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Chimie organique
Cours : Chimie organique > Chapitre 4
Leçon 2: Enantiomères- Représenter des énantiomères
- Règles de Cahn-Ingold-Prelog pour nommer des énantiomères
- Configuration absolue R / S : Règles de nomenclature
- Configuration absolue R/S : Exemples
- Configuration absolue R/S : Exemples I
- Configuration absolue R/S : Exemples II
- Projection de Fischer : Introduction
- Projection de Fischer : Exemples
- Activité optique
- Activité optique : calcul et applications
Configuration absolue R/S : Exemples
Configuration absolue R , S : Exemples . Créé par Sal Khan.
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- argh c'est très difficile d'imaginer cet exemple )=
est ce qu'il y a une astuce svp ?(1 vote)- Imaginer, c'est à dire?
Si vous parlez de le manipuler dans l'espace, il n'y a pas forcément besoin. Si on constate que l'hydrogène est vers l'avant, il suffit de prendre le sens inverse des groupements constatés dans cette configuration, soit 1->2->4 vers la droite, donc gauche au final, et donc S.(1 vote)
- je ne comprend pas comment H peut pointer sur l'écran s'il est en arrière plan(1 vote)
- A quoi vous référez vous? Parce qu'en l'état, je ne vois pas comment on peut aider...(1 vote)
- Mais normalement qu'on prendre en compte di dans l'ordre alphabitique.(1 vote)
- Non, on ne tient pas compte du "di" dans l'ordre. C'est le nom du groupement qui compte.(1 vote)
Transcription de la vidéo
alors on va ici essayer de nommer cette molécule en utilisant les règles de cannes in gold est prêt l'ogre qu'on appelle parfois le système rds comme on l'a vu dans la vidéo précédente et donc la première étape c'est de se demander est ce qu'il ya des centres de qualité est ce qu'il ya des carbones asymétrique dans cette molécule puisque s'il n'y en a pas on peut utiliser la nomenclature classique alors ce carbone ici est attaché à 3 hydrogène donc il n'est pas symétrique il ya trois atomes identique accroché dessus pareil ici ch3 donc trois atomes identique ce n'est pas un carbone asymétrie par contre celui ci il a un flux or et deux groupements méthyle deux groupements identique donc celui là non plus ce carbone ici n'est pas un carbone asymétrique si on regarde ce carbone ici il est attaché un brome un carbone et 2 hydrogène donc deux atomes identique il ne peut pas être asymétrique un groupement méthyle ici on l'a vu avec 3 hydrogène ce n'est pas un carbone asymétrique par contre ce dernier carbone ici il est attaché à un hydrogène un groupement méthyle un groupement ch 2 br est un groupement avec un carbone de méthyle et influent or donc on a bien 4 substituant différents qui sont branchés sur ce carbone c'est un carbone asymétrique donc je le marque avec une petite étoile alors premier point avant de le nommer avec la nomenclature rs on va utiliser la nomenclature classique pour trouver le nom de cette pellicule alors premier point il faut repérer la chaîne carbonée la plus longue donc ici on en a 1 2 3 et 4 carbone en finissant par le métier loup ou 4 carbone également en finissant par le ch2 br et donc on va utiliser ce carbone ce carbone ce carbone et ce carbone comme notre chaîne a plus longue pour avoir les groupements les plus simples possibles attaché sur cette chaîne de méthyle méthyle fluor et un brome qui attachés sur l'extrémité de la chaîne et donc puisque de ce côté on n'a pas de groupements spécifique branché au début de la chaîne alors que de ce côté on a le bromo début de la chaîne mais en valais numérotés dans ce sens 1 2 points et 4 et donc il reste plus qu'à identifier les groupes donc ici on a le un gros mot puisque on a du brome branché sur premier carbone ici on a du 2 mai t-il ensuite sur le troisième influences qui nous donne du 3 flux oraux et enfin sur le troisième carbone également on a un groupement méthyle ce qui donne du 3 mai t-il deuxième groupement méthyle sur la chaîne et donc il reste plus qu ensuite c'est qu'à mettre tout ça boutabout par andré fabre éthiques donc ce qui nous donne le un gros mot 3 fluoro 2,3 diméthyle donc le dis devant mme et il ne compte pas dans l'ordre alphabétique donc un gros mot 3 fluoro 2,3 diméthyle butane alors maintenant on s'attaque au système et reyes aux priorités cannes ingold prologue donc qu'est ce qu'on a sur ce carbone asymétrique on a un hydrogène un groupement méthyle un ch 2 br est un groupement un peu plus compliqué ici clairement l'hydrogène avec