Dihalogénation

dans cette vidéo on va avoir les réactions d'allogènes nations du benzène et on va commencer par la réaction de probation donc la réaction de brommat sion du nord viennent c'est lorsqu'on part du lin dan in que l'on fait réagir avec dudit brome br2 en présence d'un catalyseur comme par exemple le bromure d'aclidinium ou le bromure ferrique et le projet de la réaction va être le bromo barney donc tu te souviens dans la vidéo précédente on avait expliqué le mécanisme de substitution électro fils aromatiques de manière générale on avait vu que la première étape c'était la formation d'un électro fille très puissant par quelle invention du catalyseur est bien ici l'électro filtrer puis s'en va effectivement être produit grâce à la réaction entre lieu-dit broom est notre catalyseur notre bromure d'aluminium si je regarde plus en détail le bromure d'aluminium outils je vois que j'ai un atom d'aluminium qui élit à trois atomes de broc et l'aluminium en raison de sa place dans le tableau périodique il peut également accepté deux autres électro il peut accepter une autre paire d'ailés taux est formé de liaison avec un autre composé et le fait qu'ils soient un accepteurs de pertes électro signifie que le bromure d'aluminium est un acide 2 lewis donc je peux même dessiné au niveau de l'aluminium une laque l'électronique qui est mon livre on lui il peut réagir comme une base de lewis et comme un donneur de perdre électro nous ce qui va se passer lors de cette première étape c'est une réaction entre une base de lewis est un acide de lewis pour former un complexe et donc on va avoir un doublé non liantes du livre onuci qui va pouvoir réagir avec l'aluminium et former le couple vivant donc je vais avoir mes deux atomes de brome ici avec mes doubles et mouillant comme cesse comme ceci cette attente de boom va maintenant être relié à l'atonie des lieux avec les deux électrons qui était dans son doublé nos lions et qu'ils ont fait l'attak ici et on attend de l'aluminium est toujours lié lui a trois atouts de broome que je vais dessiner ici et en ce qui concerne les charges mon aluminium à gagner un électron lors de cette réaction et porte maintenant une charge négative et ce broom a perdu un électron et porteuse en donnant une charge positive voici donc le complexe qu'on a formé lors de cette première étape et se composait c'est un électro filtre est très puissant qui va permettre la réaction avec le benzène donc lorsque je vais avoir mon vingtaine que je redis signifie en présence de ce composé donc vingtaine dont j'écris de manière explicite la liaison d'un deck abonnés avec un hydrogène je vais copier coller ce composé pour aller un peu plus vite voilà et donc ce composé c'est un électro filtré puis s'en est tellement puissant qu'il va pouvoir réagir avec le benzène qui va agir comme un nucléo file donc les électrons pis au niveau du benzène ici vont pouvoir réagir avec ce composé de la manière suivante les électrons qui vont attaquer au niveau de l'atome de broome ici qui va en parallèle donner des électrons à ce broom ici et on va alors obtenir peur de cette étape les deux composés suivant les deux produits sur au niveau de mon petit que 20 des nique je vais avoir toujours ses deux double liaison qui n'ont pas bougé j'ai toujours mon hydrogène ici au niveau de ce carbone est dorénavant j'ai également créé ici une liaison avec un drum et le carbone a perdu en électrons et porte maintenant une charge positive et en ce qui concerne le composé ici on obtient maintenant le à elle vers quatre mois donc un composé avec un atom d'aluminium mis à quatre ateliers bourreau métier dont je dessine les deux bennes oignons rapidement et l'aluminium et en est toujours à quatre atomes il porte une charge négative un petit aparté au niveau de cette réaction ici il peut être assez difficile de visualiser l'électro fils dans ce composé est fier une autre manière de présenter le mécanisme c'est de dire dans un premier temps tu que ce composé ici va se dissocier entre guillemets pour nous former un camion br plus entre guillemets et directement le à lbr quatre mois voilà je patinais double à venir ici pour aller pluie et en fait on considère que cbr plus qui va être notre électro fils et dans ce cas là on écrit le mécanicien en pointillés entre c'est la même chose mais c'est juste une autre façon de voir de mécanismes donc avec mapaq nu pieds au fil des électrons pis au niveau du benzène sur ce camion des airbus donc là c'est simplement une vision plus simple de voir le mécanisme réactionnelle m6 en réalité c'est bien ce composé ici qui va réagir comme électro film tu peux aussi être amené à trouver le mécanisme sous cette forme avec la formation d'un camion br plus qui va jouer le rôle de l'électro fil avec en parallèle au niveau de cette étape la fondation anticipé de ces camions y c'est simplement une autre manière possible que tu peux avoir de voir ce mécanisme qui est juste une façon simplifiée puisque en réalité c'est bien se comporter ici qui joue le rôle d'électro fils mais ça peut être plus facile de comprendre et visualiser le mécanisme qui ont fait intervenir directement brp voilà pour la petite parenthèse revenons maintenant au produit de cette réaction ici donc tu te souviens on avait vu