Réactions SN1 et SN2 avec les alcools

regardons quelques substitution nucléo fil avec des alcools donc tu as déjà vu ces réactions qui peuvent être de type s n 1 où s n 2 ici on commence avec un accueil primaires c'est un alcool primaire car le carbone ici qui est lié à l'oxygène n'est lié qu'à un seul autre au carbone et 7 en l'occurrence l'éthanol d'eacl primaire réagissent avec hbr pour former un bromure d'alkyle dans un et mécanismes de type sn2 ici hbr est un acide fort qui va réagir avec l'éthanol qui lui jouera le rôle de base la première étape sera la proto nation de l'oxygène les électrons d'un dédoublement lyon de l'oxygène vont venir par exemple celui ci pour venir capter le proton et grâce à ce transfert de protons les électrons la liaison h et br points peuvent se rediriger vers le brome pour former lannion bromure d'un côté on a maintenant l'oxygène proto n'est donc il a deux liaisons avec atomes d'hydrogène et il conserve un doublé noyant il porte donc une charge plus et ont informé la niant bromure donc c'est le brome avec quatre doublés nos liens et une charge moins je peux représenter ici en couleur par exemple ce doublé non lyon il est maintenant investi dans cette liaison avec l'hydrogène et les électrons de cette liaison ici forme maintenant un doublé noyant au niveau du groupe maintenant il nous faut réfléchir à notre mécanisme sn2 on a besoin dun qui au fil et d'un électro fils ainsi que drago partant est l'intérêt d'avoir pour automne et l'oxygène c'est de former un bien meilleur groupe partant si on a une attaque nicloux fil sur l'éthanol on se retrouve avec le groupe hydroxyles comme groupe partant et ce n'est pas un bon groupe partant en revanche maintenant sur cette molécule on a l'eau h2o comme groupe partant ce qui est bien meilleur donc on en présence le bromure qui est le nuc et au fil et ici ce sera ce carbone ici lié à l'oxygène qui sera le site électro il est qui va recevoir la tacc nucléo file donc qu'au moment de la technique le fil par ce double est par exemple on va former une liaison entre le brome et le carbone et simultanément les électrons de cette liaison sont libérés vers l'oxygène en effet le mécanisme s n 2 et concertée c'est à dire que la réaction à lui en une seule étape sans intermédiaire de réaction est donc le produit de cette réaction sera le bromure d'éthyle comme ceci ou gros mots et anne ainsi que de l'eau qui sera libéré si je représente en couleurs ici on a maintenant la liaison carbone drôme qui provient de ce doublé nourian lots ici en fait c'est notre molécule d'oxygène liée à deux atomes d'hydrogène l'un par la prothèse la proto nation qu'on avait vu au début et qui porte deux doublés n'ayant tournant lui vient des électrons qui forme à cette liaison avec le carbone et qui sont maintenant devenues un objet non violent autre chose dont il faut se souvenir avec les substitutions sn2 c'est la stéréo chimie dans notre exemple elle n'a pas d'importance car le carbone impliquées n'est pas un carbone asymétrique donc on s'en préoccupe pas et on aura simplement se produit une réaction regardons notre exemple donc si je prends maintenant une à nouveau une réaction s n 2 mais cette fois à partir d'un alcool secondaire le butane de hole le carbone qui porte la fonction alcool ici est liée à deux autres carbone on a vu dans les vidéos précédentes que les alcools réagissent avec le clan de dociles et la piéride in pour former un esther sulfonique sur lequel on trouvera le groupe tôt silat hôtesses donc dans cette première étape on va former cette esther sulfonique aussi appelée aussi la tht qui conserve la stéréo chimiques on avait au niveau de l'alcool représenté comme ceci est maintenant l'oxygène le déplier un hydrogène dans un hydroxyles il fait partie d'un groupe aussi lattes et l'intérêt ici c'est d'avoir formé ici un meilleur groupe partant dans l'exemple précédent n'avait proto n'est l'oxygène est ici on forme le groupe est aussi la tht qui est un excellent groupe partant dans une deuxième étape on va