Substitution nucléophile d'acyle

dans cette vidéo on s'intéresse au mécanisme général de la réaction de substitution duclos fils décide donc béland et suivant en part d'un dérivé des acides carboxyliques cette partie d'ici de la molécule c'est ce qu'on appelle le groupe facile et on a le carbone fonctionnel qui porte la double liaison avec l'oxygène et qui est relié à un substitut en y qui peut être par exemple le chlore dans kde et claude dassier ou éventuellement nh2 dans le cas des amis commet là étudiés dans la vidéo précédente on sait que le carbone fonctionne elle a un caractère électro fils dû au fait que les électrons ici sont attirés vers l'oxygène vu qu'il est plus électro négatif et qui porte une charge partielle delta - accueil de la même façon ce qu'on point y ici attire les électrons parce qu'il est plus électro négatif que le carbone et qui porte une petite charge partielle d'altamont donc ce carbone fonctionnel et en électro fils et va subir une attaque de clio fil de la part de sony clio fille avec ces électrons qui vont venir attaquer ce carbone pendant que les électrifier de la double liaison vont se rabattre sur l'oxygène donc ça ça va nous donner les résultats suivants donc on a le carbone fonctionnel qui est toujours liée au regroupement air au substitut y et puis maintenant l'oxygène qui portent ces trois doublons liant sa charge - et en plus ici le nucléaire au filet donc on a un intermédiaire qui était très hydrique on suit les électrons on a donc le double est ici du nucléaire au fils qui va se retrouver à former une liaison entre le carbone et le nucléaire fils et le doublait de la double liaison qui se retrouve nos lions sur l'oxygène ensuite pour obtenir le produit final il faut réformer simplement la double liaison seo avec ces électrons qui vont se rabattre entre le carbone et l'oxygène pour reformer la liaison et puis c'est électrique qui vont partir avec le substitut y est donc on va obtenir ce produit final et le substitut en y maintenant qui est parti avec ses électrons qui devient un doublé nouilhan et donc qui porte le chargement et se substitue en y qui porte maintenant sa charge au moins y mans ça s'appelle le groupe partant le nucléaire fut donc fort maintenant sur cette partie de la molécule qui s'appelle le groupe as il que l'on retrouve dans le réactif et dans le produit eh bien on a substitué au rouge y l'onudc l'officier voilà pourquoi on parle dessus son nucléo fil d'acier il ya plusieurs aspects du mécanisme à aborder et à regarder on a déjà largement abordé la réactivité des dérives et des acides carboxyliques dans la vidéo précédente en insistant sur l' influence de la nature ici du substitut ans sur le caractère électro fils du carbone fonctionnel on a fait la comparaison entre les caractères à inductif attracteur et mais homer d'honneur du substitut y ait en avis que le sont les chlorures d'acide qui sont les plus réactifs parce que l'effet inductif attracteur va être prédominant et les amis sont eux les moins réactif avec un effet inductif attracteur plutôt fun et un effet mais homer d'honneur relativement fort qui stabilise le carbone ici fonctionnel un autre point abordé qui a un effet sur ce mécanisme est bien celle encombrement stérile du carbone fonctionnelle du à ce groupement est ce groupe alkyl donc si par exemple on compare à un groupe et il est un groupe tertio butyl et bien ce dernier aura un encombrement d'hystérique plus important il parce qu'il est beaucoup plus gros et donc il sera plus à même d'empêcher la tacc les pieds au fis donc si on compare un groupe meetic dont un couple tertio butyl par rapport à même attaque nucléaire wi fi et bien c'est sûr le dérivé ici qui portera le groupe est il que la taxe nucléaire fils sera la plus facile la plus favorable un autre point à prendre en compte et bien c'est la force du nucléaire fille est évidemment plus on aura un nu pieds au fils faure plus la date du profil sur un favorable sur le carbone fonctionne elle est en fait dans cette vidéo ce qu'on va surtout étudié en détail c'est le nuc les opus le groupe partant et en particulier sa stabilité pour avoir un bon nucléo fige ou un bon groupe partant il faut un composé qui soit susceptible de supporter tout à fait cette chargement et qu'ils soient très stable en lui même le goût nucléo fubicy y il va partir d'autant mieux il va partir d'autant plus facilement dans la deuxième étape ici du mécanisme si l'espèce y est d'autant plus stable donc on va étudier ça en détail sur un exemple ici une part d'un enclos rire d'assises c'est le plus rude et à noël ou corps d'acier tic comme réactif et on le met en présence de ce composé qui le format tout le méthane watts de chaudières le carbone fonctionnel et électro fille y porte une charge delta plus parce que ici on a les électrons qui sont attirés vers l'oxygène qui est plus électro négatif et qui porte cette charge partielle dalton de la même façon les électrons de cette liaison sont attirés vers