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Projection de Fischer : Introduction

Transcription de la vidéo

à gauche ici on a eu les molécules représenter selon la projection de fisher du nom du chili qui a mis au point cette méthode de représentation lors notamment de ses travaux sur les cargos read write et sucre et monsieur fisher a d'ailleurs obtenu le prix nobel de chimie en 1902 pour l'ensemble de ses travaux ici on a la molécule représentée d'une autre manière un petit peu plus conventionnel et là la photo du modèle moléculaire correspondant alors comment ça fonctionne cette projection de fisher est bien ici on voit qu'à l'intersection de suite deux segments on a en fait un atome de carbone qui est un atome de carbone asymétrique puisqu'il est lié à 4 substituant différent tu vois qu'on a ici insuffisant aux âges ici on a une fonction à guide là un hydrogène et là un groupe ch duo h donc je m une petite étoile au niveau de ce carbone asymétrique et dans la projection de fisher les segments horizontaux ici correspond en fait à des liaisons qui vont pointer vers l'avant du plan par le dessus du plan c'est à dire que c'est à tony si ces groupes ils vont se rapprocher de nous dans l'espace par rapport au plan de l'écran ici donc par exemple cette saison carbone hydrogène dit on la retrouve ici sur cette représentation comme un triangle blanc et skeleton jeunes pointent vers nous et là dans les modèles moléculaire tu vois on retrouve notre atomes de carbone à suivre ici et qu'on a c'est qu'ils ont carbone hydrogène avec l'hydrogène effectivement qui rapprochent de nous dans l'espace c'est la même chose pour ce segment horizontale ici correspondant à la liaison carbone oxygène du groupe o h 10 donc dans cette représentation on a un triangle plein pour signifier que cette liaison pointe vers le dessus du plan et là sur la photo du modèle moléculaire on retrouve effectivement cette saison avec ici le groupe o h qui pointe vers nous et les lignes verticales elles représentent des liaisons qui s'éloigne de nous dans l'espace c'est à dire qui pointe vers l'arrière du plan par exemple cette liaison ici entre ces deux atomes de carbone ixina le carbone du groupe aline elle pointe vers l'arrière du plan donc on la représente par des pointillés comme ceux ci et sur le modèle moléculaire on la retrouve ici effectivement le groupe a dit ici que s'éloigne de nous dans l'espace j'ai la même chose entre ces deux cars bring si cette liaison carbone car qu'on représente donc par des pointillés ici et qu'on voit sur nos modèles moléculaire effectivement chaque liaison carbone carbone qui pointe vers l'arrière du plan avec ce groupement est si fier hdo h qui s'éloigne de nous par rapport à ce carbone à 6008 va maintenant se demander comment est-ce qu'on peut facilement déterminer la configuration absolue de ce qu'à roanne asymétrique il ya deux méthodes pour cela la première c'est à partir de cette représentation fixée on sait que pour pouvoir déterminer la configuration absolue de ce carbonate métriques il va falloir mettre le suffixe en deux priorités minimale vers l'arrière du plan si le soutien des priorités minimal c'est forcément l'hydrogène donc pour avoir l'hydrogène dû s'éloigner de nous une possibilité de mettre notre oeil ici on imagine qu'on a notre oeil dans le plan de l'écran ici et on va regarder vers cet atome de carbone comme ceci donc tu vas voir une petite vidéo tout de suite pour aider à visualiser cette étape dans ma place si tu vas voir notre oeil au niveau de ce carbone pour avoir l'hydrogène qui pointe vers l'arrière du plomb ici j'ai donc modèle moléculaire avec l'âme carbone asymétrique relié au groupement au h et à l'hydrogène en arrière du plan je vois le couper de la fonction aldéhydes est ici le suffixe gentiane de haut h mon objectif est de regarder comme ceux ci devraient garder mon carbonate métriques comme ceci tu vois je change mon regard du coup il fit j'ai mon courage qui pointe vers moi et vers le haut mon groupe hydrogène qui pointe vers le haut et l'arrière à droite ne se fissure avec la fonction ad il est à gauche substituant avec tes h2o h ici on a une image extraite de la vidéo on va redessiner ce qu'on a obtenu ici donc ici là tu vois ces longs carbone asymétrique je les dessine ici tu vois qu'il est lié au