dans la vidéo sur le mécanisme général de la substitution électro fils aromatiques conformer à un intermédiaire qui s'appelle le complexe sigma qu'on retrouve ici qu'on appelle aussi un lion art hélium ou encore à l'intermédiaire de bellande les ce complexe sigma ici il est stabilisé par mais aux mairies et je peux écrire plusieurs structures de résonance pour ce composé qui font apparaître la délocalisation des électrons qui ici ainsi que la délocalisation de la charge positive sur plusieurs bateaux de carbone du cycle donc je peux écrire par exemple la forme mais homer suivante si j'imagine un mouvement de ces électrons ici faire cette liaison carbone carbone j'ai alors la structure de résonance suivante donc j'ai toujours mon cycle à 6 ma double liaison ici qui n'a pas bougé mon hydrogène ma liaison avec le brome est dorénavant une double liaison entre ces deux gares bonifiés et c'est alors ce carbone ici qui a perdu un électro suite à ce mouvement qui va porter la charge positive et je peux imaginer encore un mouvement des électrons avec ces électrons me fier qui peuvent se déplacer au niveau de cette liaison carbone carbone et on forme alors le composés suivant la structure de résonance suivante donc les toujours ici en hydrogène ici mot rom chats qu'ils ont pu n'a pas bougé et j'ai maintenant un double d'électrons à cet endroit entre ces deux clowns etc maintenant ce carbone qui a perdu un électron lors de ce mouvement des électrons ici qui porte une charge positive voilà pour mes structure de résonance pour mon complexe pigments je rappelle que la réalité de la répartition électronique au niveau de ce camion c'est un hybride de résonance entre ces trois structures que j'avais écrit dans la vidéo précédente sous cette forme donc avec des pointillés ici que représente la répartition la délocalisation des électrons qu'une sur cette partie du cycle et la charge plus qui est délocalisée également sur cette partie du cycle avec ici en hydrogène et en l'occurrence ici mon rôle donc là c'est la réalité de la répartition des électrons au niveau du complexe figma maintenant pour écrire le mécanisme réactionnelle je ne travaille pas avec cette écriture là mais je garde ma forme au togo logique classique donc se composait ici tu vois que les électrons ppi sont délocalisées sur une partie du cycle seulement et d'ailleurs on n'a plus que quatre électron qui se produit de la réaction n'est pas aromatique on a perdu la roma this it et du benzène au cours de cette réaction est la prochaine étape ça va être la récupération de cet amour mathy cité grâce à la des pro tour nation de ce composé et pour cela il va falloir faire intervenir une base dans le milieu et il se trouve que c'est le composé ici cet avion le albert 4 - qui va faire office de base et qu'il a des proto née notre complexe sigma pour lui permettre de retrouver son arôme ati cité on va donc avoir ces électrons ici des électrons d'une liaison aluminium broom qui vont réagir pour récupérer ce proto ici ce proton dont les électrons ici de la liaison carbone hydrogène vont être renvoyés vers le cycle d'un unique et vont redevenir des électrons pis si ce qui va permettre de récupérer la roma this it et les produits de cette réaction on a alors au niveau de monticules pandémique lentement toujours mon atome de broome sur ce carbone ici est dorénavant toujours ces deux liaisons pi et les électrons qui étaient impliqués dans la liaison appydro gènes qui sont maintenant impliqué dans une nouvelle liaison puis entre ces deux carbone je n'ai plus de charges positif car j'ai récupéré tous et d'électrons au niveau de ce quartier en parallèle j'ai vu un petit peu voilà pour pierre voir les mouvements des électrons les électrons ici de la liaison aluminium broom qui ont réagi avec les trop jeunes ont permis de former le composés suivant donc géant proton et si mon hydrogène qui est maintenant lié avec un boom j'ai donc formé de l'attique brome hydrique et enfin j'ai également lors de cette étape rien généré mon catalyseur mon bromure d'aluminium albr3 je n'écris pas les deux gagnants des brome pour simplifier l'écriture y fier et donc au cours de cette étape de des proto nation de mon complexe au sigma j'ai produit le promo bordeyne la sig brome hydrique est gérée généré mon catalyseur j'ai retrouvé la romandicité au niveau de ce cycle 20 minutes et j'ai régénérer mon catalina voilà donc pour le mécanisme de réaction de brommat sion du benzène si on veut voir d'autres allogènes que le benzène on peut voir la réaction qu'on va avoir avec le dic lors donc la chloration et dans ce cas j'aurais la réaction suivante donc je pars toujours du benzène que je fait réagir cette fois-ci non pas avec le vibro mec ledit clore en présence d'un catalyseur qui va être à ce moment là le chlorure d'aluminium ou toujours la possibilité d'utiliser le chlorure de faire trois donc le chlorure ferrique et le mécanique move est complètement analogues et je veux obtenir au final le chlorobenzène au lieu de former la jolie brune hydrique je formerai l'acide chlorhydrique et j'aurais générerait mon catalyseur qui est cette fois ci le clou d'aluminium au cours de la dernière étape et gagnent les mécanismes de chloration ebru mation du benzène sont complètement analogie