Clivage acide des éther-oxydes

normalement les étés roxy sont très stables ils sont peu réactif c'est ce qui d'ailleurs fait d'eux de bons solvants cependant si on les fait réagir avec des acides fort on peut obtenir le clivage de ces hétéros xeed ce qui est présenté ici on parle d'un hétéro xeed gauche et on le fait réagir avec un excèdent halogénures d'hydrogène en important de la chaleur l'été roxy sera clivé pour former un alcool et un avenir tel qu'il est dans les conditions ce milieu-là réactions continuent pour convertir également l'alcool en ingénieurs d'alkyle donc normalement comme produit final on obtient 2 halo géniaux d'alkyle mais pas toujours pour le choix de la logique d'hydrogène a utilisé en général hvr le premier d'hydrogène ou achi liot dur d'hydrogène réagissent mieux en effet dans le cadre du brome ou de l'yonne les électrons sont plus loin du noyau ce qui augmente le pouvoir du clos fil de ces années par rapport à d'autres comme le chlorure pour lequel les électrons sont plus proches du noyau en raison de sa petite taille voyons le mécanisme de cette réaction de clivage 17h oxydes par les acides on commence avec notre et et roxy ici donc je m'identifie deux groupes rr primes et d'oxygène qui porte deux doublés moment et on fait réagit avec un halogénures d'hydrogène dans cette réaction l'acide forts tels que l'acide bros milk va être donneur de protons et les terreaux xeed agit comme base et capte ce breton avec un doublement de l'oxygène les électrons de cette liaison sont redirigés vers la loge m pour libérer la l'ingénieur on retrouve sur l'intermédiaire de réaction on a créé une maison oxygène hydrogène et l'oxygène porte maintenant une charge plus et on a généré valions halogénures qui porte lui une chargement cette année dans le junior et va maintenant réagir comme nucléo fils donc ce n'est qu'il va attaquer au niveau du carbone lié à l'oxygène à ce niveau là laissant derrière lui les électrons de la liaison qui se redirige vers l'oxygène cela se passe selon un mécanisme de réaction s n 2 dans lequel lannion halogénures est le fils donc c'est dans cette étape que les anions bromure houioux durs seront de meilleure réactif comme produit de cette réaction on obtiendra l'alcool et la loge et niort d'alkyle ici c est repris mais qui a formé nizon avec l'ingénieur si la réaction continue cela impliquera une nouvelle molécule d'allogènes mesures d'hydrogène qui présente dans le milieu et de manière similaire à la précédente réaction donc dans un premier temps la loge et n'eurent d'hydrogène va donner son proto cette fois c'est l'alcool qui les récupèrent avec un doublement leur de l'oxygène et on va également libérer 1 à lyon a le génie donc on a retourné cet oxygène ici portent maintenant 2 ctres gêne nullement la speaker du vélodrome fort donc une charge positive et en a produit cet ion halogénures qui est lui chargé négativement donc dans la prochaine étape celui ci va réagir comme nucléo fils il a attaqué le carbone liées à l'oxygène tandis que l'oxygène lui récupère les électrons de la maison c'est comme ça qu'on forme une deuxième alors j'ignore d'alkyle et qu'on libère une molécule d'eau ce deuxième réaction bien que très similaire à la première ne sera pas forcément le type et ce n 2 elle le sera sont à faire un album primaire mais si l'encombrement stérile augmente qu'on aura largement de réaction et senna donc voyons un exemple de ce que les âges si nous faisons réagir cet été au cid qui est représenté comme ceci avec un excès de bromure d'hydrogène et on chauffe on peut déterminer les produits réaction en pensant que l'eau va donc casser cet été au cid et généré 2 à l'ingénieur d'alkyle à partir des gobal qu'il présente une occasion ces groupes on en a ici à gauche un cycle à 6 carbone et droite on a ici un méthyle donc tout ce qu'on a à faire c'est de lier chacun sait groupe a un gros mur pour former les premières dalles qu'il produit par cette réaction donc on aura d'un côté le cycle du carbone les à un autre niveau et de leur côté un couple est il lui aussi qui sera relié un drum et on aura produit aussi de l'autre et c'est en exemple où il