groupe o h qui pointe vers le haut vers l'avant du plan donc je dessine avec un triangle plein ici et je vais mettre aux hpv re l'arrière du plan on voit notre hydrogène donc c'était l'objectif de la voir vers l'arrière du plan comme ceux-ci hydrogène ici vers en bas à droite on a le groupement à fiction allie donc j'ai le carbone liées par une double liaison en oxygène et à atteindre et vers la gauche ici dans une maison qui dans le même plan que celle ci j'ai le groupe ch2o h donc ce carbonate métriques veiller à un carbone lui même lié à deux hydrogène est un groupe aux h voilà donc pour l'environnement de mon carbone asymétrie pour pouvoir déterminer sa configuration absolue on va commencer du coup par attribuer un numéro de priorités des différents succession de ce carbone donc on va regarder les atomes auquel ce carbone est directement rattaché il est rattaché à un oxygène un hydrogène et deux atomes de carbone si on les classe par ordre de numéro atomique décroissant on voit qu'on va avoir le suffixe sont prioritaires qui va être le croate donc je peux y donnait déjà le numéro un est le dernier ce sera l'hydrogène puisqu'il ya le numéro atomique 1 le plus petit donc je viens à tignes le numéro 4 et là on va voir une égalité entre ces deux atomes de carbone qui ont tous les deux un numéro atomique de 6 donc pour pouvoir départager ces deux suffit tu changes fallait regarder en détail accroissons relier les deux atomes de carbone correspondants cet atome de carbone ici et cet atome de carbone ici donc celui là il est lié directement un hydrogène un hydrogène et oxygène donc j'écris cette séquence d'atomes par ordre de numéros atelier croissant rouge et oxygène hydrogène hydrogène ce carbone ici maintenant il est lié à un oxygène par une double liaison et en hydrogène on a vu que lorsqu'on avait un atom lié à un autre par une double liaison dans les règles le cqp on considère que ce carbone c'est comme s'ils étaient liés à deux atomes d'oxygène donc en fait j'écris oxygène oxygène et hydrogène et maintenant je vais comparer ces deux séquences atome par atome que jusqu'à trouver une différence d'abord j'ai oxygène versus proxy jeunes donc là j'ai pas de différence et ensuite j'ai hydrogène oxygène donc c'est l'oxygène qui l'emportent c'est lui qui a le numéro atomique le plus grand du coup c'est ce groupe où si cette fonction à lille qui va porter le numéro deux et le groupe ch2o h qui va porter le numéro 3 voilà pour la première étape de la détermination de la configuration absolue de ce carbone maintenant je passe à la deuxième étape on a vu dans les vidéos précédentes donc la deuxième étape c'est d'avoir le substitution numéro 4 qui pointe vers l'arrière du plan c'est déjà le cas ici donc je peux simplement ce qu'est cet hydrogène ici et étape 3 regardez dans quel sens je tourne quand je fasse du suffixe un os 2 o 3 en l'occurrence je tourne dans le sens des événements donc une configuration absolue r pour ce carbone outils tu voudrais prendre maintenant une minute pourrait expliquer comment est-ce qu'on passe de cette représentation ici à cette image ici et comment est-ce que nantes allemand on peut arriver à se représenter ceci à partir de cette représentation il faut bien s'imaginer que notre oeil on le met vraiment dans le plan de la feuille de l'an plan de l'écran et qu'on va regarder tout droit vers la tome de caves tu vois que le groupe oasis il pointe vers l'avant du plan ça veut dire que si je regarde comme ça lui coûte voiçi la france et vers le haut par rapport à mon regard de même l'hydrogène il va être derrière de carbone pointant vers le haut puisque ici ils pointent vers l'avant du plan c'est bien ce qu'on retrouve sur la photo tu vois que j'ai bien une croate qui pointe vers moi et vers le haut et l'hydrogène qui s'éloigne de moi et qui pointe vers le haut si je regarde dans cet axe là le groupe a dit il est situé en fait à ma droite comme cette cliente si elle pointe dans le dessous du plan ça signifie que cette prison je la vois comme s'orientant vers en bas à droite par rapport à mon regard et la liaison carbone carbon ici entremont carbone et le groupe ch2o h elle est sur ma gauche et comme la maison pointe dans le dessous du plan quand je regarde comme ceux-ci cette saison en fait elle pointe en bas à gauche effectivement