Formation des énolates à partir des aldéhydes

dans la vidéo précédente on a vu la formation de lyon et nolan au cours du mécanisme de toto mérite cette eau est logique en catalyse basique dans cette vidéo et des vidéos qui suivent on va voir plus en détail la formation de saison il relate notamment les bases qu'on va pouvoir utiliser pour les formes dans ce premier exemple on va partir de là c'est évident qu'on va faire réagir avec cette base qui est l'état nola tu donc l'état nola tu la base conjuguées de l'éthanol et on peut l'obtenir tout simplement à partir d'éthanol hâte de sodium n a plus été au moins donc pouvoir un petit peu le mécanisme je vais commencer par repérer le carbone en alpha sur ce composé carbonnier donc ce carbone en al-fayez ici et ils portent trois d'hydrogène alpha donc on va en décider seul s'il suffit pour le mécanisme donc ce qui va se passer c'est qu'on va avoir réaction acido-basique entre ces deux composés avec un double au liant de la l'oxygène de la base ici qui va venir arracher ce peloton et renvoyer les électrons de 7 liaisons sur ce carbone si tu es donc obtenir les produits suivants donc pour menaces et à des ide j'ai maintenant 7 à nyon et au niveau de l'état nos lacs j'ai maintenant l'éthanol et qui je suis mais électrons avec des couleurs j'ai donc les électrons orange qui étaient impliqués dans la maison car wayne dans gènéthique que je retrouve comme doublé non liantes sur ce carbone donc on a une charge négative ici et au niveau de l'éthanol les électrons qui était un double à lorient au niveau look silène se retrouve maintenant impliqué dans la maison oxygène hydrogène ici pour cet avion ici ce quart bagnon je vois que je peux écrire une structure de résonance donc ça on l'a vu dans la vidéo précédente si j'imagine le mouvement des électrons suivant avec ces électrons orange doubler nos niant qu'ils peuvent revenir sur la liaison carbone carbon ici et en parallèle envoyer les sélections du à double liaison carbone oxygène sur l'oxygène j'obtiens la structure de résonance suivante avec cette fois-ci l'oxygène qui va porter la charge négative et puis je suis mais électrons j'ai donc les électrons orange impliqué dans la double liaison ici les électrons en bleu haut niveau un doublé 90e l'oxygène ici je ferme ma colonne voilà donc pour la formation de lyon et nolan suite à la réaction incident base entre l'acétaldéhyde et l'état ne l'at il s'agit d'une réaction dobbels est donc une réaction équilibrer la question de ça va être est ce que l' équilibre va être déplacé plus tôt dans un sens au plus tôt dans l'autre bien pour répondre à ces deux questions une première méthode qu'on peut utiliser c'est l'équation que j'ai écrites ici dire que le pékin avec pour cette réaction qui libre et c'est le pkk de l'acide située à gauche - le pk de l'acide située à droite donc l'acide à gauche ici c'est la citadine il a un pk d'environ 17 et l'acide situe à droite ici c'est l'éthanol qui a un pk d'environ 16 donc si je calcule le pkk ici pour ma réaction donc le pkk de la chute de gauche 6 est moins celui de droite 16 donc appliquée qui vaut un donc la constante déquilibre 10 - pk est donc égale à 10 soit 11 1 qui est inférieur à 1 ce qui signifie que l' équilibre va être déplacée vers la gauche donc vers plutôt l'acétaldéhyde que lyon et nolan correspondants ont cela 10 10 - fait pas non plus minuscule donc on va quand même avoir la présence dion et nous l'at dans le milieu de manière minoritaire mais présence quand même une autre façon déterminée le sens de cet équilibre c'est de voir quelle est la cible de plus faible et qu'elle est là signe le plus fort donc là on a un pékin on a dit de 17 pour la tétanie et le ced pour l'éthanol on sait que plus le pk est petit plus la cdppt or donc la tib le plus fort ici c'est l'éthanol et l'acide le plus faible c'est l'acétaldéhyde et on peut se rappeler que l'équipe on va être déplacé dans le sens de la réaction de l'acide le plus fort vers la formation de l'acide le plus fun donc la réaction de l'acide le plus fort vers la fondation de l'acide le plus faible donc de la droite vers la gauche donc si on souhaite maintenant obtenir les kills déplacer dans l'autre sens et bien une solution s'appelle simplement d'utiliser une autre bat donc par exemple c'est ce qu'on va voir ici avec l'utilisation d'un nygren donc lannion hydre eux qu'on peut l'obtenir à partir par exemple du livre de sodium n a plus h - ou d autres de potassium k plus sagement donc leader c'est une base beaucoup plus forte 1 que lyon est à bolat mais plutôt sur un pk de l'ordre de 35 alors qu'est ce qui va se passer donc dans un premier temps comme d'habitude je repère monk arbres dans l'alpha qui donc celui ci qu'il a trois d'hydrogène en alpha jean dessine un ça suffit pour le mécanisme donc on va avoir réaction acido-basique entre ces deux composés avec les électrons ici du double non lieu en de l'hydrure qui vont venir récupérer ce proton et on va envoyer en parallèle et d'électrons de 7 liaisons sur le carbone ici donc je vais obtenir à nouveau 1 à nyon au niveau de l'ass est avide et au niveau de la non hydrure j'ai maintenant une liaison qui s'est formée entre deux atomes d'hydrogène et donc j'ai obtenu le gaz h2 le guide hydrogène qui va pouvoir s'échapper du milieu réactionnelle puisqu'il s'agit d'un gaz si je suis mise électrons se voir mais l'électron orange ici de la liaison carbone hydrogène que je retrouve au niveau 2 ce double et n'ayant donc la charge négative ici porté par le carbone et au niveau de vie de rouge n g la liaison entre les deux projets qui correspond aux électrons qui était en vert clair le double nom reliant de l'anneau hydrure ici je pourrai a dessiné la structure de résonance vraiment on l'a déjà vu juste avant donc on obtient donc l'union hainaut dates ici est donc au niveau des vitraux gêne donc gh2 h2 va sortir du milieu réactionnelle au fur et à mesure que cette réaction va se produire et donc on va déplacer il équilibre complètement par la droite et on va produire de manière quantitative châtillon et nolan à partir de là c'est à des ide donc puisqu'on va éliminer h2o fur et à mesure de la réaction on va pouvoir réaliser la réaction de manière quantitative et avoir l' équilibre complètement déplacé vers la droite dans les vidéos suivantes on va parler d'une autre base qui est le ld a et qui peut aussi être utilisé pour obtenir l'information quantitative d'un et nous l'at à partir d'un composé carbonnier