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Réactivité des aldéhydes et des cétones

Répartition électronique au sein des aldéhydes et des cétones et comment elle influe sur la réactivité. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

pour comprendre la réactivité des tabloïds et les cétones on va étudier plus en détail les caractéristiques de la double liaison carbone oxygène du groupe carboni tout d'abord d'un point de vue orbitale r ensuite on verra les aspects et géométrie spatiale et enfin en parlera de la polarisation de cette saison alors commençons par les aspects orbitale r je vais d'abord intéressé à notre carbone et on va définir son état de l'hybridation c'est un carbone qui est lié à 3 d'atomes par une liaison sigma et donc si je dois calculé sont nombreux eric j'ai donc d'abord le nombre de liaisons sigma ici trois plus le nombre de doug ellin nero et donc on a un nombre sterling 2,3 ce qui signifie qu'on a besoin de 3 orbital hybrid et pour ce carbone et donc qu'on est en état des primes à sion sp2 on sait que les orbital hybrid et sp2 ont une configuration géométriques dans l'espace trigone allplan et donc je vais représenter ici mon carbone avec ses orbital hybrid et sp2 alors que je vais essayer de dessiner le mieux possible donc sachant qu'elles sont sur un plan voilà donc cela est derrière elle allait devant nous je ne dessine que les lobes principaux il ya aussi les petits jobs dans la continuité de l'accès à ce nom on verra pas grand chose sur mon dessin donc je me limite à celle up principaux et on a également pour ce carbone une orbitale non hybride et puis qui est perpendiculaire au plan celui-là il trop moche ok donc perpendiculaire au plan et si je dessine même les électrons donc je vais avoir un électron dans chacune des orbitale sp2 est un électron dans mon orbitale pays je peux même où on a précisé que je suis dans un plan si je regarde maintenant mon oxygène ici et que je définis sont et à l'hybridation donc de même sont nombreux et eric ça va être le nombre de liaisons sigma donc une plus le nombre de doubles et l'oignon et là on en a deux donc un nombre historique de 3 donc on a également un état de l'hybridation est p2 avec 3 orbital hybrid et sp2 si je décide mon oxygène ici pour vous présenter la liaison je vais donc avoir une première orbitale sp2 comme ça une vers l'arrière et une devant est également une orbite alpi perpendiculaire au plan et si j'indique mais l'électron j'ai un électron ici dans cet hôpital les deux orbitale sp2 correspondent au doublé nos liens donc on a deux électrons dans chacune est un électron dans mon orbitale pis je peux même représenté sur mon défunt pour être complète les orbital un f des atomes d'hydrogène qui sont reliés au carbone ici donc je suis parti sur l'exemple de du formaldéhyde un pour faire le plus simple est comme ça sont sûrement chez moi je retrouve mes trois liaisons sigma dumas molécules et en ce qui concerne les orbitale pis on a un recouvrement latéral ici correspond à la liaison pis on retrouve toutes les liaisons de notre molécule initial intéressons nous maintenant à l'aspect géométrie de cette molécule si j'applique la méthode vsop r1 en carbone ici donc j'ai une configuration à x3 ce qui signifie que je vais avoir une géométrie trigone allplan géométrie trigone al plane donc si je défile mon carbone ici avec cette géométrie trigone allplan je vais avoir ma double liaison avec mon oxygène et en avant du plan un atome d'hydrogène et en arrière du plan un deuxième est remis problème je vais préciser ici que je suis dans un plan et je vais avoir des angles de 120 degrés entre les trois substitutions de mon carbone et en ce qui concerne maintenant l'aspect polarisation de la liaison alors ce qui caractérise notre liaison carbone oxygène c'est la différence d'électro négativité entre l'oxygène et le carbone en effet notre oxygène est beaucoup plus électro négatif que notre carbone ce qui signifie qu'il va avoir une forte tendance à attirer vers lui les électrons de la double liaison qu'il forme avec le carbone et donc on va avoir une charge partielle négatives sur l'oxygène et une charge partielle positive sur notre carbone on va retrouver ça pour le formaldéhyde pour un avis de classiques et pour une s'étonne que j'ai défini voilà je peux mais écrire le moment dipolaire ici ce qui est intéressant c'est que notre carbone porte une charge partielle positive cela signifie qu'il est électro fils notre carbone il est électro fils ça veut dire qu'il va pouvoir réagir avec des nucléo fils et plus ce carbone va être électro fils plus la réaction et les nucléo fils va être favorisée va être facilitée si je regarde mon avis ici on a un groupement alchymère attaché à