va falloir penser aux clivages de l'éther en trois dimensions donc il va lui falloir essayer d'imaginer un petit peu en perspective si je dessine comme ce 6 mai ils ont l'espace avec une qui part vers le haut ici un oxygène là je repars vers le fond et je suis rattaché ici j'ai la deux qui partent comme ça si je pars d'un ex théorique site qui ressemble à ça et que je le fait réagir la même manière avec un promu redit trogen que le fond de la chaleur quelles seront mes produits réaction donc le sec l'oxygène sera éliminé sous forme d'eau et que les carbone qui sont liées à cet oxygène seront ceux qui vont former les liaisons avec le bromure pour produire des brûlures d'alkyle donc je repère c'est de carbone on en a ici qui elle et à l'oxygène de ce côté là et en un deuxième ici je mette de couleurs différentes pour qu'on puisse les différencier donc le cycle où il va rester le même je peux leur dessiner que ceux ci au niveau de ce carbone en rouge ici on avait un oxygène on va trouver maintenant un brome et ce deuxième carbone en bleu donc il est attaché ceci sur le cycle la paix et qu'ils ont avec deux autres carbone il aura lui aussi formé une liaison avec un bong donc ceci sera notre produit final avec deux bromure d'alkyle au sein de la même molécule si je veux représenter cette molécule à plat je peux je compte le nombre de carbone sur le cycle il y en a six donc c'est un cycle exane je peux représenter comme ceux-ci ensuite qu'est ce qu'on a d'attaché sur ce cycle d'à côté ici on à l'atome de brome et de l'autre on a un premier carbone qui ce carbone en bleu qui porte deux groupes mais thil est à nouveau un rouge ça n'a pas d'importance l'ordre dans quel ces différents groupes car ce n'est pas un carbone asymétrique encore un exemple cette fois ci on va partir de l'occident et il est de fait il le fait ni d'un côté ici l'oxygène est ensuite un groupe est il lorsque je fais les agir avec le bromure d'hydrogène en présence de chaleur la première réaction ça va être la proto nation de m'oxygène et la production de la nombreux murs donc on va voir cet intermédiaire de réaction avec l'oxygène qui a maintenant une maison avec un hydrogène et qui porte une charge de plus et on aura produit la nombreuse l'étape suivante c'est une réaction de mécanismes sn2 donc le bromure qui va effectuer sur la technique le fils va le faire au niveau du carbone du groupe alkyl qui représente le moins d'encombrement stérile donc dans notre cas ici ça va être au niveau du mouvement est-il donc on va attaquer au niveau de ce carbone ici et on aura produit du phénol et du bromure d'éthyle on peut re place on peut retrouver ici ce carbone qui a suivi l'attaqué que le fils ce deuxième carbone du groupe et il ils sont maintenant ici impliqué donc pour celui là maintenant dans une liaison avec le brome et deuxième est toujours là et il se trouve que cette réaction bien va s'arrêter là en effet la structure du phénol et plus particulièrement du cycle ici représente trop d'encombrement stérile pour permettre une réaction s n 2 et cette deuxième attaque mieux au fil par un brûlures ce que si la réaction continuer ce qui se passerait dans un premier temps ce serait donc en présence d'une nouvelle molécule de bromure d'hydrogène on aurait pro donation de cet alcool et si on avait affaire à une réaction s n 2 il faudrait que le bromure généré viennent attaquer au niveau de ce carbone ici or il ya trop d'incohérences tehrik pour que cette réaction est celle de puisse se produire l'alternative serait de passer par un mécanisme sn1 ça impliquerait de passer par la formation d'un quart location avec ici d'abord libération de la molécule d'eau pour pouvoir générer une charge plus haut niveau de ce carbone ici seulement là encore c'est impossible car ce n'est pas du tout une configuration qui est stabilisé par une forme de résonance donc on aura ni la possibilité d'une réaction sn1 en passant par un terme occasion ni la possibilité qu'une réaction de mécanismes sn2 à cause de l'austérité donc la réaction en fête s'arrête ici elle n'aura pas la formation d'un deuxième au mur d'alkyle on reste comme ça avec le phenom