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Lipides

Vue d’ensemble des lipides, couvrant les graisses et huiles, graisses saturées et insaturées, triglycérides (triacylglycérols), phospholipides et les stéroïdes.

Introduction

On parle parfois de la graisse comme s'il s'agissait d'une substance malveillante qui vise à détruire notre diététique. En réalité, les graisses sont de petites molécules élégantes, chacune étant composée de trois longues queues d'hydrocarbures attachées à une petite molécule de glycérol qui ressemble à un porte-manteau. Comme les autres grandes molécules biologiques, elles jouent un rôle essentiel dans la biologie des humains et d'autres organismes. (De plus, de nombreuses études récentes sur l'alimentation considèrent le sucre comme étant à l'origine de beaucoup plus de problèmes de santé que la graisse !)
Les graisses ne sont qu'un type de lipides, une catégorie de molécules caractérisées par leur incapacité à bien se mélanger avec l'eau. Les lipides ont tendance à être hydrophobes, non polaires et composés principalement de chaînes d'hydrocarbures, bien qu'il y ait des variations sur ce sujet, que l'on explorera ci-dessous. Les variétés de lipides présentent des structures différentes et donc divers rôles chez les organismes. Par exemple, les lipides stockent de l'énergie, isolent, forment les membranes cellulaires, constituent des couches imperméables à la surface des feuilles, et fournissent des éléments constitutifs des hormones comme la testostérone.
Ici, on étudiera plus en détail certains des principaux types de lipides, y compris les graisses et les huiles, les cires, les phospholipides et les stéroïdes.

Les graisses et les huiles

Une molécule de gras se compose de deux différentes parties : un squelette de glycérol et trois queues d'acides gras. Le glycérol est une petite molécule organique dotée de trois groupes hydroxyles (OH), tandis qu'un acide gras se compose d'une longue chaîne d'hydrocarbures liée à un groupe carboxyle. Un acide gras typique contient entre 12 et 18 carbones, bien que certains en contiennent seulement 4 ou, au contraire, jusqu'à 36.
Pour fabriquer une molécule de graisse, les groupes hydroxyles du squelette de glycérol réagissent avec les groupes carboxyles des acides gras au cours d'une réaction de synthèse par déshydratation. Cela donne une molécule de graisse avec trois queues d'acides gras liées à un squelette de glycérol par le biais de liaisons ester (liaisons contenant un atome d'oxygène à côté d'un carbonyle, ou groupe C=O). Les triglycérides peuvent contenir trois queues d'acides gras identiques ou trois différentes (avec des longueurs ou des schémas de doubles liaisons variés).
Image modifiée à partir de OpenStax Biology.
Les molécules de graisse sont aussi appelées triacylglycérols, ou, dans les analyses sanguines réalisées par votre médecin, les triglycérides. Dans le corps humain, les triglycérides sont principalement stockés dans des cellules graisseuses spécialisées, les adipocytes, qui constituent un tissu qualifié de tissu adipeux1. Alors qu'il y a de nombreux acides gras dans les molécules de graisse, certains se trouvent également libres dans le corps et sont considérés comme un type de lipides à part entière.

Acides gras saturés et insaturés

Comme le montre l'exemple ci-dessus, les trois queues d'acides gras d'un triglycéride ne doivent pas être identiques. Les chaînes d'acides gras peuvent varier en longueur et au niveau de leur degré d'insaturation.
  • Au sein d'une chaîne d'hydrocarbures, s'il n'y a que des liaisons simples entre les carbones voisins, on dit que l'acide gras est saturé. (Les acides gras sont saturés par de l'hydrogène. Ainsi, dans une graisse saturée, le squelette carboné porte autant d'atomes d'hydrogène que possible.)
  • Lorsque la chaîne d'hydrocarbures comporte une double liaison, on dit que l'acide gras est insaturé, car il a maintenant moins d'hydrogène. S'il n'y a qu'une double liaison dans un acide gras, ce dernier est dit monoinsaturé, mais s'il y a plusieurs doubles liaisons, il est polyinsaturé.
Les doubles liaisons dans les acides gras insaturés, comme d'autres types de doubles liaisons, peuvent exister en configuration cis ou trans. Dans la configuration cis, les deux hydrogènes associés à la liaison se situent du même côté, tandis qu'en configuration trans, ils se trouvent sur des côtés opposés (voir ci-dessous). Une double liaison cis génère un nœud ou un pli dans l'acide gras, une caractéristique qui a d'importantes conséquences sur le comportement des graisses.
Image modifiée à partir de OpenStax Biology.
Les queues d’acides gras saturés sont droites, de sorte que les molécules de graisses dotées de queues complètement saturées peuvent se serrer les unes contre les autres. Cet assemblage étroit rend ces graisses solides à température ambiante (elles ont un point de fusion relativement élevé). Par exemple, la plupart des graisses du beurre sont saturées2.
En revanche, les queues d'acides gras cis insaturés sont pliées à cause de la configuration cis de la double liaison. Les molécules de graisses avec une ou plusieurs queues d'acide gras cis insaturés ont du mal à se regrouper étroitement. Ainsi, les graisses avec des queues insaturées tendent à être liquides à température ambiante (elles ont un point de fusion relativement faible) – c’est ce qu'on appelle généralement des huiles. Par exemple, l'huile d'olive se compose essentiellement de graisses insaturées2.

