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Spectre IR des hydrocarbures

Interprétation des spectres IR d'hydrocarbures contenant des liaisons carbone-carbone simples, doubles et triples. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

dans la vidéo précédente on avait calculé le nombre d'onces approximatif auquel on s'attend à trouver la bande d'absortion d'une vibration d'élongation d'une liaison ch on avait trouvé à peu près 3000 cm - un peu plus de 3000 cm - 20 mais il faut savoir qu'en fait pour être plus précis ce nombre d'onde va dépendre du degré d'hybridation de l'atome de carbone impliqué dans la liaison on va voir quelques exemples ici ici pour un carbone qui fait vibrer des ans s p donc ce carbone la ligue rené en espèce puisque c'est un carbone impliqué dans une triple lésions ici d'un côté et avec une mise en simple avec l'hydrogène bien dans ce cas pour cette liaison ici on va avoir un nombre donc tel qu'on est aux alentours de 3000 3,5 cm - 1 pour un atome de carbone ici qui est libre était en sp2 qui a impliqué d'un côté avec une double liaison ici avec un autre at home et donc avec cette licence un thé avec l'hydrogène pour cette liaison en un an nombre d'onde pour la bande dat sorcier correspondante à environ 3100 cm - 20 et pour un carbone qui bordaient en sp3 pour cette liaison ici avec cet hydrogène on va avoir un nombre d'ong qui est légèrement inférieur à 2 premiers centimètres - puisqu'on va être aux alentours de 2900 cm - donc pour cette liaison ch si le carbone et fibre des en sp on va voir une bande d'absortion à peu près à 3306 on explique de la bande d'absortion va sortir à peu près à 3100 cm 1 et filles sp3 la bande d'absortion bas à paraître sur le spectre environ 2900 cm - comment peut-on expliquer ces différences et bien en fait va falloir regarder plus en détail les conséquences de la différence de deux crédits validation de cet atome de carbone qu'est ce que ça veut dire que cet atome de carbone ici par exemple est ivre des ans s p bien ça veut dire qu'il ya deux orbital hybrid s p qui ont un caractère partiel d'orbital s 2 50% donc là pour ces orbital sp on a un caractère de 50% d'orbital s alors que pour ce carbone hybride et en sp2 on va avoir trois orbital hybrid et sp2 avec un caractère dans 8 à f2 33% et pour le carbone ni briand sp3 on va avoir 4 orbital hybrid et sp3 avec pour chacune un caractère de rue talent s 2 25% donc les orbitale s p sont celles qui ont un caractère est ce le plus élevé donc qu'est-ce que ça va signifier ses va signifier que la densité électronique pour cette liaison ch ici va être plus proche du noyau que pour cette liaison ch avec le carbone hybride et en sp2 et que celles pour cette liaison ch avec le carbone il venait en s p 3 donc pour le carbone hybride et en s p la liaison ch ici c'est donc la liaison la plus courte et qui disons plus courtes 10 liaisons plus forte donc on a cette liaison ici carbone hydrogène avec le carbone s p qui est plus forte que cette liaison ici avec le carbone sp2 qui est plus forte que cette liaison ici avec le carbone en sp3 et on avait vu dans la vidéo précédente que la force de la liaison ça correspondait en fait à la constante de raideur du resort qui va modéliser la liaison dont kaka et on avait vu que quand cette constante de raideurs cas augmente et bien la fréquence de vibration de la liaison va elle aussi augmenté et en conséquence le nu bar correspondant va aussi augmenter plus la liaison est forte plus le nombre d'onces correspondant la vibration d'élongation est élevé c'est donc pour cela qu'on va retrouver s'étendre ici sur le spectre à savoir plus le caractère partiel d'orbital s est élevé plus la force de la liaison est importante et donc plus le nombre de correspondants à la vibration d'élongation la liaison est élevé alors maintenant qu'on a compris l' influence du degré d'innovation du carbone dans la liaison ch ici dans le nombre de correspondants on va mettre ça en pratique avec quelques exemples de spectre infrarouge pour des hydrocarbures hydrocarbures ce sont des molécules qui contiennent uniquement des carbone d'hydrogène et dans lesquels on a donc beaucoup de liaison ch on va commencer par comparer deux spectre infrarouge pour deux molécules un alcanes et un alcine en l'occurrence le deccan et le oct un hymne alors comment procéder pour comparer ces deux spectres et bien la meilleure chose à faire pour commencer c'est de séparer le spectre en deux zones avec la zone empreintes et la zone de diagnostic donc à peu près à 1500 cm 1 donc j'ai dessiné un grand trait avec à gauche les zones de diagnostic et à droite les autres d'empreintes digitales de la molécule finger print et là comme il s'agit de carburer qu'on s'intéresse en particulier aux légions ch ça va être intéressant de dessiner également une délimitation du spectre autour de 3000 cm mais en vain donc ici sur la gauche du spectre on a vu qu'on a en fait la zone des liaisons avec les hydrogène et leur intéresse en particulier les on sait h puisqu'on