Diels-Alder : Stéréochimie du diénophile

dans cette vidéo on va s'intéresser à l'impact de la stéréo chimie du diane au fil sur la réaction de diffuseur pour rappel la réaction de décodeurs fait intervenir un bienne est un digne fils pour obtenir un produit cycliques type cyclonique d'elle on a un mécanisme concertée avec le mouvement simultané de 6 électrons que je peux représenter comme ceux ci les électriciens en violet qui vont avoir ce mouvement pour créer une liaison entre ces deux atomes de carbone les électrons qui en orange qui vont permettre de former cette liaison carbone carbone et enfin les électroniciens en bleu qui vont permettre d'avoir le double liaison entre ces deux atomes de carbone et si je garde mon code couleur je retrouve mes électrons violet ici les électrons orange impliqués dans cette crise ont aussi aimé electre en bleu au niveau de la double liaison ici dans ce premier exemple au niveau du djeno fils j'ai un dino fils dis suffis tué avec deux groupements air qui sont situées du même côté de la double liaison on va avoir dans l'espace ce qui se passe lorsque ces deux réactif à proches l'un de l'autre ici sur le modèle moléculaire sont la photo on reconnaît le deviennent ici en haut avec les deux double liaison représenté par ses liaisons courbe ici et le deviennent au fil ici en bas avec les deux groupements est représenté par ces boules rouges ont fait qu'au cours de mécanismes on va former une liaison carbone carbone entre ces deux atomes ici où je respecte le code couleur que j'ai mis au dessus et une liaison carbone carbone entre ces deux atomes ici ces deux atomes de carbone sont au départ y brille en sp2 avec le géométrie plane au niveau du dino fille est dans le produit final où on va avoir les liaisons qui se sont formés comme ceci ces deux atomes de carbone vont à tricoter en sp3 on va donc s'intéresser à la stéréo chimiques ont un haut niveau de ces atomes de carbone ce qu'on peut déjà observer c'est que les deux groupements air sont situées du même côté de la double liaison ici on a une configuration raid ou si on retrouve bien ces deux groupements air du même côté de la double liaison dans le réactif et on observe que dans le produit on a également les deux groupements air qui sont du même côté si je regarde le produit obtenu selon cet axe ici donc du haut vers le bas je vais avoir les deux groupements air qui vont un thé vert le dessus du plan et vers moi et si je reviens à mon gino file sur le côté gauche de la double liaison j'avais deux atomes d'hydrogène que je retrouve sur le modèle moléculaire ici et qui sous le produit final vont par contre se retrouver pointant vers le bas comme ceci donc si je dessine le produit obtenu en regardant dans cet axe j'obtiens un cycle à 6 atomes de carbone avec ma de gaulle visons les groupements air qui pointe vers moi vers le dessus des plans et les l'hydrogène qui pointe vers le dessous du plan donc par rapport à mondino fils que j'avais dessiné ici j'ai donc les groupements air qui sont situés à droite qui vont se retrouver pointant vers le dessus du plan et les deux hydrogène qui sont sur la gauche qui se retrouvent pointant vers le bas qu'est ce qui se passe si je retourne mondino fils et si j'ai fait deux fois mais groupement air à gauche et messi hydrogène à droite de la même manière je vais avoir la formation de deux liaisons carbone carbone au cours du mécanisme c'est ce qu'on voit dans le modèle moléculaire ici les deux groupements est représentée par les volets rouges vont cette fois ci se retrouver pointant vers le bas dans le produit final tandis que les deux hydrogène vont pointer vers moi si je dessine le produit que j'obtiens en regardant dans ses tacles j'ai donc mon psy assises atomes de carbone avec la de gaullier et cette fois ci les groupements air qui s'éloigne de moi qui pointent vers le bas et les l'hydrogène qui pointe vers le haut donc j'avais au départ au niveau des mondes et nos fils les deux groupements air sur la gauche qui se retrouvent donc pointant vers le bas et les deux hydrogène sur la droite qui se retrouvent donc eu pointant vers le haut comme je le vois sur le modèle moléculaire ici donc ça c'est une astuce qui est pratique pour ne pas se tromper lorsqu'on fait des réactions de 10 à d'heure et pour ne pas oublier de produits issus d'une réaction quand on dessine ne deviennent au fil ce qui va se trouver à gauche de la double liaison va se retrouver pointant vers le bas suite à la réaction est ce qui se trouve à droite va se retrouver pointant vers le haut suite à la réaction comparons maintenant les deux produits obtenus suite à ces deux approches possibles didier nos filles si je retourne le premier produit si j'obtiens cette formule togo logique avec les deux groupements air qui vont foncer vers le dessous du plan et les deux hydrogène dans le dessus du plan et je constate donc que ces deux produits sont complètement identique si les deux groupements air son identité donc si je pars dindinaud fieldy substituer avec les deux structures identiques en configuration z ou six j'obtiens un seul produit pour ma réaction de death adder on va voir un exemple qui illustre ce cas de figure on part donc du 10 yens conjuguer suivant avec levier nos filles ici qui est donc d'y substituer avec deux substituts ans qui peut regrouper esther qui sont tous les deux du même côté de la double liaison donc avec une configuration 6 ou vous aide pour