le chlore qui est plus électro négatif et qui porte sa charge partielle d'altamont sur notre réactif et bien le site n'est pris aux fils c'est cet endroit de l'uimm formate avec l'oxygène qui portent ces trois doubles et non lyon et sa charge - donc l'unique léo fils ici avec un des douves et non lieu on va pouvoir faire une attaque nucléaire fil sur ce carbone fonctionnelle pendant que les électrons vont se rabattre sur l'oxygène on obtient donc l'intermédiaire suivant avec le carbone fonctionnel ici qui est lié au groupe méthyle h3c l'oxygène qui maintenant porte trois doublettes en liant et la charge mans le chlore lui qui n'a pas du tout été modifiées qui a toujours ses trois doubles et non y en ait maintenant le carbone porte aussi et bien l'oxygène ici avec les doubles n y en ait le reste lyon forme donc on va suivre les électrons ces électrons fier de la double liaison qu'on se retrouvait sur l'oxygène en tant que doubler nos liens et ses électrons de doubler nos liens sur l'oxygène vont maintenant former la liaison entre le carbone oxygène l'étape suivante c'est l'art formation de la double liaison donc de toute manière on va avoir ses électrons qui vont se rabattre pour former la double vie entre l'oxygène et le carbone et ensuite que comme le carbone ne peut pas supporter simple liaison eh bien il va y avoir des parts d'un de ces coupes donc on va imaginer les différentes possibilités donc éventuellement ça peut être les électrons qui se rabattent ici sur le chlore ou ça peut être c'est électro qui se rabattre sur l'oxygène ou ça peut être ces électrons qui se rabattre sur le groupe ciel je crois donc si on n'a aucun a priori sur produits qu'on va obtenir on va avoir le choix entre trois groupes partant est ce qu'on va faire ici est bien c'est qu'on va discuter de quel est le meilleur groupe partant donc on va les classes et les uns par rapport aux autres pour proposer un produit final donc on va les réécrire on a en premier lieu en chlorure en deuxième réforme et lyon formate ou lyon méthane watts et enfin et bien le quart bagnon serge trois mois est ce qu'on va faire ici c'est qu'on va discuter quel est celui qui va effectivement partie alors l'astuce pour savoir quel est le meilleur groupe partant le meilleur nucléo fusent et bien c'est comparer les acides conjuguer donc on va les écrire pour lyon chlorure l'acide conjuguait ça va être hcl ensuite pour lyon mais thannois l'acide conjuguait ça va être la cie de méthanol ou acide formique et enfin la cee'd conjuguer ici de ce quart à nyon bien si ch4 le méthane est l'idée ici de comparer leur pk pour acheter elles les tables donne pour le pk à -7 ici pour la scie mécanique on va avoir à peu près 5 et enfin pour tous les arcanes et bien les tables donne à peu près 50 et on se rappelle que les valeurs de paix cas ça nous informent sur la force des assises plus le pkk est faible et plus la cité fort et plus l'acide est fort plus il est susceptible de libérer facilement son proton et plus la base conjuguer est stable donc là on voit un petit peu on veut en venir donc on a la réponse en fait on sait quel est le meilleur groupe partant ici ça va être lyon chlore ciel - parce que ici on a des acides qui sont de plus en plus fort donc la base conjuguer le nucléaire fut de plus en plus stable donc maintenant qu'on sait que le meilleur groupe partant et bien c'est le chlore on va pouvoir proposer le produit final donc on sait que c'est le chlore qui s'en va donc le carbone se retrouve avec la double liaison entre le carbone et l'oxygène le groupe 6 h 3 qui n'est pas modifié ici maintenant il est lié à l'oxygène qui portent ces doubles et non liant l'autre carbone la double liaison avec l'oxygène et l'hydrogène et en informer et bien le chlore ici qui est parti avec ce double est donc lyon c'est elle moi donc on suit les électrons donc on a toujours ses électrons ici qui était sur l'oxygène qui se retrouvent dans la double liaison et maintenant ce sont ces électrons ici qui sont partis avec le meilleur groupe partant pour former ici un doublet nos liens et les longues chlorure ciel mois donc finalement à partir de ce club facile on a obtenu un hamid rida cib et si on doit nommer cette à l'iddri von à l'anhydride est un os x et met hanoi qui est un âne hydrides d'acide mixte donc ce qu'il faut retenir ici outre la synthèse de cette année hydrides à partir d'un claude dassier sait que c'est en comparant les pk des acides conjugués des groupes partant qu'on va déterminer quel est le meilleur est celui qui est le meilleur ça correspond toujours à celui qui a le pk le plus faible donc pour conclure on peut représenter ici une troisième fois en mettant que c'est un nucléaire fusent de plus en plus fort donc lions club est un meilleur niveau que le juge que l'on format qui est encore un meilleur niveau le recul que ce carballo donc voilà pour le mécanisme général de la substitution avec les hoplites à six et la discussion du choix du meilleur groupe partant