a des molécules d'hydrocarbures donc ici on a la zone des liaisons ch et on a vu juste au dessus que les liaisons ch avec les carboni mode ayant sp3 était en dessous de 3000 cm moins un an ont retrouvé les bancs d'absortion à des nombreux nombre inférieur à 3000 centimètres n'a donc ça signifie que ici cette blonde l'absortion prince les bandes d'absorption qu'on observe ici correspondent à des liaisons avec carbon sp3 hydrogène ici pour la molécule de deccan c'est totalement logique puisqu'on a seulement des carboni beaudéan sp3 ici qui sont ya d hydrogène donc on observe ces bandes d'abstention ici bien ne faire face à d'autres bandes d'absortion n'a pas d'autres types de guézon carbone hydrogène pour cette molécule on va s'intéresser maintenant à la molécule doctrine al alcine ici on retrouve également des bandes d'absorption en dessous de 3000 cm - 1 donc ça ça correspond également au carbone hybride est en effet trois lits à d hydrogène donc à ces vibrations d'élongation de guise ont ici donc ça c'est tout à fait logique si je regarde pour une topologie que j'ai bien ici des carbones qui sont libres étant sp3 qui sont liées à des ide rochelle donc j'ai bien des liaisons ch qui correspondent au bond attention qu on observe ici si je regarde le reste de la zone des liaisons effet l'hydrogène donc en l'occurrence ici des lions ch pour les hydrocarbures j'observe une autre bande d'absortion ici si je regarde ça correspond à un nombre d'onde d'environ 3300 cm - 1 et par rapport à ce qu'on a vu au début de la vidéo pour les valeurs de nombreux dons d'ici autour de 3300 cm - 1 pour une liaison ch on doit avoir un carbone libre et des ans s p qui est lié à un hydrogène on va voir si c'est logique par rapport à notre molécule ici notre forme et topologique effectivement oui puisque ici on a un carbone hybride et en s p qui est lié à un hydrogène donc en fait c'est jean et de couleurs cette liaison ici dont on va retrouver la vibration d'élongation sur cette bande d'absortion au niveau de 3300 cm - donc voilà en fait tout l'intérêt lorsqu'on observe des spectres d'hydrocarbures de faire une délimitation à 3000 cm - un pouvoir distinguer les lisons chd carbone livrée dans l'aspect 3d lisons sillage du carbone avec d'autres degré d'hybridation en l'occurrence ici un carbone hybride et en sp alors si je compare en corse et de spectres j'observe une autre différence ici j'ai rien alors que l'âge observe une bande d'absortion à un nombre d'onces d'à peu près 2000 100 cm - 1 là on est dans la zone des triple liaison ce qu'on a vu dans la vidéo précédente et si je regarde ma formule topologique je vois que c'est effectivement logique puisque là j'ai bien une triple liaison carbone carbone pour cette alcine donc c'est la vibration d'élongation de cette triple lisons que je vais retrouver au niveau de cette bande d'absortion a à peu près de 1100 cm - et en ce qui concerne la zone d'empreintes effectivement on voit bien que l les différentes si on avait dit qu'elle était unique pour chaque molécule mais qu'elles étaient difficiles à interpréter donc c'est vraiment de rason de diagnostic qu'on va chercher à faire des comparaisons entre les spectres pour pouvoir facilement identifier le type de molécule qu'on a et si on a deux molécules avec deux spectres savoir attribué le spectre à la bonne molécule on attend maintenant un autre exemple donc je vais descendre un petit peu et en fait on a comparé le spectre infrarouge notre alcime ici avec le spectre infrarouge d'un alcen donc la première chose que je vais faire comme tout à l'heure je vais faire une délimitation entre les zones diagnostic et emprunte à 1500 senti vêtements et une délimitation à 3000 cm - 20 donc la première chose que j'observe c'est que ici j'ai bien des bandes d'absorption qui correspondent à des carbones hybride en aspe 3 liée à d hydrogène donc à ce type de liaison et y ce qui est logique par rapport à mon halphen ce que la gd carbone hybride ix en sp3 qui sont liées à des hydrojets si je regarde maintenant à gauche de cette délimitation à 3000 cm - 1 je vais avoir les autres liaisons ch avec d'autres degré d'hybridation pour le carbone en l'occurrence ici j'observe cette menace torsion ici a à peu près à peu près trois mille 100 cm - ans et ça dans ce qu'on a vu en début de vidéo ça correspond à une vision en train carbone hybride et en sp2 et en hydrogène donc ça est-ce que c'est logique par part en halphen whisky si j'ai bien des carbones hybride et en sp2 qui sont liées à d hydrogène donc ce sont les vibrations de ses liaisons ici que je vais retrouver au niveau de cette borne d'absortion dans le reste du spectre de l'atome diagnostic j'observe aussi des différences ici j'avais la triple liaison carbone carbone que je ne retrouve évidemment pas pour mon alcen par contre j'observe une vibration d'élongation ici une bande d'absortion ici à peu près à peu près mille six cent cinquante centimètres - 1 et là on est dans la zone des doubles liaisons effacé logique puisque j'ai affaire à un alcen