Préparation des Alcynes

voyons deux façons de préparer des alcine à partir des allogènes d'alcan donc voici un halo général khan halogénures d'alkyle et en l'occurrence celui ci porte deux allogènes donc c'est un 10 halogénés et comme ils sont sur le même atomes de carbone on dit que c'est un 10 halogénés géminées donc je l'écris si c'est un géminées il va réagir avec une base forte et cela va donner une élimination eux deux qui si on aura une élimination eu 2 2 fois et comme produit réaction on aura un alcine donc regardons le mécanisme en détail on commence avec le diallo gêné et je vais redessiné les doubler nos lions au niveau des allogènes donc on s'est doublé nos nuits ici et là mi dure de sodium ici est une source d eau à mi dure nh2 qui lui aussi à deux doublés non lyon elle porte une charge négative et comme on l'a vu dans la vidéo précédente 7 / emi dur peut fonctionner comme une base forte et donc quand un doublé non loin de là zot ici cela par exemple peut venir créer une liaison avec le proton les électrons de cette liaison fond est disponible pour se rediriger ici et crée une double liaison tandis que simultanément les électrons qui est ici se redirige vers l'halogène et celui ci est libéré donc si tu voir ce mécanisme plus en détail tu peux revoir les vidéos sur l'élimination eux deux comme produit de l'action on va obtenir de l'ammoniac nh3 et un hâle scène donc on retrouve ici nos de carbone qui ont maintenant une double raison ce carbone ici il lui reste hydrogène et le carbone de ce côté là il lui reste un halogène et je vais à nouveau représenter cette double non lieu donc on n'a pas fini il reste une autre réaction d'élimination eux deux à effectuer pour obtenir un alcine est en effet il nous reste ici un atome d'hydrogène avec lequel donc à nouveau un humain mi dure va pouvoir réagir avec toujours ces doubles et n'ayant présent nouvel atome d'azoté la molécule porte une charge négative et par exemple se doublaient peut réagir avec la scène en attaquant ici au niveau de ceux proton permettant à ces électrons de se rediriger pour former une triple liaison carbone carbone et simultanément le deuxième allogènes libéré ce qui nous permet d'arriver à notre alcine ici donc quand on veut obtenir ce type de réaction mais il faut qu'on se place avec la base en excès regardons une réaction similaire mais cette fois avec 10 halogénés dont les allogènes ne sont pas sur le même carbone ici ils sont sur des carbones adjacents et donc on l'appelle un diallo gêné vicinal je l'écris ici vie sinal on a toujours comme réactif le lamih dur de sodium et comme solvant l'ammoniac et à nous on va avoir de réaction d'élimination eux deux pour pouvoir aboutir à la halle sin donc si je vais dans les détails de la réaction je représente ici les doubles et non liant au niveau des atomes d'hydrogène et c'est encore une fois lyon a mis dur avec ses deux hydrogène et c'est de doubler nos nyon qui va réagir à nouveau le doublé non loin de là zot de venir former une liaison avec le proton ici permettant à ces électrons de se rediriger sur une double liaison carbone carbone et ses électrons s'ils vont permettre allogènes de partir donc à l'issue de cette première réaction on se retrouve avec un accès non qu'on a un double les yeux entre nos carbone et ce carbone est toujours lié à un halogène presse que ce cas one ci est toujours liés à un atome d'hydrogène une deuxième réaction de 2 va s'effectuer avec à nouveau un doublé non-lieu en de la zot qui va récupérer ici le proton les électrons de la liaison qui forment ici une triple liaison et ses électrons qui se dirige sur le gène qui avait déjà trois double non lyon est ce qui lui permet d'être libéré et le produit de cette deuxième réaction c'est alcine donc on peut produire des alcine à partir aussi bien de diallo gêné géminées que vicinal via une double élimination en 2h à chaque fois donc voilà comment utiliser ça dans une réaction de synthèse comment on peut obtenir des alcine avec par exemple à partir d'al scène donc ici j'ai un hansen on reconnaît de groupements fans il est la double liaison ici qui fait de lui à nalzen c'est le 1 2-10 fini l'éthylène je le fait réagir ici avec tu dis brome qui pourrait avoir comme seulement par exemple tétrachlorure de carbone et cette réaction va avoir pour effet d'ajouter un atome de brome de chaque côté de cette double liaison donc tu peux le voir ou le revoir plus en détail dans les vidéos sur les halles scène à l'issue de cette réaction on retrouve les groupements féminins toucher leur double verizon sont plus robustes ne sont pas affectés par cette réaction d'ailleurs je peux les représentent et ça n'a pas d'importance vous pouvez exactement et en a maintenant une liaison simple entre nos carbone est ici toujours l'autre groupement sénile avec également il a gardé ses électrons ici hainaut carbone maintenant eh bien il porte un homme de bronze et un hydrogène chacun d'entre eux un homme et un hydrogène donc on a maintenant c'est le 1 2-10 bromo 1 2-10 fait ni l'éthylène et c'est un mondial gêné vicinal les allogènes sont portés par des carbones adjacent donc sillonné ajoute une base forte on passe par un mécanisme de double élimination eu deux qu'on avait plus tôt et on prépare un alcine donc si j'ajoute ici la mesure de sodium je vais retrouver comme on avait dans les réactions précédentes ce sont ces deux carbone ici qui force les allogènes qui vont se retrouver impliqué dans une triple liaison suite à cette réaction en deux temps avec double réaction d'élimination et on va retrouver de chaque côté un groupement phényle donc qui aura gardé ses doubles liaisons et ce côté là aussi la molécule obtenu est un difficile acétylène donc tu vois on a pu former des alcine à partir de diallo gêné géminées ou vicinal ou bien même voici une façon de le faire à partir d'al scène