ajouter le bromure de sodium est à nouveau obtenir une réaction de type sn2 un nucléaire fils va attaquer un électro fils et on peut identifier les profils c'est le carbone liées à l'oxygène ici puisque l'oxygène attire plus à lui les électrons donc ceci la portion électro fils de la molécule est à nouveau ses lannion bromure qui sera le mieux au fil il a en effet quatre doublés non lyon et avec un doublé nos lions il va venir attaquer l'électro fils ici pour former une liaison avec le carbone et simultanément ces électrons partent avec l'oxygène mais cette fois il faut bien faire attention à la stéréo chimie on nous représente ici la liaison carbone oxygène vers l'avant du plan donc lannion bromure va attaquer de l'autre côté et le brome se retrouvent rallié vers l'arrière du plan ce que l'on représente comme ceci avec une maison hachuré comme ceux ci ainsi que le groupe partant d'aussi lattes donc l'oxygène porte trois doubles et non ayant une charge moins et pour la nomenclature le composé de départ est en configuration airs par rapport à ce carbone asymétrique tandis que l'on formera le produit en configuration est ce par rapport toujours à ce carbone asymétrique donc le mécanisme sn2 implique une inversion configuration car le nuc lui aussi il doit attaquer du côté opposé regardons un autre mécanisme on va cette fois effectué une substitution type sn1 en utilisant la toile tertiaire on a représenté ici le tertre butanol et ont fait réagir avec la scic l'aurait dit concentré hcl dans ces conditions ainsi chlorhydrique fonctionne en tant qu acide et l'alcool en tant que base l'oxygène ici va capter le proton de l'acide chlorhydrique ce qui va permettre de former lannion chlorure et encore une fois cette première étape aura permis de former un excellent groupe partant puisque on a maintenant non plus le groupe hydroxyles mais une molécule d'eau comme potentiel groupe partant ils restent ici un degré dans l'ue en est donc une charge positive et on a formé lannion chlorure qui lui porte de chargement donc là on va avoir une substitution mieux au fil de type s n 1 et dans ce cas on va d'abord avoir transfert des électrons de la liaison vers l'oxygène pour libérer le groupe partant h2o est formé le quart vocation donc on a maintenant une charge de plus sur ce carbone et on a formé de l'eau donc ce carbo cation est à carbes location tertiaire il est plutôt stable et c'est ce qui permet justement cette réaction de type s n 1 dans l'état final on a une attaque nucléaire fils du chlorure donc par exemple avec ce doublé nos lions sur l'électro file donc ce carbo cation pour former lunaison carbone chlore et meurent on se retrouve comme ceci avec une liaison clore ici que je pourrai représentait d'ailleurs d'un couleur verte que j'avais attribués à ces électrons donc le produit de cette réaction est le leur au tertre butane ou chlorure de terres utiles cette réaction est facile à obtenir dans les conditions de température ambiante il suffit de mettre en présence le terreau butanol et l'acide chlorhydrique d'agiter et on obtient le plus redoutable utile le carbone ici n'est pas un carbone asymétrique donc on n'a pas ce souci et la stéréo chimie lors de cette réaction au sénat mais juste pour rappel la stéréo chimie peut être pertinente dans d'autres exemples ici ce cas vocation il est hybride et en sp2 donc toutes les liaisons sont dans le plan on pourrait présentés comme ceux ci le plan et on a toutes les liaisons qui sont dans le même plan avec le carbone au centre ici est donc une hormis dalpé libre caen peut représenter comme ceux ci vers le haut et vers le bas et donc quand le nick lowe fils attaque un hublot fils je vais leur présenter comme ça comme une charge moins il peut attaquer les de chaque côté du plan et peut attaquer par le haut ou bien par en dessous donc si le carbone et et asymétrique il faudrait faire attention à la question de la stéréo chimie pour le produit de réaction donc voilà on a vu quelques exemples de réaction s n 2 et sn1 impliquant des alcools