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Nomenclature des dérivés du benzène

Comment nommer les dérivés du benzène à partir d'exemples. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

le benzène a été découvert par le chimiste de michael faraday avec la formule brute ici acheter mais il aura fallu un siècle pour arriver à déterminer sa structure avec ce cycle ainsi carbone structure qui a été proposé par le chimiste allemand qu'éculée avec donc ainsi classés et 3 double liaison à l'intérieur du cycle qu'éculée raconte qu'il a trouvé ces structures dans un rêve où il ya vu apparaître un serpent se mordant la queue ou alors il a peut-être simplement été inspiré par d'autres travaux mais n'a pas oser l'avouer je t'invite à aller regarder un petit peu la page wikipedia du benzène pour de faire toi même une idée donc cette structure proposée par qu'éculée elle a un défaut c'est à dire que on a l'impression que les six liaisons dans le cycle sont différentes il ya trois liaisons simple et 3 double liaison en fait on peut écrire une forme mais au maire une structure de résonance pour cette forme on l'a vu dans la vidéo précédente je le rappeler ici donc si on imagine que ces électrons se délocalise au niveau de cette ligue 1 ici ceux ci vont en est là et ceux ci vont être poussées ici on peut écrire la structure de résonance vivante ou en fait l'alternance des trois double liaison est l'opposé de celle de la première structure voilà en fait le benzène n'est pas vraiment l'une de ces deux structures ici ni un passage de cette structure à gauche à ces structures à droite de manière répétée en fait c'est un intermédiaire entre les deux électrons qui ne sont pas complètement localisé sur la moitié des liaisons ils sont constamment délocalisé sur l'ensemble des liaisons et une des manières de le représenter c'est de dessiner le cycle haussier et à l'intérieur on représente électrons pis délocalisé sur l'ensemble des liaisons par un cercle comme ceux ci et ça on appelle ça la structure de robinson du nom du chimiste qui l'avait proposé c'est plus représentatif de la réalité de la densité électronique dans le bain zen on peut utiliser l'une ou l'autre des formes comme on le souhaite pour représenter les molécules par contre quand on va étudier un mécanisme réactionnelle il est préférable de partir de la structure de calculer qui annonce les double liaison pour pouvoir les faire intervenir dans le mécanisme alors dans la vidéo précédente on avait commencé à discuter de la nomenclature des dérivés du benzène on avait notamment parlé de certains dérivés particulier qui portent des noms bien approprié on va continuer cette démarche ici donc dans un premier temps on va regarder cette molécule ici qu'on a déjà vu dans la vidéo précédente dont qui est un cycle d'un scénic avec une substitution avec un groupe mais thil donc on pourrait appeler se composer le méthyle benzène je vais l'écrire juste en dessous mais thil benzène ce serait un non acceptables du point de vue du pack mais en réalité ce composé on lui attribue un nom particulier qu'on utilise vraiment de manière ultra majoritaire c'est le toluène ce composé est le toluène donc tu vois on a un cycle à 6 avec une substitution meti sur un des carbone par contre si on regarde la molécule ici on pourrait se demander est ce que c'est un cycle d'un ennemi qu avec une substitution d'une longue chaîne al kidd ou bien est ce que c'est une chaîne elle qui avec une substitution avec un groupe d'inconnus qui si bien la réponse ça va dépendre du nombre de carbone qu'on va avoir dans la chaîne ici on a 1 2 3 4 6 7 carbone sur cette chaîne al qu'ils libèrent alors que notre cycle martinique n'a que six carbone dans ce cas on considère qu'on a en fait la chaîne al kidd substituer avec un groupement 6 h 5 je vais entouré ici en orange donc ça c'est de formules ses 6 h 5 et on appelle se substituant un fenil et donc pour nommer ce composé on voit qu'on a le substitut en fait ni sur le carbone numéro quatre de la chaîne qui a sept carbone au total donc c'est un hit and magic en dessous et thann qui porte donc un finish sur le carbone numéro 4 donc c'est tout simplement le 4 phényle et stan alors on va continuer dans la démarche qu'on a vu dans la vidéo précédente su les substituant du benzène classiques dont il faut connaître les noms pour que soient beaucoup plus simple pour toi d'appréhender les tp les exercices et les cours de chimie organique qui concerne les dérivés du benzène donc on avait déjà vu dans la vidéo précédente les quatre composés ici sur la première ligne en jaune donc quand on a un banc zen suffit tu es avec un groupement au h on appelle ça un phenom quand on a une substitution avec une fonction aldéhydes suranné carbone on a le bain abeïd quand on a une