mon carbone et tu dois te rappeler quand on a parlé des cars vocation on a expliqué que des groupes al qu'il avait la propriété d'être inductif d'honneur c'est à dire qu'ils vont pouvoir apporter une densité électronique vers ce carbone qui porte une charge partielle positive et donc stabiliser cette charge partielle positif par tiens si cette charge est stabilisé ce carbone veille réactif dans le cas des six tonnes on va avoir des groupes al qui des deux côtés du carbone du groupe carbone ou avec donc des effets inductive d'honneur par le groupe r et le bon père prime est donc une charge partielle positive ici qui va être d'autant plus stabilisée ce carbone va donc être moins d'électro fils est moins réactif que pour la ligne et que pour le formaldéhyde donc si j'ai indique la réactivité du carbone électro fils ça va être d'autant plus important pour le formaldéhyde pour lequel la charge partielle positif mais pas du tout stabiliser un petit peu moins pour les aldéhydes avec les effets d'honneur du combal qui ici et encore moins pour les cétones qui ont deux groupes al til de chaque côté donc nos alliés nos s'étonne pouvoir réagir grâce à leur carbone électro fils qui je dessine une molécule d'un point de vue spatial je vais avoir ceci comme géométrie comme on l'a vu juste au dessus avec une géométrie et trigone allplan pour le carbone donc un plan et des angles de 120 degrés entre les trois substituant du carbone six group r r primes peuvent être des compagnies ou des l'hydrogène en fonction qu'on a formaldéhyde ali ou s'étonne on va donc avoir un nucléo fils qui va pouvoir agir sur ce carbone électro fit donc attaquer ce carbone et envoyer les électrons de la liaison plis vers l'oxygène ici et on va ainsi formé le composés suivant donc le carbone est lié maintenant à l'oxygène qui a trois doublés nommions donc qui porte une charge négative il est lié au nucléaire au fil je veux je peux même faire cette maison en bleu puisque elle provient du doublet nos lions inutile au fil ici et j'ai toujours un groupe r en arrière et un gros quart prime devant la configuration ici de ce carbone fait qu au niveau spatial je vais avoir un tétraèdre et donc on appelle cet intermédiaire un intermédiaire tetra hydriques en intermédiaire c'est souvent un intermédiaire réactionnelle même le mécanisme continue à l'intermédiaire tetra hydrique voilà et dans un tétraèdre on sait que les angles entre les différents suffit surnom du carbone vont être plus petit que dans la géométrie trigone allplan puisqu'on va être à 100 9 25 degrés moi j'ai pas l'écrire partout alors 109 500 eur 5 ici aussi ici aussi donc d'un point de vue encombrement ce qu'eric qu'est ce que ça veut dire notre nuque et au fils ici son attaque va être d'autant plus favorisés qui ne va pas avoir de gêne strict de la part du groupement r&r prime donc plus rr primes sont plus son petit plus nucléo fils va avoir de la facilité à attaquer au contraire sinon groupe rr primes sont des gros groupes alkyl bien d'encombrants le nuc you feel va avoir d'autant plus de mal à venir attaquer le carbone à avoir la place d'attaquer ce carbone de plus lorsqu'on va former l'intermédiaire they try it eric on va réduire l'angle entre le groupe r et le groupe r prime ici qui passe de 120 1 109 5 degrés donc si ces groupements étaient très important et très volumineux dans l'espace ça va être d'autant plus difficile de les rapprocher que si c'étaient de simples c'est trop jeunes de tous petits groupes donc cela signifie que plus les groupes r&r primes sont importants plus il va être difficile pour le nucléaire aux fils d'attaquer le carbone et ceci ça confirme encore plus l'ordre de réactivité que j'avais écrit ici c'est à dire que pour les mêmes raisons il va être plus facile pour un écueil au fil d'attaquer le formaldéhyde qui n'a pas dû groupement acquis ici mais simplement d hydrogène qui ont un très faible encombrement et eric ça va être un peu moins facile d'attaquer un aldéhydes qui va avoir un groupement i'll kill qui peut gêner l'unique you feel et génie au niveau du rapprochement des anglais est encore plus difficile d'attaquer une s'étonne pour lequel on peut avoir des groupes importants qui vont gêner aussi lors de l'attaqué et qui m'ont rendre plus difficile le passage à cet intermédiaire tetra hydrique donc en conclusion et réactivité des tas d aider ces tonnes sont dues à la polarisation de la liaison carte du groupe carbonique carbone oxygène avec une charge partielle positive sur le carbone qui devient électro fils et pour des raisons à la fois de stabilisation de cette charge partielle positive et d'encombrement ce qu'eric le formaldéhyde est plus réactif que les aldéhydes qui sont plus réactifs que les cette année