If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Si vous avez un filtre web, veuillez vous assurer que les domaines *. kastatic.org et *. kasandbox.org sont autorisés.

Contenu principal

Aldolisation croisée

Comment trouver les différents produits d'aldolisation ou de crotonisation. Créé par Jay.

Vous souhaitez rejoindre la discussion ?

Vous comprenez l'anglais ? Cliquez ici pour participer à d'autres discussions sur Khan Academy en anglais.

Transcription de la vidéo

dans la vidéo présidente on avait vu la réaction d'alcoolisation à partir d'un composé carbonisé à houston ici dans cette vidéo on va voir le capital de lisa sion qu'on appelle croisés mixtes qui sont obtenus à partir de deux composés carbonés différents donc une petite remarque d'un point du vocabulaire tu auras remarqué que j'utilise le terme égalisation quand il s'agit à la fois de réaction qui concerne les habits ou des s'étonne et tu te souviens dans les vidéos précédentes on avait vu qu'on pouvait aussi parlé de ces autorisations quand on parlait spécifiquement les réactions des s'étonne donc dans ce premier exemple si on va voir un réaction du bain a levé avec le propane à skier important lorsqu'on a des réactions d'alcoolisation croisés ou vif c'est dans un premier temps de regarder les deux réactif on va avoir et de vérifier si les deux composés carbonnier dont il s'agit sont énormes is able c'est à dire si on peut obtenir des avions et dollars à partir de l'un ou des deux composés si les deux sont hainaut lisa ben alors il faudra savoir lequel des deux à nyon et veulent at on va former préférentiellement pour réagir comme nucléo fils dans la suite de la réaction d'alcoolisation donc on va commencer tout de suite avec cette réaction donc on est en milieu catalyse basique et on va chauffer donc la première chose à faire comme je viens de dire c'est de déterminer si ces de réactifs sont éditables ou pas donc il faut regarder les carbone en alpha donc pour le 20 avril le cardinal faille il est ici est ce qu'à rome en alpha il ne porte pas de protons en alpha on voit qu'il est lié à trois autres atomes par quatre liaisons donc on ne peut pas créer d union hainaut lattes à partir du banc david on dit donc qu'il est non et non lisible et par contre si je regarde le propane à l'huile à un cadre dans alpha ici que je note comme ceux ci qui porte deux protons en alpha et donc c'est à partir du pont canal qu'on va pouvoir former un vélo lattes pour réagir comme du pied au fil dans la réaction d'alcoolisation donc la première étape de notre réaction ça va être donc la réaction de la soudeuse qui va venir arracher un de ces proton en half haïti en parallèle on va envoyer les électrons de 7 liaisons sur le carbone et je vais obtenir les mots lattes correspondant je le dessine est sous une certaine conformation que ce soit plus facile pour la suite du mécanisme 1-2-3 carbone avec sur ce carbone ici un double millions et une charge négative et en parallèle j'ai également obtenu une molécule d'eau donc si je suis mais électrons au niveau de ces électrons en orange ici on les retrouve au niveau du double est en lien ici de les nomades donc pour les mêmes raisons que dans les vidéos précédentes je vais représenter lannion et nolad sous sa forme carballo lorsqu'un si c'est beaucoup plus simple de décrire le mécanisme réactionnel et de trouver les produits de la réaction donc maintenant qu'on a notre nuque et au fils il va pouvoir réagir avec notre électro filles ici qui va être le ben hadid au niveau du 20 avril j'ai une liaison carbone oxygène qui est polarisée puisque l'oxygène est bien plus électro négatif que le carbone du donc une charge partielle delta moi ici et delta plus haut niveau de ce carbone qui est le centre et les profils qui va donc pouvoir être attaqué par le double est sinon lyon du nucléaire fils et relate en parallèle on va envoyer les électrons de 7 liaisons sur l'oxygène et je veux obtenir mon intermédiaire alkohol hâte avec le noyau aromatiques ici l'oxygène avec 3,2 millions y en a une charge négative et en bout de chaîne la fonction un des ide et si je suis mais électrons j'ai donc les électrons en orange ici qui sont maintenant impliqué dans cette nouvelle liaison carbone carbone que j'ai créée suite à cette attaque du profit et une électro en bleu que je retrouve comme double anneau liant au niveau de l'oxygène ici donc étape suivante avec la proto nation de cet oxygène ici pour obtenir la lol donc ce que je vais faire c'est qu'on va pas s'attarder sur le mécanisme dans cette vidéo je vais tout simplement gommer ici et écrire mon idole comme ceci donc là on a une règle une étape supplémentaire de proto nation donc réaction à chaud d'obasi avec l'eau dans le milieu et quand je regarde les conditions opératoires je vois que je chauffe ici ce qui signifie donc je vais pouvoir continuer ma réaction ne pas m'arrêter au stade de l'haldol et pouvoir avoir la réaction de croteau nisation de condensation et loïc pour obtenir finale 1 alpha inhalent conjuguer sur ce cadre une alfa ici en effet j'ai toujours un hydrogène un proton alpha qui va pouvoir réagir avec la base du milieu tu vas venir récupérer ce proton et je vais envoyer les électrons de cette liaison carbone hydrogène sur cette liaison carbone carbone et en parallèle permettre le départ du groupe partons à shaw moore et je vais obtenir le composés suivant avec toujours mon noyau aromatiques maintenant une double liaison carbone carbone et la fonction aldéhydes en bout de chaîne tout en ayant formé h2o et