fonction altic carboxyliques substituer sur un écart bonne on à l'acide benzoïque et quand on a une fonction amine primaire donc avec un cycle d'un scénic relier un groupe nh2 on a un composé qui s'appelle l'aniline voici envers trois autres composés qu'il est intéressant et utile de connaître qui sont d'autres dérivés du benzène très utilisée en chimie organique et en synthèse le premier c'est un cycle barzani qui ici avec une substitution avec un carbone de carbone reliés entre eux par une double liaison et se composait il a un nom particulier il s'appelle le styrène et c'est bien le style haine que tu retournes dans le mot polystyrène donc c'est à partir du styrène par polymérisation par condensation conforme le polymère polytilène un autre composé importants à connaître fellani lol donc là on a ainsi que le vin venus suffit tu est un groupe mais toxi donc comme une fonction et r on a un oxygène avec de chaque côté une chaîne carbonée et donc je composais s'appelle la nuit lol et enfin si on a une fonction s'étonne ici donc avec un carbone et un groupe carboni une double liaison avec un oxygène est un métier ici on a là c'est au phénol alors le nom vient du fait que si on avait un meet in à la place du cycle par danic on aurait là s'étonne et en fait on remplace un des mes t-il par un chenil donc par un cycle 20 techniques et on a trouvé le nom à s'étoffer none pour représenter se composait alors une petite précision par rapport aux ben ali ici le bin zeid a une odeur très particulière face en l'amande un composé qui sont très bons et qui sent la monde est en fait c'est l'origine du terme aromatiques on appelle ces composés des composés aromatiques à la base c'est parce que ces composés dégagent souvent des arômes particulier on verra dans une vidéo suivante la définition de la roma this it et d'un point de vue chimique mais c'est vrai que au départ l'origine du mot vient du fait que ces composés avait tendance à dégager des arômes bien particulier maintenant qu'on a vu des dérives et du benzène mono substituer on va s'intéresser à des dérivés du benzène d'y substituer pour commencer on va s'intéresser à ce composé ici avec un cycle vendent et nick et deux substituts remet-il tu vois que ces trois composés ont tous deux substituts remet-il mais qui sont dans des positions de substitution différentes l'un par rapport à l'autre si on regarde ce composé ici on va commencer par la gauche si on lui cherche un nom dans la nomenclature on pourrait l'appeler si je ne mets road ce carbone numéro un est celui-là numéro 2 on pourrait l'appeler le12 diméthyle vingtaine par exemple on va l'écrire en dessous 1 2-10 méthyle ben gagner ce serait un non acceptable d'un point de vue de l'upac mais en fait ce qu'on va utiliser c'est que on va dire que les composés d'y substituer du benzène avec deux missiles sont des goodwill elle au même titre que avec une substitution on parlait de toluène avec deux substitutions méthyle on appelle ça un brésilienne donc ces trois composés sont trois xylène qui se distingue par la position des groupes méthyle les uns par rapport aux autres dans les cycles et pour les différentes y est on va donner des noms à ses positions relatives les substituant les uns par rapport aux autres lorsqu'on a les deux sus fiction qui sont sûrs d'eux carbone adjacent on appelle ça une position hors d'eau donc ce composé c'est leur taux xylène et pour simplifier on peut même écrire tout simplement aux vilaines le combo les suivants qui a si je ne méritais carbone 1 2 3 les deux supply chain type sur les carbone 1 et 3 on pourrait l'appeler le 1 dimitri benzène je vais l'écrire en dessous 1,3 diméthyle benzène mais c'est également un dilemme avec donc de susciter en méthyl qui sont en position 1 et 3 ces jeux numériques les carbone et cette position là avec un carbone entre les deux carbone qui porte les substituant on appelle ça une position mais tu as donc c'est le méta ghislaine qu on note aussi m le dilemme est le dernier et le numéro également les carbone je vois que j'ai mes deux substituts remet-il sur les carbone 1 et 4 donc je pourrais appeler se composer le 1 4 diméthyle benzène ce serait acceptable d'un point de vue de l'upac mais ce composé est un xylène et pour préciser qu'on a les deux sus fiction opposés l'un de l'autre dans le cycle du carbone 1 et 4 en a 2 carbone sans substituant entre les deux carbone qui portait substituant on appelle cette position la position par a donc fait le paraguyen qu on note aussi p vilaine et de manière générale les carmes ortho meta parra sont utilisés en nomenclature des dérivés du benzène pour expliquer où sont les 2 substituant les uns par rapport aux autres c'est donc une nomenclature qui ne s'applique qu'au cycle base unique d'y substituer il faut qu'il n'y ait