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Couleur et conjugaison

Pourquoi les composés comportant de nombreuses conjugaisons absorbent la lumière dans le visible et sont ainsi colorés. Créé par Jay.

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Transcription de la vidéo

commençons par regarder des molécules qui sont complètement incolore ici les petits viennent donc l'éthylène il a deux atomes de carbone chacun de ces atomes de carbone et hybrides et en sp2 et a donc une orbitale pc2 orbitale paix se recombinent vont se recouvrir donc les deux zoos ap vont former deux orbitale moléculaire d'après la théorie d hôpital moléculaire une cliente de plus basse énergie et une enseignante de plus haute énergie on a deux électrons pis pour l'éthylène on a placé ici dans le niveau de plus basse énergie donc ce niveau là c'est le plus haut niveau occupée c'est ce qu'on appelle la hache au leurre vital à chaud et celle ci seul hôpital de plus basse énergie vacanze la bv est ce qui va nous intéresser ici pour l'éthylène c'est la différence énergie entre le niveau de la dv et de là à chaud donc ce delta haïti on a vu dans la vidéo constante que l'énergie qui va être absorbé par la molécule pour battre la transition d'un électron du niveau h au vert nouveau bébé elle est reliée à la longueur d'onde du photon qui va être absorbé par l'équation suivante donc l'énergie est égal à h c'est sûr l'emmena h étant la constante de planck c'est la vitesse de la lumière et lambda donc la longueur d'onde associé au [ __ ] là-dedans qu'une relation directe entre l'énergie et la longueur d'onde avec une relation de proportionnalité inverse donc ce que ça nous permet de voir c'est que chaque énergie chaque delta d'énergie et fit correspond à une longueur d'onde particulière et les tiennent effectivement il absorbe la lumière a une longueur d'onde d'environ 171 nanomètres donc cette longueur d'onde correspond à cette énergie si pour avoir une transition qui pillent étoiles d'un électron du niveau h au vert le niveau b vais donc au lac ce qui se passe pour les tn on a regardé maintenant un deuxième exemple il s'agit du butadiène pour le 8 à dien on a quatre atomes de carbone qui sont tous les quatre hybride et en fp2 avec donc une orbite alpes et à chaque fois et fiona une conjugaison ici ce qu'on a un enchaînement piscine mappy donc les quatre orbitale pays s'ils vont interagir ensemble se recombiner pour former quatre orbitale moléculaire de julian tu de plus basse énergie et deux enseignantes de plus haute énergie et on a quatre électrons pi a placé pour le butadiène il a donc placé dans les niveaux de plus basse énergie dans les orbites ali celle-ci ici celle orbitales occupées de plus haute énergie donc là à chaud et celle ci si celle orbitale de plus basse énergie ils vident vacante c'est l'abbé vais donc ce qui va nous intéresser c'est toujours la différence d'énergie entre le nuit vous à chaud et béret et ici ce qu'on remarque c'est que ce delta à eux il est plus petit que celui qu'on avait pour l'éthylène et comme on a une relation de proportionnalité inverse entre l'énergie et la longueur d'onde associé à la transition de l'électron ici ça veut dire que puisque l'énergie ici est plus petit on va donc avoir une longueur d'onde plus grande quand l'énergie diminuent la longueur d'onde augmente puisque ont une relation de proportionnalité inverse donc théoriquement pour le butadiène on devrait avoir une longueur d'onde d'absortion de la lumière plus grande que pour les tiennent et effectivement il se trouve que le butadiène il absorbe la lumière avec une lampe d'un max autour de 217 nanomètres on passe maintenant au troisième exemple il s'agit de l'exacte rie n l'hexa 1-3-5 trième pour être exact cette molécule a donc six atomes de carbone tous les 6,6 prêté en sp2 avec conjugaison ici donc les six arbitres halles vont interagir ensemble formé six ans mittal moléculaire 3 liantes trois enseignantes ici on reconnaît le niveau à chaud donc de l'orbit talent la plus haute occupés et ici le niveau basse vacante donc leur métal de plus basse énergie du vide la différence d'énergie entre la chaux et la bb ce delta 8 6 il est encore plus petit que pour le butadiène donc on s'attend à avoir une longueur d'onde d'absortion encore plus grande que pour le butadiène pour l'hexagone et effectivement on a une longueur d'onde d'absortion maximale pour les gâteries yen qui est autour de 258 nanomètres mais on reste encore dans la zone des uv les uv c en dessous 400 nanomètres donc ces trois molécules ici elles sont incolores qu'elle n'absorbe pas dans la zone visible du spectre électromagnétique de la lumière par contre la tendance qu'on observe ici qui est intéressant c'est qu'on voit que plus on augmente la conjugaison