le numéro atomique un ça va être la priorité la moins importante on peut directement marqué que c'est le numéro 4 alors pour ce qui est des autres groupes on commence par un carbone un carbone et un carbone dont il ya égalité en termes de priorités donc ce qu'on fait règle numéro 2 on va voir au rang suivant quels sont les atomes branché sur ce carbone pour retrouver une différence dans les numéros atomique donc au rang suivant sur ce carbone en trouve deux hydrogène et un brome sur ce carbone on trouve trois hydrogène et sur celui ci on trouve de carbone et influent si on revient à notre tableau périodique on voit que le brome se trouve ici avec un numéro atomique de 35 bien supérieur au fluor qui est neuf le carbone facile 6 et l'hydrogène on l'avait vu un c 1 c'est le moins prioritaires donc si je reviens sur la molécule est bien ici le brome va être le groupement prioritaires donc ça va être le numéro un carbone et d'hydrogène et les trois hydrogène ça va être le groupement numéro 3 1 des moins prioritaires et le deuxième le plus prioritaire c'est celui avec le fluor donc c'est ce carbone ici qu'on va appeler numéro 2 donc même si on avait trois atomes de fluor branché sur ce carbone ce serait toujours le groupement c'est h-2b est requis numéro un parce qu'on regarde le numéro atomique le plus grand alors je vais redessiné cette molécule ans pour que ce soit un peu plus clair ici donc voilà notre carbone asymétrique le groupement de priorité numéro un c'est celui que jean tours en verre ici donc il est dans le plan je leur présente ici je veux juste la plaie numéro un pour simplifier la situation groupement priorité numéro deux c'est toussaint voilà donc je leur présente en violet il est également dans le plan et je vais le nommer rod et en simplifiant numéro 2 ensuite le groupement numéro trois à cinq groupements méthyle jeu l'entourant bleus ici lui pointe à l'arrière de l'écran à l'opposé de l'observateur donc je le fais en pointillés comme ça beaucoup en numéro 3 enfin un quatrième groupement celui qui est le moins prioritaire c'est bien sur l'hydrogène donc l'hydrogène lui il pointe vers l'observateur il sort de l'écran et vient vers nous alors on voit bien ici qu'on a le groupement le moins prioritaires l'hydrogène le numéro 4 qui pointe vers nous et donc on l'a vu dans la vidéo précédente pour déterminer la configuration est roux f il faut avoir le groupement le moins prioritaires qui pointent dans la direction opposée de notre regard à l'opposé l'observateur donc de l'autre côté de l'écran donc en fait il faut encore faire une rotation pour pouvoir déterminer proprement la configuration donc le plus simple c'est de faire une rotation autour de cet axe c'est et groupements numéro 1 donc on va faire passer le groupement numéro 4 l'hydrogène à la place du groupement numéro 3 le groupement numéro 3 se retrouve à la place du groupement numéro deux et le 2 se retrouve à la place de l'hydrogène donc si je redessine tout ça en ayant fait sept rotations donc c'est exactement la même molécule c'est le même stéréo isomères et je fais juste une rotation en trois dimensions donc on a toujours le carbone asymétriques et le groupement numéro 1 le groupement numéro deux cette fois pointe vers nouvel observateur il sort de l'écran le groupement numéro 3 est passée dans le plan à la place du groupement numéro 2 précédemment ici voilà et donc l'hydrogène pointe bien cette fois vers l'arrière le groupement numéro 4 alors maintenant que tout est réuni on a la priorité des groupes on a mis le groupement le moins prioritaires vers l'arrière il reste plus qu'à regarder dans quel sens il faut tourner pour parcourir les groupements du plus prioritaires vers le moins prioritaires alors je m'aperçois que j'avais mis 1 2 à la place du 3 1 le groupement méthyle qu'on avait entouré en bleu c'est le numéro trois et c'est bien toujours le numéro trois sur ce schéma donc je reprends parcours de la plus haute priorité vers la plus basse on tourne donc 1 2 3 dans le sens 1 2 3 c'est à dire qu'on tourne vers la gauche donc je peux marquer en rotation et donc une rotation à gauche bien c'est ce qu'on appelle une molécule de type s s pour sinister sinister en latin qui veut dire gauche donc on a fini cette identification se stéréo isomères qu'on a dessiné ici cette molécule est bien son nom exact qui tient compte de son agencement en trois dimensions et bien c'est le s1 bromo 3 fluoro 2,3 diméthyle butane