trouver le produit de la réaction je vais dessiner les mouvements d'électro impliqué dans la réaction comme ceux ci et j'obtiens donc mon cycle assises atomes de carbone et ma double liaison et en ce qui concerne les deux suspicions qu'il faut placer sur le site qui proviennent du deviennent au fil je vois qu'ils sont tous les deux à droite par rapport à la double liaison donc j'ai dit que tout ce qui se situe et à droite par rapport à la double liaison se retrouvent pointant vers le dessus donc j'ai les deux groupements experts comme ceux ci et je n'obtiens qu'un seul produit pour la réaction car les de substitution sont identiques voyons voir maintenant ce qui se passe si on a une configuration e outrance pour le genoa fille ici j'ai donc mondino fil avec les deux groupements air qui sont sur des côtés opposés par rapport à la double liaison je retrouve ce groupement air ici sur mon modèle hmo les cuillères et ce groupement est requis si de l'autre côté ici sur mon modèle moléculaire qu'est ce qui se passe au cours de la réaction eh bien je vais former de liaison carbone carbone entre eux six atomes de carbone ici je retrouve ses deux liaisons dans mon produit final ce nouveau modèle moléculaire ce groupement air ici va se retrouver pointant vers le bas c'est bien celui qui était à gauche ici et ce groupement est récit va se retrouver pointant vers le haut c'est bien celui qui était à droite ici donc si je divise en deux zones autour de la double raison du 10 nov je retrouve bien le fait que tout ce qui est à droite se retrouve pointant vers le haut et tout ce qui est à gauche se retrouvent pointant vers le bas donc si je dessine mon produit si je regarde selon cet axe j'ai mon cycle avec mes petits atomes de carbone et madou dix ans sur ce carbone ici en haut le groupe air qui va pointer vers moi faire le dessus du plan est sûre ce carbone ici le groupe air qui va pointer vers le dessous du plan si je retourne mondiale au fil pour avoir cette fois ci un groupement air sur la gauche ici en eau est un groupement air sera à droite ici en bas je retrouve ce groupement erre ici sur mon modèle moléculaire et ce groupement est d'ici là sur un modèle moléculaire c'est bien celui qui est le plus éloigné du 10ème au cours de la réaction je vais avoir deux liaisons carbone carbone qui vont se former entre ces atomes ici je les retrouve sur mon produit top model moléculaire ce groupement air sur ce carbone la pointe alors vers le dessus du plan et ce groupement herbe que je vois derrière pointe alors vers le dessous du plan donc si je dessine le produit que j'obtiens en regardant dans cet axe j'ai alors mon cycle assises atomes de carbone avec ma double liaison sur ce carbone ici le groupement air qui va pointer vers le dessous du plan et ce2 carbone là le groupement air qui va pointer vers le dessus du plan si je reviens au niveau 2 mondial au fil et que je divise en deux zones autour de la double raison je retrouve vers le fait que ce qui est à gauche se retrouvent pointant vers le bas et ce qui est à droite se retrouve pointant vers le haut quel est le lien entre les deux produits possible issus des deux approches du dino fils je vais descendre ça pour faire un peu de place si je retourne ce premier produit ici voilà ce que j'obtiens je constate donc que les deux produits possibles sont différents ce ne sont pas les mêmes ils ne sont pas superposables et en plus je constate aussi qu'il son image l'un de l'autre dans un miroir ce sont donc deux énantiomères qui m'ont dit nos filles au départ à une configuration eu une transe on va obtenir un couple des nantis au maire comme produit possible de la réaction tout cela évidemment à condition que les deux succès est reçoit lille m on va un exemple de ce cas de figure on a donc ceux qui viennent ici qui va réagir avec ce biais nos fils qui est donc d'y substituer les deux substituts en étant les mêmes et étant en configuration eux c'est à dire deux côtés opposés par rapport à la double liaison pour trouver le produit leur action je vais donc voir que je vais avoir des mouvements concertée d'électrons pour obtenir au final une liaison entre ces deux atomes de carbone et une liaison entre ces deux atomes de carbone si je garde mes codes couleurs que j'utilise depuis le début je vais avoir ces électrons qui vont être impliqués dans le mécanisme comme ceci je veux donc obtenir comme produit incite à 6 atomes de carbone avec une double liaison et en suit concerne les suspicions qu'on va avoir au niveau de ces deux atomes de carbone ici je regarde mondiale au fil je divise en deux zones je vois donc que sur ce carbone le suffixe en est du côté droit par rapport à chaque ligne que j'ai tracé on va donc avoir un suffixe ans qu'on va retrouver pointant vers le haut et ce succès ici et à gauche et on va donc le retrouver pour un temps vers le bas j'obtiens donc ce produit et puis je retourne le genoa fils et que je me retrouve avec se substituant du côté gauche et se substituant du côté droit je vais alors obtenir le produit suivant avec mon cycle assises atomes de carbone emma debout lison et se suffit sur cette pratique qui va prendre tes vers le bas et ici sur ce carbone pointé vers le haut les deux produits que j'obtiens ne sont pas superposables ce ne sont pas les mêmes molécules et ils sont bien images l'un de l'autre dans un miroir j'obtiens donc bien un couple des nantis au vert pour les produits de cette réaction