h au moins si je suis juste certains électrons ici je vois que mes électro en rose la liaison carbone hydrogène je les retrouve au niveau de cette double liaison ici et la liaison ici je peux même la laisser en orange et tout l'intérêt de cette réaction c'est la formation de cette double liaison donc on a créé une nouvelle liaison carbone carbon suite à la formation de l'ahl deux en or où j'y tiens et suite à la réaction de croteau 10 à sookie on a maintenant le double liaison carbone carbone donc là j'ai bien obtenu un alpha idal conjuguer suite à la réaction du vin d'aldi avec le propane donc on va voir maintenant un deuxième exemple qui va concerner les recyclovia lot avec se réactive qui donc imaginons que tu sois en examen et que la question se soit quel est le produit obtenu suite à la réaction de ces deux réactif en milieu basique avec l'éthanol hâte de sodium et en chauffant donc comme je disais tout à l'heure pour les valorisations croisés mixtes la première chose à faire c'est déterminer quels sont les cadres lamballe femmes et s'il est composé son inoubliable essayez de leçons lequel d'hainaut l'at on va former préférentiellement donc on va commencer par la cie que danone en cherchant de ces carbone en alpha donc on a deux cas venant alpha pour la sécurisation et ils sont tous les deux équivalent puisque la molécule est symétrique et ils portent tous les deux deux protons alpha donc la sécurisation des biens et le diable et pour ce composé ici on a également deux 15 ans alpha bus qui ne sont pas équivalents parce que la molécule n'est pas symétrique en a un premier ici qui portent trois proton alpha est un second ici qui porte deux protons en alpha et si tu te souviens dans une vidéo précédentes on avait vu que justement les protons en alpha qui sont situées sur le carbone alpha entre deux fonctions carboni entre deux groupes car bruni sont particulièrement acide et effectivement ces deux protons alpha ici ils sont particulièrement acide bien plus que tous les autres et c'est donc un de ses proches ont écrit qu'on va arracher l'or de la réaction avec la balle et on attend mais les mollahs correspondant au départ d'un de ces proton ici et l'acidité particulière de ce canton provient du fait que la base conjuguer correspondante est particulièrement stable puisque on peut écrire des structures de résonance qui met en avant la délocalisation de la charge négative sur les deux atomes d'oxygène ici et là tout est harmonie donc la première étape de la réaction ça va donc être au niveau de notre base ici donc l'état ne l'at qui à venir arracher un de ses poteaux en alpha et en parallèle on va envoyer les électrons de cette liaison carbone hydrogène sur ce carbone j'ai donc obtenir les nomades suivant avec ma chienne mon premier groupe carbonées ici le deuxième easy et le double non liant et la charge négative sur ce carbone et en parallèle j'ai également formé l'éthanol et donc mais électrons en orange ici correspondent au double n ayant qu on a au niveau de ce carbone donc j'ai maintenant former mon et nolan nucléo fils je vais donc pouvoir avoir une réaction avec le centre électro fils combat sur la site web donne puisque au niveau de la sécurité d'un jeans aux liaisons polarisé avec une cherchons c'est négatif sur l'oxygène une charge partielle positive sur ce carbone ici qui est en train d'être en fils et je vais pouvoir avoir attaque nucléaire fil de ce double aimons bien ici sur ce carbone électro fils en parallèle envoyer les électrons de 7 liaisons sur l'oxygène et obtenir mon intermédiaire alcool at avec mon 6 à 6 ici l'oxygène trois doublons launchers négative hélas le reste de la molécule avec les crocs carboni et si je suis mais électrons j'ai donc les électrons orange doubey l'oignon ici que je retrouve impliqué dans la nouvelle liaison carbone carbone que j'ai ici et mes électrons en bleu au niveau d'un dédoublement liant de l'oxygène type de la charge négative l'étape suivante avec la proto nation de cet oxygène ici avec une molécule d'eau du lieu où d'éthanol du milieu donc là l'objectif n'est pas de rentrer dans le détail du mécanisme mais plus dans l'obtention des produits donc je ne vais pas écrire cette étape je vais simplement effacé ici et rajouter un hydrogène pour obtenir directement mon album et sur le carbone en alpha ici j'ai toujours un hydrogène dans le milieu j'apporte de la chaleur je vais donc pouvoir continuer ma réaction ne pas m'arrêter au stade de l'haldol mais aller jusqu'aux ce talent de l'alpha et donne avec ma réaction de proto obligations qui va faire intervenir également une base du milieu ici c'est l'état bolat qui va venir arracher ce proton ici en parallèle on envoie les électrons de cette crise en carbone hydrogène sur la liaison carbone carbone ce qui permet le départ du groupe partant à chaumont et j'obtiens life heinen correspondante avec le chic ya ces atomes de carbone une double liaison carbone carbon un groupe qu un boni de ce côté et la fonction esther de l'autre côté et j'ai également formé à chaumont est une molécule d'éthanol et qui je suis mais électrons qui sont roses ici ce sont ceux que je retrouve le niveau de cette double liaison et j'avais déjà ses électeurs en orange qui suit vous de cette prison que tout l'intérêt de cette réaction avec l'information d'une nouvelle liaison carbone carbone qui devient en plus suite à la réaction du creusot nisation le double liaison carbone carbone et ses réactions d'alcoolisation croisés ou mixte elles sont très utilisés à l'échelle industrielle