tu vois que c'est bien ce que j'ai sur la photo gd liaison carbone carbone du coup pas lui qui pointe en bas à droite et la liaison carbone carbone du groupe 6 h duo h qui pointe en bas à gauche donc ce qu'il faut s'habituer à faire s'entraîner à faire à partir de cette représentation aussi être capable de visualiser mentalement ceci pour pouvoir rapidement déterminer la configuration absolue de ce carbone donc voilà pour la première méthode pouvoir déterminer la configuration du de ce carbone asymétrique ici il ya une deuxième méthode qui selon moi est plus facile celle que je préfère utiliser c'est partir directement la projection de fisher et là je vais commencer par réattribuer les autres priorités qu'on avait tout à l'heure dont j'ai un pour le complot h2 pour la ville pour l'hydrogène et puis 3 pour le groupe sergio h et dans la projection de fisher on a vu que les maisons qui sont horizontales sont des liaisons qui pointe vers l'avant du plan et tu te souviens dans des vidéos précédentes il avait donné une astuce lorsqu'on a la liaison entre le carbone asymétrique elle suscitant numéro 4 qui pointe vers l'avant du plan on peut déterminer quand même la configuration absolue dans ces conditions là et prendre linverse pour déterminer la vraie configuration du carbone lui en fait ce qu'on va faire ici ce que je vais faire succès qu'ils ont ici je sais que ça veut dire qu'aller vers l'avant du plan jeu masquer cet hydrogène dans ma tête et je vois lorsque je tourne du suffixe en un aux deux ou trois dans quel sens est ce que tu es je vais dans le sens trigonométriques le sens inverse des aiguilles mans donc c'est comme si j'avais une configuration est mais comme ma liaison ch elles pointent vers le dessus du plan ça signifie qu'en réalité j'ai une configuration r je trouve que c'est une méthode qui est plus simple plus rapide perd ce mouvement après tu peux être plus à l'aise avec la première c'est à toi de voir ce qui est plus facile pour toi pour trouver la bonne réponse et pour terminer on va dessiner les nantis maire de ce composé ici à partir de la projection de fisher et pour ça le plus simple ça reste d'essayer de représenter son reflet dans un miroir on imagine qu'on a le miroir ici ici sur la photo on a le modèle moléculaire représentant notre molécule et son reflet dans un miroir on va céder de la photo pour dessiner le reflet de notre molécule ici dans un miroir on voit sur la photo que notre groupe ohashi 6 et se reflètent comme ceux ci m'ont rupo âge je peux les dessiner comme ceci ensuite je vois que j'ai ma liaison oxygène carbonite yves je décide comme ça et puis là une maison carbone hydrogène donc mon carbone qu'il y ait également à un hydrogène vers le haut ici j'ai mon groupe a dit ma fonction evil 5 ans il ya un reflet de cette fonction ici d sinon ma liaison manière verticale et puis si si je devais c'est exactement ce que sont la photo j'ai mon hydrogène vert en haut à gauche et puis ma double liaison est l'oxygène 6 et puis vers le bas j'ai la liaison carbone carbone du carbone du groupe serge duo h la désigne comme ceci ch 2 oas et là je vois bien que j'ai vraiment une symétrie par rapport à ce miroir dont jane voit son signe ici son reflet eating pour l'oxygène c'est pareil pour le voyage de wash séparaient donc sur cette molécule j'ai un seul carbone asymétrique que je m en orange celui là cette molécule était celui-là pour sont des nantis au maire ici j'ai une libre rotation on trouvera la liaison carbone carbone je pourrais très bien dessiné mon alim comme ceci en sus feature à lille comme ceci avec matteo liaison cardinaux quotidienne comme ceux ci et d'hydrogène comme steve black man pareil donc là tu vois que finalement lorsque j'ai un seul clin bonne asymétrique dans la molécule pour passer à son énoncé au maire pour voir son nom en clair il me suffit d'inverser les deux suggestions sont sur la ligne horizontale tu vois que la seule différence entre cette représentation est celle ci c'est qu'on a le h2h qui ont été inversés donc si on souhaite dessiner les noms sur mer d'une molécule ici représentée en production de fischer il suffit d'inverser les sufit champ des maisons horizontale de chaque carbone asymétrique et ça nous permet d'avoir une inversion de configuration pour chacun des carbones asymétrique