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Projection de Fischer : Exemples

Comment déterminer les configurations absolues des carbones asymétriques à partir de la projection de Fischer.

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Transcription de la vidéo

dans la vidéo précédente on avait vu l'exemple d'une molécule en projection de fisher qui avait un seul carbone asymétrique ici dans cette vidéo on va s'intéresser à cette molécule qui a deux carbone asymétrique et mon objectif va être de déterminer la configuration absolue fps de ces deux carbone à signer donc fait de carbone asymétrique ils sont ici le premier à l'intersection de ces segments ici donc je vais être une petite étoile je vais l'appeler carbone 1 et le deuxième à l'interception de ses segments donc de ses liaisons ici et je voulais appeler carbone 2 donc ce sont bien des carbones asymétrique puisqu'ils sont tous les deux liés à 4 substituant différents on va commencer par le carbone 1 je vais leur dessiner outils carbone 1 on a vu dans la vidéo précédente que quand on a une production de fisher les liaisons qui sont sous la forme de segments horizontaux comme celles ci sont en fait des liaisons qui pointe vers l'avant du plan qui pointe vers moi je peux les représenter par des triangles comme ceci est donc ce carbone 1 il est relié à gauche à un niveau jeune et adroite à un groupe aux h et les liaisons qui sont verticales ses segments verticaux sur en fait des liaisons qui pointe vers l'arrière du plan nord ici j'ai vers l'arrière du plan un substitut en seo au h donc j'ai un carbone qui est lié à un oxygène parc de liaison et un gros h comme ses nouvelles fonctions assez carboxyliques et vers le bas j'ai également une liaison vers l'arrière du plan cette liaison qui doit s'y est vers le carbone ou deux lui est liée à un oxygène un carbone à nouveau gène je vais l'écrire comme ceux ci ça va m'être utile dans la suite pouvoir déterminer la configuration absolue de ce carnet donc maintenant je vais regarder mon carbone 1 quels sont les atom oak à lier directement relié donc on a un carbone ici un hydrogène et carbone un oxygène je vais classé à thomas par ordre de numéro atomique et des croissants donc mon premier et mon groupe prioritaire ferrer le groupe aux as le vernis et ce sera l'hydrogène numéro atomique et en un le plus petit et puis j'ai une égalité entre ces deux carbone ici contre ce carbone et ce carbone ils ont évidemment le même numéro atomique donc pour pouvoir départager ces deux suffit quand ici est définie lequel est le numéro deux et le cas mais le numéro trois par ordre de priorité pour ce quart vautrin je vais devoir regarder chacun de ce carbone à quels atomes ils sont liés chacun de leur côté donc je vais commencer par figure donc celui ci il est lié à un oxygène par une double liaison et un oxygène par une liaison saint on a vu dans les règles ses ip que lorsqu'on a en fait un carbone par exemple liés par une double liaison a1 d'oxygène on considère en fait qui est liée à deux d'oxygène donc finalement c'est comme s'ils étaient liés à deux oxygène si un oxygène ici donc ce carbone c'est comme s'ils étaient liés à trois auxiliaires dans une séquence proxy l oxygène boxing le carbone de ici en bas il est bien en oxygène un carbone un hydrogène bon je les classe par ordre de numéro atomique y croit sans oxygène carbone hydrogène et maintenant je compare ces deux séquences jusqu'à trouver une différence atome par atome d'abord j'ai oxygène oxygène c'est pareil un sujet oxygène carbone c'est l'oxygène qui l'emportent celui qui a le numéro atomique le plus élevé c'est donc ce suspicion acides carboxyliques outil qui va être le numéro 2 et celui ci le numéro trois pour mon carbone un asymétrique ici donc maintenant que j'ai attribué l'ordre de priorité pour les successions la deuxième étape c'est de placer le suspect en numéro quatre à l'arrière du plan pour pouvoir déterminer la configuration absolue de mon quart d'heure ici les androgènes il est vers l'avant du plan génisson ici qui pointe vers moi et dans ce cas on va utiliser une astuce qu'on a déjà vu dans les vidéos précédentes à savoir on ne va pas tenir compte de ce qu'ils t'ont gène qui tout en gardant de la menthe est que sap liaison pointe vers l'avant et puis on va regarder si je vais du suffixe en instituant de hausse de 6,3 dans quel sens est-ce que je tourne ici je tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre c'est comme si j'avais une configuration s mais en réalité comme malmaison carbone hydrogène ici elles pointent vers l'avant du plan la vraie configuration à sony pour l'auteur un cr et effectivement si tu t'entraînes à faire tourner cette molécule ici pour pouvoir avoir à l'hydrogène qui pointent vers un arrière du plan tu verras que si tu regarde comment on tourne pour aller lui substituant un os 2 ou 3 tu seras bien dans le sens des aiguilles d'une montre mais ici considéré que ma liaison pointant vers l'avant du plan je regarde la configuration absolue que j'ai je prends la verse ça permet quand même de vraiment gagner du temps voilà pour mon carbone 1 on va marcon s'intéresser au