Les acides gras trans

À ce stade, vous remarquerez peut-être que j’ai laissé quelque chose de côté : je n’ai rien dit sur les graisses insaturées qui portent des doubles liaisons trans sur leurs queues d’acide gras, ou graisses trans. Les graisses trans sont rares dans la nature, mais sont facilement générées par le procédé industriel d'hydrogénation partielle.
Au cours de ce processus, on injecte de l'hydrogène gazeux dans les huiles (principalement composées de graisses cis insaturées), ce qui transforme certaines doubles liaisons – mais pas toutes – en liaisons simples. L'objectif de l'hydrogénation partielle est de transférer aux huiles certaines propriétés des graisses saturées, comme leur solidité à température ambiante. Mais, ce processus présente un inconvénient : la configuration de certaines doubles liaisons change de cis à trans3. Les acides gras trans insaturés peuvent se regrouper plus étroitement et sont plus susceptibles d'être solides à température ambiante. Ainsi, certains types de margarines contiennent une proportion élevée de graisses trans3.
L'hydrogénation partielle et les graisses trans peuvent sembler être un bon moyen d'obtenir une substance comparable au beurre à des prix avantageux. Malheureusement, il s'avère que les graisses trans ont des effets très négatifs sur la santé humaine. En raison d'un fort lien entre graisses trans et maladies coronariennes, l'Agence fédérale américaine des produits alimentaires et médicamenteux a récemment interdit les graisses trans dans les aliments, avec une date limite de trois ans pour permettre aux entreprises de retirer les graisses trans de leurs produits4.

Les acides gras oméga

Une autre classe d'acides gras qui mérite d'être mentionnée inclut les acides gras oméga-3 et oméga-6. Il existe différents types d'acides gras oméga-3 et oméga-6, mais tous sont constitués de deux précurseurs de base : l'acide alpha-linolénique (ALA) pour les oméga-3 et l'acide linoléique (LA) pour les oméga-6.
Le corps humain a besoin de ces molécules (et de leurs dérivés), mais ne peut pas lui-même synthétiser l'ALA ou le LA5. Par conséquent, ALA et LA sont classés comme acides gras essentiels et doivent être fournis par le régime alimentaire d’une personne. Certains poissons, comme le saumon et certaines graines, telles que le chia et le lin, sont de bonnes sources d'acides gras oméga-3.
Les acides gras oméga-3 et oméga-6 comportent au moins deux liaisons cis insaturées, ce qui leur donne une forme incurvée. L'ALA (représenté ci-dessous) est assez plié, mais ne constitue pas l’exemple le plus frappant. Le DHA, un acide gras oméga-3 fabriqué à partir de l'ALA en générant des doubles liaisons supplémentaires, dispose de six liaisons cis insaturées et forme une boucle presque circulaire !
Image modifiée à partir de OpenStax Biology.
Les acides gras oméga-3 et oméga-6 jouent divers rôles dans le corps. Ce sont des précurseurs (matériel de début) de la synthèse de plusieurs molécules de signalisation importantes, notamment de celles qui régulent l'inflammation et l'humeur. Les acides gras oméga-3 en particulier peuvent réduire le risque de mort soudaine par crise cardiaque, diminuer les triglycérides dans le sang, abaisser la pression artérielle et prévenir la formation de caillots sanguins.

Le rôle des graisses

Les graisses ont reçu beaucoup de mauvaise publicité, et il est vrai que la consommation de grandes quantités d’aliments frits et d’autres aliments "gras" peut entraîner une prise de poids et induire des problèmes de santé. Cependant, les graisses sont essentielles à l'organisme et occupent un certain nombre de fonctions importantes.
Par exemple, de nombreuses vitamines sont liposolubles, ce qui signifie qu'elles doivent être associées à des molécules de gras afin d'être efficacement absorbées par l'organisme. Les graisses fournissent également un moyen efficace de stocker l'énergie sur de longues périodes, puisqu'ils contiennent plus de deux fois plus d'énergie par gramme que les glucides, et ils constituent un isolant pour le corps.
Comme toutes les autres grandes molécules biologiques, des quantités adéquates de graisses sont nécessaires au bon fonctionnement de votre corps (et de celui des autres organismes).

