Hydratation des Alcynes

dans cette vidéo voyons l'hydratation des alcine on commence avec un alcine terminal ici avec son h à l'extrémité est de l'autre côté un groupe al kidd on va ajouter de l'eau de l'acide sulfurique et du sulfate de mercure cela va nous permettre de l'hydrater donc l'hydrater c'est quoi tu as déjà vu la réaction d'hydratation des alcènes où on ajoutait à acheter un ou à chaud de chaque côté de la double liaison on va faire la même chose ici on va ajouter h et aux âges mais cette fois de chaque côté de la tripe liaison et l'eau h se trouve sur le carbone le plus substituer donc comme on l'avait vu dans la vidéo précédente c'est la région sélectivité qui montre que la règle de marc denis cup s'applique je vais l'écrire ici c'est markov nikos qui s'applique encore une fois et qui dans notre cas sera que c'est le carbone de droite qui porte le groupement alkyl qui est le plus que substituer par rapport à ce carbone de gauche qui ne portent que h et donc c'est sûr ce carbone que va s'ajouter le groupe o h tandis que l'hydrogène va être ajoutées sur le carbone de gauche dont qui porte maintenant deux hydrogène ce qui leur revient à avoir rajouté une molécule h2o une molécule d'eau on à hydrater la halle seen on obtient cette molécule comme intermédiaire de réaction l un en particulier on l'appelle un énorme je l'écris si esnol alors pourquoi esnol on a ici une double liaison comme dans un hâle scène alors on va garder ce préfixe haine et on a ici ajouté aux h une fonction alcool qu'on garde paul donc cet intermédiaire s'appelle un bémol donc c'est énorme et notre intermédiaire réaction mais il n'est pas la forme la plus stable pour cette molécule il va serait arrangé et on va obtenir une s'étonne donc le produit des réactions est une s'étonne on va voir le mécanisme de réarrangement dans quelques minutes mais donc l'hydratation donaldson terminal a pour première réaction une méthyle s'étonne on a un groupement métier ici et la fonction s'étonne à ce niveau là donc on utilisera cette réaction lorsqu'on veut obtenir une méthyle s'étonne en commençant avec une triple liaison regardons maintenant aux détails une réaction on commence avec un alcine terminal comme ceci avec h en extrémité et on va dire qu'il porte un groupement méthyle on le fait réagir avec encore une fois de lots d'acide sulfurique h2so4 et et du sulfate mercure hic donc si on pense à ce qui va se passer on ajoute h&h de part et d'autre de la triple liaison et on passe à une double raison et on va ajouter aux h sur le carbone le plus substituer donc en l'occurrence dans notre cas ici c'est celui qui porte un coupon méthyle plutôt que celui qu'ils portent qu'un hydrogène donc ce carbonnel plus substituer on va retrouver donc une double liaison comme ceux ci et le carbone de droite qui est le plus hypes situé va avoir une liaison avec aux htc ce que l'autre carbone récupère un hydrogène il avait déjà un hydrogène ici et on a toujours notre méthyle de ce côté là on ajouté au h sur carbon de droite h sur carbon de gauche voici notre molécule h2o ajouté et ceci l'intermédiaire et nole qui n'est pas sa forme la plus stable donc voyons le mécanisme par lequel les nobles se réarrangent donc on a d'une part notre reynolds je vais voir dessiner un peu différemment en gardant ce squelette ici avec une double liaison ici la liaison avec un atome d'oxygène qui porte un h et de doubler nos lions set henin les présents dans une solution acide donc h2o et h2so4 vont me donner des ions hydro niyum h 3o plus donc on a dole dans la solution des ions hydro n'y sommes avec ici trois hydrogène et un double un oignon porte une charge plus il va être capable d'être donneur de protons et ce sont les électrons de la lisons pis ici qui vont venir chercher un proton sur les drones y sommes formels liaison avec celui ci tandis que les électrons qui formaient la liaison avec l'oxygène mire se redirige sur l'oxygène - récupère ici h2o une molécule d'eau donc cette première étape c'est une réaction acides bases et on peut dessiner et une flèche déquilibre comme ceci est la molécule obtenu donc elle a toujours un squelette comme ceci avec ici toujours liaison h il s'est pas passé grand chose et ici on a créé donc sont les électrons qui était dans cette liaison qui ici qui maintenant forme une liaison avec un hydrogène supplémentaire donc ce carbone ici il a perdu une liaison la maison qui était partagé entre les deux carbone elle s'est investie dans une liaison avec un atome d'hydrogène ici 7ce carbone qui a perdu une liaison porte maintenant une charge plus charges positives au niveau de ce carbone donc cette molécule elle va avoir une forme de résonance je veux mais ici entre crochets et représenter le met au maire donc une résonance s'est représenté ici par ce type de flèches alors que va-t-il se passer pour ces électrons qui sont au niveau des doubles et non lus en de l'oxygène pour partager en quelques heures cette charge plus et bien vont pouvoir venir ici former une double liaison contre le carbone et l'oxygène donc on a maintenant une double liaison entre l'oxygène et le carbone ici toujours le squelette on a toujours le hb ici il nous reste un doublé lyon lyon et en a maintenant une charge plus haut niveau de l'oxygène et si je veux suivre les électrons bien ce sont les électrons ici que j'avais représenté en orange qui forment maintenant une double liaison avec le carbone donc voici une maison mais les on à résonance entre ces deux formes mais l'oxygène aussi là horreur de porter une charge positive donc y at il un moyen pour lui de s'en débarrasser eh bien oui il suffit on le voit tout de suite il celui qui perd d'un proton et il se trouve qu'il ya de l'eau dans la solution donc si je dessine ici une molécule d'eau avec ses hydrogène mais surtout c'est de doubler nos liens au niveau de l'oxygène cette molécule d'eau va cette fois agir comme base elle à venir ici former une liaison avec l'hydrogène et permettre à ces électrons de se rediriger sur l'oxygène les électrons qui étaient investis dans la liaison ou hp se rediriger sur l'atome d'oxygène et donc on a ici une autre réaction de 6 du type acide base qui a pour produit ici donc on à l'oxygène toujours investi dans une double liaison avec le carbone toujours ce même squelette et cette fois ci plus d'atomes d'hydrogène mais de doubler nos lions doc ça y est on a formé une s'étonne ici en l'occurrence c'est là s'étonne la forme la plus simple de s'étonne donc ici c'est à 7 tonnes ces produits de réaction de cette hydratation on a ici lenol que j'ai représenté sous une forme plus simple de ce côté là et les nonnes et là s'étonne qu'ils sont tous les deux produit de la réaction sondhi des totaux mer ce qui à équilibre entre les deux formes et dans ce cas on utilise l'acide pour catalyser la transition est donc cette une toto mairie sations sous catalyse acide catalyse à sid l'ena les l'acétone passe de l'un à l'autre mais l'acétone est en réalité la forme la plus stable car la double liaison carbone oxygène et plus stable que la double liaison carbone carbone qu'on retrouve dans les notes donc la prochaine fois dans la prochaine vidéo on verra un mécanisme similaire mais cette fois ci avec une totaux mais risation sous catalyse basique