos précédentes on a vu que pour ce type de carbone avec 4 substituant différents fluor hydrogène brome émet-il par exemple ici eh bien on a ce qu'on appelle un carbone asymétrique voilà qu'on peut marquer avec une étoile et donc si je fais l'image miroir de cette molécule eh bien je vais obtenir un stéréo isu mer et plus précisément un démenti au maire donc on va le décider maintenant donc on a construit deux molécules différentes elles ont bien sûr les mêmes groupement mais ces deux molécules ne sont pas superposables ce sont deux stéréo isomères et plus précisément de ces nantis au maire alors le problème c'est que cette molécule de droite étant donné qu'elle allait même type de liaison que la molécule de gauche eh bien on peut aussi l'appeler l'a1 bromo influent oraux et anne alors que ces deux molécules sont fondamentalement différentes et donc le but de cette vidéo ça va être expliqué comment on peut différencier comment on peut nommer différemment ces deux et nantes you mr donc pour différencier les stéréo isomères il ya des règles de priorité qui ont établi étaient établis en fait par trois personnages cannes in gold est prêt log donc cannes bien sûr tu n'as rien à voir avec la khan academy ces trois autres bonhomme cannes in gold est prêt log et ils ont établi ce qu'on appelle les conventions ces ip qui viennent de leurs initiales et donc ces règles de priorité cette convention c'est ip permet d'affecter des priorités pour les groupements d'atomes qui sont branchés sur un centre asymétrique qui sont branchés sur un carbone asymétrique donc en utilisant ses règles en mettant ses priorités sur les groupements attaché un carbone asymétrique et bien on va pouvoir en fait différencier les stéroïdes mais on va pouvoir différencier les et nancy au maire alors ses règles et ses conventions ces ip sont au nombre de trois je vais les lister et puis on va vous reprendre l'exemple que j'ai dessiné ici le un gros mot influent aux états pour voir concrètement comment on les utilise donc être en règle comme je le dit la règle 1 c'est le substituant prioritaire donc je répète on identifie notre carbone asymétrique et ensuite on va établir une priorité sur les différents groupes qui sont attachés à ce carbone la règle numéro un c'est que le substition prioritaires y suit dans l'atome directement lié au centre stéréo gène procède le numéro atomique z le plus grand ensuite si par exemple on a pas de priorité au premier rang des liaisons sur cet atome de carbone asymétrie eh bien on va comparer entre les atomes située à la proximité suivante à la deuxième liaison en s'éloignant de ce carbone asymétrie et troisième règle les liaisons multiples donc les doubles liaisons par exemple sont comptés comme autant de liaison simple ang et chaque atome engagé dans une maison multiples et répétées autant de fois qu'il est lié dans cette liaison alors on va voir concrètement ce que ça donne on revient sur l'exemple précédent on va les regarder dans le tableau périodique des éléments le numéro atomique donc qu'on a le brome qui vaut 35 un numéro atomique de 35 ici le fluor numéro atomique 9 le carbone 6 et l'hydrogène en haut à gauche 1 donc si on revient à la molécule on peut assigner les priorités suivantes 1 pour le brome 2 pour le fluor 3 pour le carbone et 4 pour l'hydrogène donc on a bien classifiés par ordre de priorité en suivant cette règle ses ip alors l'étape suivante demande un peu de visualisation puisqu'ils en fait il faut essayer de voir la molécule avec le groupement le moins prioritaires donc le numéro 4 ici qui est à l'opposé de l'observateur ici on à l'hydrogène qui vient vers nous le brome qui va derrière l'écran le ch 3 et le fluor qui sont dans le plan de l'écran donc en fait ici le groupement le moins prioritaires l'hydrogène vient vers nous pour pouvoir déterminer la configuration de ce stéréo isomères il faut d'abord imaginé ou redessiné cette molécule avec le groupement le moins prioritaires et donc l'hydrogène qui est à l'opposé de l'observateur donc qui s'en va derrière l'écran en fait il faut que j'imagine que ont fait une rotation dans ce sens de la molécule on la fait tourner sur elle-même donc il faut que tu t'imagines qu'on fait une rotation d'à peu près 120 degrés c'est à dire un tiers d'un tour complet donc je vais redessiner