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Propriétés physiques des alcools et préparation des alcoolates

Les propriétés physiques des alcools. Comment un alcool peut être déprotoné pour former un alcoolate. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

dans cette vidéo on va s'intéresser aux propriétés des alcools et on va commencer en comparant les alcools aux halles cannes c'est à cannes à gauche avec deux carbone et chacun et qui portent trois hydrogène c'est l'état je vais écrire ici on a une molécule d'éthane à droite on remplace un de ces hydrogène par un groupe hydroxyles et on obtient l'éthanol aussi nous les kull d'éthanol la température d'ébullition de l'éthane et d'environ -89 degrés température d'ébullition à -89 degrés et puisque la température ambiante est entre 20 et 25 degrés et bien c'est au-dessus du point d'ébullition et à cette température les thann est à l'état gazeux donc on peut noter ici qu'à température ambiante l'éthane et gazeux par contre l'éthanol à une température d'ébullition d'environ 78 degrés et dans ce cas la température ambiante est plus basse donc l'éthanol est présent à l'état liquide seul le thé ici que l'éthanol est à présent à l'état liquide à température ambiante cette grande différence entre les températures d'ébullition de ces deux molécules peut être attribué aux forces un thermos l'écu l'est représentent ou dans le cas de l'état si deux molécules interagissent les seules forces présents seront les forces de dispersion de london qui sont les plus faibles des forces internes acculèrent donc c'est relativement facile de séparer deux molécules d'éthane ça ne demande pas beaucoup d'énergie d'où une température d'ébullition basse la température d'ébullition plus élevé de l'éthanol nous indique que cela demande plus d'énergie de séparer les molécules d'éthanol alors pourquoi si je dessine ici l'interaction entre deux molécules éthanol donc je vais me représenter nerfs simplifiée voici une molécule d'éthanol avec la liaison au h ici et on sait que cette liaison est polarisée en effet il ya une grande différence d'électro négativité entre l'oxygène et l'hydrogène et l'oxygène est beaucoup plus électro négatif ce qui a pour conséquence que les électrons de la liaison covalente entre l'oxygène et l'hydrogène sont plus attirés vers l'oxygène ça procure à l'atome d'oxygène une charge partielle négative qu'on note delta moins d'un an est ce que l'hydrogène perd un peu de densité électronique ce qui le rend partiellement positif il porte une charge delta plus et ce sera la même chose au niveau d'une seconde molécules on aura une charge partielle négative au niveau de l'oxygène une charge partielle positive au niveau de l'hydrogène et de combat par des liaisons qui l'on se crée entre par exemple le doublé non lyon de cet oxygène et cet hydrogène partiellement chargée positivement on a créé à ce qu'on appelle les liaisons hydrogène qui sont les forces internes moléculaire les plus fortes donc c'est très difficile de séparer ces deux molécules cela va demander beaucoup d'énergie en l'occurrence sous forme de chaleur donc pour atteindre l'état gazeux c'est ce qu'explique et cette température d'ébullition élevé qu'en est il pour la solubilité est-ce que l'éthanol et miscibles à l'eau la réponse est oui et la raison est à nouveau ses liaisons hydrogène et si je représente ici une molécule d'eau donc h2o c'est un atome d'oxygène avec deux atomes d'hydrogène l'oxygène porte toujours ses deux doublettes en liant jeu peut remarquer qu'elle est polarisée de la même manière au niveau de ces maisons aux h l'hydrogène à une charge partielle positive delta plus et l'oxygène à une charge partielle delta - et donc on va pouvoir avoir création de liaisons hydrogène entre la molécule d'eau et la molécule d'éthanol par exemple ici entre l'hydrogène avec une charge partielle positive et le doublé nos liens de cet oxygène donc c'est les wade au rouge n vous êtes des interactions entre les molécules d'eau et les molécules d'éthanol l'éthanol sera donc mis cible à l'eau et ceci grâce à l'électro négativité de l'atome d'oxygène au niveau de ce groupement hydroxyles cette portion de molécules et polaires on dit qu'elle est hydrophile hydrophile du grec hydro pour l'eau et fils pour aimer c'est la partie qui aiment l'eau c'est la partie qui va pouvoir créer des liaisons avec l'eau et garantir la visibilité de l'alcool tandis que la partie de gauche qui est la partie non polaire et qui donc n'a pas d'affinités avec l'eau on dit qu'elle est hydrophobe j'ai ici la partie hydrophobe de la molécule est cette fois ci on a le