plus on augmente la longueur d'onde d'absorption du composé effectivement là on avait pu sigma pintura enchaînement piscine mappy ici on apicil mappy sigma tout on a bien augmenté la conjugaison de la molécule et on a augmenté la longueur d'onde d'absortion de la molécule donc en fait ce qui se passe c'est que plus on va augmenter la conjugaison plus on va augmenter la longueur d'onde et on peut avoir des composés avec des conjugaisons tellement importante qu'on va arriver à dépasser les 400 nanomètres pour la longueur d'onde d'absortion et donc à rentrer dans le spectre visible donc lorsqu'on va réussir à 20 longueurs d'onde d'absortion entre 400 et 700 nanomètres on va ainsi avoir des composés colorée grâce à la conjugaison et on va voir un exemple celui de la vidéo précédente le bêta carotène on voit très bien qu'on a une conjugaison très forte pour cette molécule puisqu'on a beaucoup d'enchaînements puis sigma puis sigma pillent et ses acteurs et c est cette molécule absorbent donc la lumière elle n'en gardons bien plus grande que le butadiène ou l'exacte rennes et on a vu dans la vidéo précédente effectivement le bêta carotène absorbe dans la zone du bleu à la longueur d'onde autour de 450 500 nanomètres et par conséquent on le voit orange est la clé de cette couleur orange s'est du coup la conjugaison qui permet d'avoir une longueur d'onde d'absortion suffisamment grande pour être dans le spectre visible donc à retenir plus la conjugaison est importante plus la longueur d'onde d'absortion va être importante et ça va nous permettre d'obtenir des composés coloré on va voir un dernier exemple très intéressant c'est celui de la phénolphtaléine la finale staline qu'on appelle aussi la fifille au laboratoire c'est un indicateur coloré qui est très utilisé ce même le plus utilisé pour les titrages acido basique en effet à ph acide ce composé est incolore et lorsqu'on passe un ph basique on a alors un composé qui a une magnifique couleur rose fuchsia et on voit très nettement le virage de la forme incolore à la forme rose fuchsia et donc du ph acide au ph basique alors voyons voir comment on peut expliquer cette différence de couleur entre la forme a cité la forme basique voir partir de la forme acide qui est incolore et on va y rajouter une base donc on va se placer dans ce sens là on va rajouter une base donc là je vais dessiner des agneaux hydroxyde à chaumont dans le milieu et donc je vais avoir cette année hydroxy qui va venir réagir avec ce proton ac dc en parallèle envoyer ces électrons ici ces électrons ici comme ceci ces électrons ici comme ceux ci et on va finir avec le mouvement de ces électrons ici qui vont se rabattre sur l'oxygène et en parallèle on va avoir aussi un mouvement au niveau de cette réaction à cette base ici avec ce proton acide qui va être arrachée par lannion hydroxyde et on va envoyer les électrons ici de cette liaison ou h sur l'oxygène et on forme donc 1 à nyon donc là j'ai trois doubles et non liantes sur cet oxygène et puis sur celui ci aussi donc lundi à nyon de couleur rose fuchsia on va essayer de comprendre comment est ce que ça se fait que ce composé six coloris bien en fait si on regarde bien on voit bien qu'on aime conjugaison très importante pour cette diagne pour cette année puisqu'on a des enchaînements pig mappy sigma pie x était axée sur l'intégralité en fait de la structure de la nuit et c'est cette conjugaison très importante qui va permettre d'absorber dans la zone visible pour cet avion est de donner cette couleur rose intense alors voyons voir ce qui se passe si je vais dans l'autre sens c'est à dire que je pars de mon composé rose fuchsia demont à nyon ici en milieu basique et que j'ajoute un acide et que je passe donc en ph acide avec ce composé incolore et bien en fait si on regarde c'est au niveau de ce carbone ici qui n'est pas hybride et en sp2 qui est [ __ ] en sp3 donc il n'a pas à bobital paix qui va pouvoir se recouvrir avec les orbitale [ __ ] carbone aux alentours qui coince en fait qui bloque la conjugaison effectivement on à la conjugaison au niveau des mario aromatiques sur les noyaux romatique ici mais elle est stoppée on va dire parce carbone ici qui est brillant sp3 alors que sur la forme basique ce carbone ici il est hybride et en fp2 et on a un recouvrement possible et orbital paix sur quasiment en intégralité la structure de l'année alors que sur la pharmacie ce n'est pas possible la conjugaison elle s'arrête au niveau de ce carbone ici qui est [ __ ] en aspe 3 donc cette molécule n'absorbe pas dans le visible elle est incolore à nos yeux alors que la forme basique avec ce carbone hybride en sp2 et cette conjugaison très importante absorbe la lumière dans la zone visible et nous donne cette magnifique couleur rose fuchsia