donc j'ai une double liaison carbone carbone dans la molécule je vois dans ma formule topologique ici donc là ça correspond à ma double liaison carbone carbone donc là c'est intéressant c'est que on a ici sur le spectre pour la chine la triple liaison carbone carbon ici a à peu près de 1100 cm - 1 de près ici et puis la double liaison carbone carbone à peu près mille six cent cinquante centimètres - un peu près ici et on retrouve bien ce qu'on avait vu dans les vidéos précédentes à savoir qu une triple liaison est une maison plus forte qu'une double liaison et qu'on va donc avoir une vibration d'élongation plus rapide pour la triple liaison que pour la double liaison avec donc un nombre d'ong plus élevé l'on retrouve bien la triple liaison ici à 2100 cm - 20 et la double vision à peu près mille six cent cinquante avec un nombre d'heures inférieur et enfin la dernière raison qu'on va voir c'est la comparaison entre eux le spectre infrarouge de notre halle scène avec le spectre infrarouge d'un à rennes donc d'une molécule avec un noyau romatique en l'occurrence ici s'agit du toluène de la même manière je vais commencer par des limites et mon spectre en plusieurs zones ici à 1500 cm - et puis autour de 3000 cm 1 pour commencer j'observe c'est bon tu as forcément ici correspondent donc à des liaisons carbone hybride et un aspect 3 hydrogène est-ce que c'est logique par rapport à ma molécules oui puisque ici au niveau du toluène un conte méthyle avec un carbon blanc aspect 3 qui est lié à 3 hydrogène ce qui explique la bonne date forcions qu'on observe ici en dessous de 3000 cm - et puis dans le reste du spectre à gauche ici donc pour les liaisons ch j'observe une bande attention ici à peu près trois mille 100 cm - 1 qui correspond donc à une maison en train carbone niveau des roues esp 2 et un hydrogène ce qu'on a vu dans le début de la vidéo donc ça c'est également logique quand je me réfère à la formule topologique de montolieu par contre ce qu'on observe c'est du coup si je veux comparer ces deux molécules uniquement à partir de cette zone ici du spectre infrarouge c'est très difficile c'est quasiment la même chose on a une bande d'absortion en dessous de 3000 cm - 1 pour les liaisons carbone sp3 hydrogène et puis une bonne absorption pour une maison carven sp2 hydrogène c'est pareil pour les deux molécules ici donc ici on peut pas différencier vraiment fait de molécules au niveau des deux spectres donc il faut qu'on regarde le reste du spectre et notamment dans la zone des double liaison ce que je vais faire c'est que je vais tracer une ligne ont des limitations à 1600 centimètres - 1 donc je l'avais ici voilà si je fais comme ça mais 6,5 cm puis si je continue ici messi 5 cm en vain hélas j'observe que pour la zone des double liaison j'ai deux bandes d'absorption je mette en rose ici ici qui sont en dessous de 1600 centimètres - un édit correspondent à des double liaison carbone carbone pour des carbone dans un cycle aromatiques en effet les double liaison carbone carbone pour un noyau aromatiques sont comprises à peu près entre 1600 et 1450 cm - 1 alors que les double liaison carbone carbon lorsque ce n'est pas aromatiques sont plutôt au dessus de 1600 centimètres - donc l'indistinction ici par rapport à ces délimitations à 1600 centimètres - nous permet de différencier en fait les deux molécules puisque cette double liaison carbone carbon ici à une vibration des locations telle qu'on a un nombre d'onde supérieure à 1600 centimètres - alors qu'ici on a des vibrations telle qu'on allait nombre donc plus faible ce qui correspond donc aller double liaison carbone carbone d'un cycle aromatiques or ce n'est pas la seule différence significative qu'on peut faire entre ces deux spectres par exemple ici là j'ai des bons de la torsion ici que je n'observe pas à cet endroit là et puis ici j'ai également de bonnes intentions ici qui sont assez nette que je n'observe pas ici mais là ce serait trop compliqué de rentrer dans le détail des analyses de ces bandes à force on ici ça demanderait une vidéo à part entière là l'idée c'était simplement de montrer que parfois pour comparer deux spectres et puis attribué le spectre de molik regardez simplement dans une zone ne suffit pas qu'il faut être capable de regarder plus loin donc là par exemple pour les liaisons ch ne suffisait pas à distinguer il a fallu regarder les double liaison pour arriver à faire la différence on existe d'autres différences également mais pour lesquelles on a pas rentrer dans les détails donc l'objectif de cette vidéo c'était de montrer comment on pouvait faire l'analyse d'un spectre infrarouge maintenant qu'on commence à mieux maîtriser le sujet pour l'exemple des hydrocarbures avec les liaisons ch qui file sur la gauche les double liaison les tripes liaison et pouvoir comprendre comment est-ce qu'on peut procéder pour attribuer de spectres à deux molécules ou pour comprendre ce qu'on observe comme band d'absortion sur un spectre avec la formule topologique de la molécule correspondante