suffixe fob qui veut dire mais tant qu'on a un petit nombre d'atomes de carbone une petite chaîne carbonée la polarité au niveau de ce groupe hydroxyles sera suffisante pour permettre la miss ibilité de l'alcool en revanche si on a un grand nombre de ces cabanes la molécule devient plus mon polaire qu'elle n'ait polaire et l'alcool cessera d'être miscibles à l'eau maintenant intéressons nous à la préparation d alcool at donc je vais prendre un alcool générique ici avec air pour représenter son groupe morales qu'il ait puis toujours le groupe hydroxyles on a ici de doubler nos langues si on fait réagir avec une base forte que je vais noter ici b - et pour laquelle je vais représenter un doublé nos lions ici grâce à ce doublé nos lions cette base forte va aller attaquer au niveau du proton d'un récupérer ce proton en libérant les électrons investis dans cette liaison qui vont se rabattre sur l'oxygène et donc on va obtenir d'une part l'oxygène aura gagné un électron et donc une charge négative et la base forme maintenant une liaison avec l'hydrogène est le composé formés ici c'est la base conjuguées de notre alcool de départ on l'appelle lyon alcool at donc ici on est à lyon alcool at donc une autre propriété d alcool c'est qu'ils réagissent comme des acides si on utilise une base suffisamment forte prenons un exemple donc on va on va rester avec l'éthanol et on va le faire réagir avec l'hydrure de sodium plead renault sodium cn à h et en fait suer nagera se dissocier en n a plus et h - pour fournir des ions hydrure et sont ces ions hydrure qui ont un doublé nos lions et qui vont venir attaquer ici au niveau du proton l'électro la laison vont se rediriger sur l'oxygène et on va obtenir la base conjuguées de l'éthanol ici avec à charge négative c'est l'état nola tu l'état nola tu le sodium qui lui est chargé positivement il va pouvoir interagir avec l'état nola tu es ils formaient dans tout le monde de l'éthanol hâte de sodium lors de cette réaction aura également formé du dihydrogène ces deux hydrogénie ensemble seront dégagés sous forme de gaz d'hydrogène une autre façon de faire réagir les alcools pour obtenir d alcool at 7 avec des métaux du groupe 1 cela veut dire qu'ils ont un électro de valence donc on reprend notre alcool générique ici avec les deux doubles émollient et ont fait réagir avec un métal du groupe 1 donc ça peut être le lithium ça peut être le sodium et le potassium on va voir le mécanisme plus en détail avec un exemple mais le produit de cette réaction ce sera à nouveau l'alcool at baisses conjuguées de notre alcool de départ notre atom ne mettent alors à donner son électron de valence est portera une charge positive ce qui va lui permettre d'interagir avec l'alcool at et il y aura dégagement de d'hydrogène lors d'une telle réaction et on va voir pourquoi si on prend l'exemple du cyclo exane hall donc le cycle l'hexagoal c'est un cyclo exane un cycle comme ça assise carbone qui porte un mouvement et doxil et on le fait réagir avec du sodium sodium qui aura un électron balance le soleil va donner son électron très facilement car ainsi il acquiert la configuration électronique stable d'un gaz rares donc la première étape de ce mécanisme c'est le don de cet électron donc j'ai représenté le mouvement d'un seul électron avec une seule tête de flèche qui va être récupérée par l'hydrogène qui du coup peut se libérer de sa liaison avec l'oxygène et saison là sont redirigés sur l'oxygène cette fois ci je représente le mouvement de deux électrons donc je fais une flèche à double tête et donc dans ce cas on récupère du cyclo exane olad donc avec toujours ce cycle ainsi carbone est une charge négative le sodium n a plus maintenant qui va pouvoir interagir avec le cyclo exane aux lattes et l'hydrogène qui a maintenant un électron valence il a récupéré les balances du sodium est la raison pour laquelle j'ai noté ici dégagement de d'hydrogène c'est que cet hydrogène avec un électron balance il est extrêmement réactif l'hydrogène aime bien avoir deux électrons sur sa couche extérieure donc quand deux hydrogène avec un électron balance se rencontrent ils vont réagir ensemble et vont former du dihydrogène donc dès qu'une autre molécule aura réagi dans ce milieu et qu'on se retrouvera en présence de deux hydrogène avec un électron valence ils vont automatiquement former du dihydrogène donc c'est le type de réaction avec dégagement gazeux pour laquelle on observera des bulles voilà maintenant tu connais les propriétés physiques des alcools et tu connais maintenant plusieurs exemples de méthode pour obtenir les noms alcool apte à partir de l'alcool