que deux substituts ans pour qu'on puisse utiliser les appellations ortho meta et parra et expliquer la position des deux substitutions les uns par rapport aux autres soit juste à côté ce n'est carbone adjacent en or tôt soit avec un carbone entre les deux en position meta soit avec deux carbone entre les deux carbone substituant et une configuration opposés l'un par rapport à l'autre dans le tic pour la pollution par a alors on va avoir deux exemples avec les deux composés en bleu ci dessous donc ce qu'on va faire c'est que déjà on va chercher à savoir quel est le dérivé du benzène mono substituer qui va donner le nom à cette molécule ici on reconnaît un phenom je vais encore en vie les sas et un phenom donc se composait va être un phenom qui porte une substitution bochum je vais entouré en orange on a un broom ici et donc on va numéro télé carbone à partir de celui qui porte la fonction principale donc là le phénol 1 2 3 4 on pourrait appeler se composer le 4e au final mais on peut aussi utiliser la nomenclature avec hors dom et apparat pour préciser où et le broom par rapport aux assisses y est donc là on voit qu'ils sont en position part à l'un de l'autre et donc on va voir le para bromo phénol parra bromo phénol et on peut aussi noter tout simplement p broom au phénol un deuxième exemple avec ce composé ici de la même manière on va chercher dans un premier temps à déterminer le composé d'un scénic mono substituer qui va donner son nom à la molécule donc ici on reconnaît une fonction acides carboxyliques et donc jean tour ici en rose la structure de l'acide benzoïque donc je vais l'écrire ici et l'acide benzoïque et sa petite bande wiki les substituer avec un groupe ni trop no21 groupe ni trop ici si je commence à numéroter les carbone à partir de celui qui porte la fonction à titre carboxyliques je vais avoir un deux trois donc une substitution ni trop souvent carbone numéro 3 donc je pourrais appeler su composer la cie 2 3 nitro base aux ics je vais l'écrire en dessous donc à sin je reprends le vert pour garder mon code couleur 3 nitro benzoïque et si j'utilise les termes or tome et apparat pour nommer cette molécule je vois que mon substituant nitro il est en métal par rapport à la fonction et celle carboxyliques et donc j'aurai l'acide meta nitro benzoïque voilà pour la nomenclature des dérivés du benzène d'y substituer on va passer maintenant à deux exemples sont décomposées classique des exemples classiques de dérivés du benzène donc le premier ici à gauche on a donc un tic le braz unique avec trois suspicions on reconnaît ici une fonction aldéhydes ici une fonction et terre avec un groupe met au xi est ici un substituant aux achats groupe l'hydroxyde la fonction principale sur ces trois ça va être l'aldéhyde et donc pour nommer ce composé on va reconnaître qu'on a ici le vin zeid qui va porter deux substitutions donc en rouge ici j'ai entouré la structure du bain aldéhydes ici j'ai donc un substitut ans qu'on appelle un métaux xi donc avec un oxygène relié à un méthyle un métaux xi est ici en verre j'ai un groupe aux âges sont qu'insuffisant qu'on appelle hydroxy si je numérote mais carbone ici le carbone numéro un qui porte ma fonction principale je vais tourner dans le sens des aiguilles d'une montre pour avoir les numéros des carbones qui porte les suggestions les plus petit possible donc 1 2 3 et 4 et pour nommer ma molécules je vais nommer les substitutions dans leur ordre alphabétique d'abord l'hydroxyde puis le met au pied il si je garde mon code couleur j'ai donc le 4 hydroxy trois métaux xi et on rouge bin zeid des guides mais se composait il a un petit nom plus facile à retenir c'est la vanilline qui comme son nom indique sans la vanille voyons maintenant le deuxième exemple de la même façon on procède toujours la même manière on va chercher le dérivé du benzène mono substituer qui va nous donner le nom de notre molécule donc ici on reconnaît un cycle d'un scénic avec trois substitutions nitro est insuffisant mais qu'il est donc le composent et qui va donner le nom à notre molécule c'est celui ci c'est le toluène ainsi que bart unique avec une substitution mais qu'est ce tome humaine il porte donc trois substitutions nitro 1 2 3 ça s'appelle un nitro un groupe ni trop et si je numérote mais carbone en commençant par celui qui porte le méthyle et qui donne le nom donc toluène à la molécule on a donc le carbone 1 et je peux tourner dans les deux sens j'aurais la même chose on a trois ni trop sur les carbone 2 4 et 6 donc le nom de cette molécule ça va être le 2 4 6 tri ni trop comme on a trois ni trop près ni trop et je reprends le violet toluène mais ce composé est plus connu sous le nom que lui donnent ses initiales tnt donc le 2k this trinitrotoluène c'est un explosif très célèbre le tnp