cette molécule à gauche ici après avoir effectué cette rotation de 120° donc la rotation elle se fait autour de l'ex fluor carbone donc le fluor et le carbone reste bien dans le plan donc ne change pas trop frais hors carbone voilà ensuite le groupement méthyle qui était dans le plan va passer en faisant une rotation de 120 gray à la place de l'hydrogène donc on va retrouver le groupement méthyle qui pointe qui sort de l'écran et pointent vers l'observateur l'hydrogène lui a pris la place du brome avec cette rotation qui se retrouvent à l'opposé de l'observateur de l'autre côté de l'écran voilà notre hydrogène et enfin le brome lui est passé dans le plan à la place du ch point donc le voici donc si je réécris les numéros de priorité pour les groupes on a même mis l'hydrogène derrière donc le numéro 4 est derrière le numéro un est ici c'est le brome le numéro deux est ici le numéro 3 le groupe mmm et il est ici donc maintenant je le répète on a le groupement numéro 4 derrière le plan très bien et maintenant on va se poser la question dans quel sens il faut tourner pour parcourir les substituant dans l'ordre 1 2 3 évidemment on part du brome ensuite on va au fluor et ensuite on va au méthyle donc ici qu'est ce qu'on voit on voit qu'il faut tourner vers la gauche pour décrire les substituant du plus prioritaires vers le moins prioritaires donc si je résume qu'est ce qu'on a fait on a d'abord numérotée la priorité des substituts ans grâce au numéro atomique des atomes qui sont liées sur ce carbone asymétrique 1 2 3 4 ensuite on a placé le groupement le moins prioritaires donc l'hydrogène on l'a placé derrière le plan à l'opposé l'observateur ici puis on a regardé dans quel sens il faut tourner pour parcourir les substituant du plus prioritaires au moins prioritaire est donc là on va du coup qualifié ce stéréo isomères de type s not comme ça entre parenthèses donc sc pour sinistère qui veut dire gauche en latin donc c'est facile à retenir on a un sens de rotation qui va vers la gauche et on va qualifier son stéréo isomères de type s donc ici si je reviens à la molécule le un gros mot influent oraux et anne et bien on va l'écrire comme ça on va dire que c'est le s1 bromo influent oraux et anne on va maintenant appliquer le même raisonnement en fait pour ce 2e et d'anciens maires donc premier point numérotation des priorités c'est les mêmes at home donc les priorités reste antic numéro un numéro deux numéros 3 et numéro quatre ensuite on va placer le groupement de priorité 4 la plus petite priorité à l'opposé de l'observateur derrière ce tableau donc pour ça je vais effectuer une rotation de 120 degrés par rapport à laax fluor carbone donc j'ai toujours fluor carbone soit l'hydrogène prend la place du brome avec cette rotation de l'hydrogène pointe vers l'arrière le brome plan prend la place du ch 3 le ch 3 se retrouve à pointer vers l'avant vers l'observateur comme le faisait l'hydrogène juste avant cette rotation ici un jeu précise s'agit bien des deux mêmes stéréo isomères j'ai juste effectuer une rotation autour de lax fluor carbone pour m visuellement l'hydrogène le groupe en le moins prioritaires à l'opposé de l'observateur les priorités sont comme ceux ci un deux trois et on à leucate l'hydrogène qui pointe vers l'arrière et donc maintenant pour parcourir les substituant du plus prioritaires vers le moins prioritaires eh bien je tourne cette fois vers la droite brome fluor et groupements méthyle donc lorsqu'on tourne vers la droite eh bien on va utiliser non plus s mais air comme wright en anglais et revient de rectus en latin qui veut dire droite et donc on peut qualifier ce deuxième stéréo isomères de r1 bromo un fluoro et and her un bon mot influent raw et anna donc l'idée de cette vidéo c'est qu'on a appris en fait à différencier deux et 90 you mr en utilisant les règles de priorité cannes ingold épreuve log donc maintenant on sait que par exemple certaines ancien maire à gauche c'est le s1 romo 1 fluoro ethan est ce parce que on va tourner vers la gauche lorsqu'on regarde les plus grandes vers les plus faibles priorité est le 2ème stéréo isomères le deuxième et nantes sur mer image miroir du premier et lui de configuration r on va l'appeler le r1 brobo influent oraux et hahn air pur rectus qui vient du latin pour dire droite