carbone 2 alors le carbone 2 donc je vais leur écrire ici mon carbone 2 comme ceci donc de la même manière que tout à l'heure en projection de fisher les segments qui sont horizontaux correspondent à des liaisons qui pointe vers moi vers l'avant du plan donc pour mon carbone deux ici et ici donc déguise on pointe vers moi avec à gauche insuffisant aux as que je récuse ici à droite un hydrogène pour ce qui est des liaisons qui sont représentés par ces segments verticaux j'ai donc ici une liaison qui pointe vers l'arrière du plan vert le carbone numéro un qui est lié lui en oxygène à carbone hydrogène ou tout simplement écrire ces trois atomes pour pouvoir déterminer la configuration absolument carbone de par la suite vers le bas est figé une liaison qui pointe vers l'arrière du plan une liaison vers ce carbone ce groupe ch duo h donc un carbone qui est liée à deux hydrogène d'oestrogènes et à un groupe aux h ok maintenant je vais regarder les bateaux directement lié à mon carbone de chez un oxygène un carbone un hydrogène un carbone donc si je les classe par ordre de numéro atomique décroissant de la même manière que tout à l'heure je revois l'oxygène qui a le numéro atomique le plus élevé donc le troupeau à cheval crucifixion prioritaires l'hydrogène sera le dernier et je vais avoir une égalité entre mon carbone un aimons carbone d'ici et pour les départager j'ai regardé chacun de ce carbone qu'elles sont des atomes auxquels ils sont directement liés donc le carbone 1 il est lié à un oxygène en carbone à moudre aux jeunes donc la séquence au ch si je classe c d'atomes par ordre de numéro atomique des croissants et ce carbone qui il y à 2 8 euros chacun en oxygène donc j'ai ainsi qu'en saut h h si je les classe également par ordre de numéro atomique décroissant je vais comparer mes deux séquences atome par atome d'oxygène oxygène c'est pareil ensuite j'ai carbone hydrogène c'est le carbone qui l'emportent qui a numéro atomique le plus grand devant une grosse donc ce groupement ici qui va avoir le numéro 2 et celui ci leur outillage 2o h qui va avoir le numéro 3 voilà la première étape est faite j'ai déterminé l'ordre de priorité de mes quatre substituts maintenant je vais devoir faire l'étape 2 c'est-à-dire place et l'hydrogène il suffit qu'un numéro 4 vers l'arrière du plan mais comme tout à l'heure je vais utiliser la même astuce je vois que j'ai une maison qui pointe vers l'avant du plan je ne tiens pas compte de mon hydrogène ici je mets de côté je regarde si je tourne du suffisant un os 2 o 3 en quel sens de ce que je tourne ici je tourne dans le sens des aiguilles d'une montre donc c'est comme si j'avais une configuration absolue r sauf qu'en réalité du cma liaison ici vers le futur caf elles pointent vers n'avons du plan via une configuration expo mon carbone 2 voilà j'ai réussi à déterminer rapidement les configurations absolue rbs rbs les deux carbone asymétrique de cette molécule on va maintenant s'entraîner à représenter lynch ou mères de ce composé ici c'est à dire à faire son image dans un miroir donc j'imagine que j'ai un miroir ici que je symbolise par ce trait verticalité et je vais dessiner l'image dans ce miroir de cette molécule pour avoir son actionnaire qui va être important c'est de bien déterminer quels sont les carboni qui sont asymétriques et ceux qui ne sont pas assimilés le groupe c au h ici on n'a pas de carbone asymétrique lorsque je vais dessiner le reflet dans le miroir puis commencer par ça je suis pas obligé de faire le reflet exact c'est à dire d'écrire h aux haussiers pour ce groupe je peux écrire directement ses eaux au hachis il fige une liaison sainte avec une livre rotation autour de cette prison ce carbone n'est pas asymétrique donc c'est tout à fait juste de l'écrire comme ceci pour faire image dans le nord ensuite c'est pareil la même manière pour le groupe sciages de watch peut directement écrire les ti ch2o h puis pas besoin des cuirs h au h2c et le libre rotation et c'est autour de cette saison ici ce carbone n'est pas symétrique donc je peux très bien écrire comme se sont par contre là où va falloir faire attention c'est pour ces deux carbone asymétrique ici lorsque je vais faire le reflet il faut vraiment que je fasse attention donc ici j'ai un groupe aux h à droite va écrire comme ceux ci ont vraiment faire le reflet dans le miroir ces deux liaisons ici avec l'hydrogène et puis si un trait vertical pour représenter la liaison avec le groupe c aux orages pour le carbone 2 si je fais le reflet ici je vais avoir l'hydrogène que je retrouve sur la gauche avec mes deux liaisons psy je vais continuer ma maison verticalité et puis là j'ai le courage qui se reflète comme ceux ci et là je continue ma maison voilà donc ce qui est très important de voir ce que pour cette aventure mérici gh1 gauche ou h à droite le carbone points et l inverse que j'ai pour surfer dans le noir et pour le carbone 2 caruana symétrie tellement géo h et h gauche droite et celle inverse pour son reflet dans le miroir donc ces deux molécules ici sont des images l'une de l'autre dans un miroir elles ne sont pas superposables on a bien ici un couple venant tumeur