Les cires

Les cires constituent une autre catégorie de lipides dont le rôle biologique est important. La cire recouvre les plumes de quelques oiseaux aquatiques et la surface des feuilles de certaines plantes, où ses propriétés hydrophobes (imperméables) empêchent l'eau de s'accrocher à la surface ou de s'y infiltrer. C’est la raison pour laquelle l’eau perle sur les feuilles de nombreuses plantes, et pourquoi les oiseaux ne sont pas trempés quand il pleut.
Image modifiée à partir de OpenStax Biology.
Structurellement parlant, les cires contiennent généralement de longues chaînes d'acides gras reliées à des alcools par des liaisons ester. Mais, les cires produites par les plantes incluent souvent des hydrocarbures simples en plus6.

Les phospholipides

Qu'est-ce qui empêche le liquide aqueux et visqueux (cytosol) à l'intérieur de vos cellules de déborder ? Les cellules sont entourées par une structure nommée la membrane plasmique, qui sert de barrière entre l'intérieur de la cellule et le milieu environnant.
Des lipides spécialisés, appelés phospholipides, sont des composants majeurs de la membrane plasmique. Tout comme les graisses, ils sont généralement composés de chaînes d’acides gras reliés à un squelette de glycérol. Cependant, au lieu d'avoir trois queues d'acide gras, les phospholipides n'en ont généralement que deux, et le troisième carbone du squelette de glycérol est occupé par un groupe phosphate modifié. Selon les phospholipides, les modifications portées par le groupe phosphate diffèrent, la choline (un composé azoté) et la sérine (un acide aminé) étant des exemples courants. La nature de la modification confère aux phospholipides des propriétés et des rôles différents dans la cellule.
Image modifiée à partir de OpenStax Biology.
Un phospholipide est une molécule amphipathique, ce qui signifie qu'elle a une partie hydrophobe et une partie hydrophile. Les chaînes d'acides gras sont hydrophobes et n'interagissent pas avec l'eau, alors que le groupe phosphaté est hydrophile (à cause de sa charge) et interagit facilement avec l'eau. Au sein d'une membrane, les phospholipides sont organisés selon une structure en bicouche, avec les têtes phosphates orientées vers l'eau et les queues pointant vers l'intérieur (ci-dessus). Cette organisation empêche les queues hydrophobes d'entrer en contact avec l'eau et crée une configuration stable, de faible énergie.
Si une goutte de phospholipides est placée dans l'eau, elle forme spontanément une structure sphérique connue sous le nom de micelle, dans laquelle les têtes phosphates hydrophiles sont orientées vers l'extérieur et les acides gras tournés vers l'intérieur de cette structure. La formation de micelle est favorisée d'un point de vue énergétique, car elle piège les queues d'acide gras hydrophobes, ce qui permet aux têtes phosphates hydrophiles d'interagir avec l'eau environnante7,8.

Les stéroïdes

Les stéroïdes constituent une autre classe de lipides, identifiables par leur structure à quatre cycles fusionnés. Bien qu'ils ne ressemblent pas structurellement aux autres lipides, les stéroïdes font partie des lipides parce qu'ils sont aussi hydrophobes et insolubles dans l'eau. Tous les stéroïdes comportent quatre cycles carbonés reliés et plusieurs d’entre eux, comme le cholestérol, ont également une courte queue. De nombreux stéroïdes portent aussi un groupe fonctionnel –OH sur un site particulier, comme c'est le cas du cholestérol ci-dessous. De tels stéroïdes sont également considérés comme des alcools, et sont donc appelés des stérols.
Image modifiée à partir de OpenStax Biology.
Le cholestérol, qui est le stéroïde le plus commun, est principalement synthétisé dans le foie. C'est le précurseur de nombreuses hormones stéroïdes, telles que la testostérone et l'estradiol (hormones sexuelles), qui sont sécrétées par les gonades (les testicules et les ovaires). Le cholestérol sert également de base à d'autres molécules importantes pour le corps, comme la vitamine D et les acides biliaires, qui facilitent la digestion et l'absorption des graisses issues de notre alimentation. Il s’agit également d’un composant clé des membranes cellulaires, qui modifie leur fluidité et leur dynamique.
Bien sûr, le cholestérol se trouve aussi dans le sang, et les niveaux de cholestérol sanguin sont fréquemment évoqués lorsque vous allez chez le médecin. Dans le sang, le cholestérol présente à la fois des effets protecteurs (sous sa forme de haute densité ou HDL) et négatifs (sous sa forme de faible densité ou LDL) sur la santé cardiovasculaire.

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