Protection de la fonction carbonyle par acétalisation ou thioacétalisation

dans les vidéos précédentes on avait vu qu'à partir d'un ami ou d'une s'étonne avec un excès d'alcool en milieu acide on pouvait obtenir un as et al ainsi qu'une molécule d'eau on avait discuté du fait que la formation de l'eau dans cette réaction était intéressante pour pouvoir régler l'equilibre de cette réaction c'est à dire que si on souhaite déplacer l'équilibré vers la droite est bien la formation de la finale on peut imaginer éliminer l'eau au fur et à mesure de sa formation pour favoriser la formation de la feta les déplacés l'equilibre vers la droite on peut aussi réfléchir en sens inverse et se dire que si on souhaite au contraire dépasser l'equilibre vers la gauche c'est à dire voilà formation de l'acétone l'aldéhyde et des alcools à partir d'assez talent on peut se mettre en milieu aqueux incident pour déplacer les équilibres vers la gauche nous voyons dans un premier temps un exemple de cette réaction diderot ligue d'aquitaine à partir de là c'est al suivant que j'ai dessiné ici on va déjà essayer de retrouver sur cette molécule les groupements telles que je les avais écrit dans l'équation général ici donc on a enroulé je vais mettre le carbone centrale ici voilà qui porte deux groupes aux airs second qui sont donc ces groupes-là aux airs second est la même chose et fier aux airs sommet et qui porte également un groupe r qui est un mythe il ainsi qu'un hydrogène voilà qui je reporte ses couleurs sur nos mollets que ici je vais avoir mes horaires seront ici qui proviennent de l'alcool mon groupe r ici qui provient de mon habit de masse étonne et mon avis ici qui provient également dans ce cas d'un aldéhydes voilà donc si je fais la réaction en sens inverse je vais donc obtenir je vais redessiner mon carbone centrale rouge voilà et donc je vais avoir c'est mon carbone du groupe carbone il au départ qui est relié au couple r c'est à dire dans mon cas un métier et à un l'hydrogène donc je suis parti de la cti et l'alcool correspondant 1 2 3 4 il a quatre carbone avec un oxygène en bout de chaîne donc 1 2 3 4 avec deux molécules d'alcool donc deux buts à nole donc si je fais l'hydrolyse de monts altaï ici j'obtiens là c'est adeline et de molécules de butanol l'intérêt de te montrer ça c'est de voir qu'il est facile de déplacer l'équipe dans un sens ou dans l'autre et donc il est facile de passer de la ligue b ou c tonnes à l'ha s'étale et les accès tal al ahly ou à cet homme est une application de ceux ci c'est d'utiliser la satanisation comme protection de la fonction alidou s'étonne et tu vas vite comprendre à quoi cela peut servir en voyant l'exemple ici alors imaginons qu'on souhaite passer de sète môle équipe ici à gauche à cette molécule ici à grotte donc si j'ai tu dis un peu plus en détails mais je vois que l'ag une fonction acides carboxyliques acides carboxyliques ici j'ai une fonction s'étonne et dans la molécule à droite j'ai toujours l'acétone et par contre j'ai réduit mon acide et j'ai maintenant ici un alcool donc tu te dis eh bien c'est très simple pour passer de cette molécule à celle là il me suffit de faire une réduction produire en masse un terme aux cliniques en alcool et pour cela je peux utiliser par exemple dans une première étape le tétra hydro d'aluminium lithium l ael h4 et dans une deuxième étape un acide pour proto n'est d'alcool at que j'aurai obtenu suite à ma réduction seulement si je fais ça je ne vais pas pouvoir réduire de manière sélective uniquement la fikin boxer licques et je vais aussi réduire ma s'étonne donc avec ces conditions opératoires je ne peux pas garder ma fonction c'est en contact elle va aussi subir une réduction donc ça ce n'est pas possible par contre si dans un premier temps je transforme ma fonction s'étonne en s et al je peux ensuite faire une réduction sélective de l'a7 carboxyliques en alcool et reformer ensuite massée tonnes à partir de là s'étale en le plaçant au milieu aquatique par exemple je peux faire cette protection dans un premier temps en étant en milieu acide et en ajoutant un viol comme par exemple l'éthylène glycol que je dessine ici qui va me permettre de former un as et acyclique au niveau de l'acétone je fais un peu de place voilà donc je vais obtenir avec cette étatisation le composent les suivants toujours mon cycle si chloé plane toujours mon à ces termes au clic au h et cette fois ci à la place de l'acétone je vais avoir mon install cycliques comme ceci maintenant que j'ai protégé ma s'étonne avec la formation de 7 à ces tactiques je vais pouvoir faire subir à cette molécule la réduction avec elle j'avais pensé avec dans un premier temps l'ajout de thé travail jour d'aluminium lithium l ael h4 et dans un deuxième temps en milieu acide pourpre automne et l'alcool at que j'aurai obtenu après la réduction en milieu aqueux également pour en même temps faire l'hydraulique acide de mon acétal airs et obtenir ma fonction s'étonne donc l'utilisation d'assez talent comme roux protecteur des tonnes permet par exemple de pouvoir réaliser une réduction sélectifs d'une fonction sur une molécule qui contient une fonction qu'on soit réduire et une fonction c'est un noël des ide voici maintenant un autre exemple qui va faire intervenir les chiots à s'étale donc je souviens que le préfixe tio concerne tous les composés soufrés donc un seul véhicule en alcool mais avec 1 souffre à la place d'anouk filière bio acétal c'est l'équivalent d'un accès talent avec des souffre à la place de l'oxygène c'est la même chose si je regarde l'équation général ici à partir d'un ami ou d'une s'étonne je vais ajouter un excès de viol donc et recevront s h en milieu acide catanic acide et je vais obtenir ce composé donc tu vois c'est très analogue à la s'étale sous le gds odieux d oxygène et ça ça s'appelle un show assez talent je vais écrire juste au dessus sur ac thann et également de l'eau donc tout ce que j'ai dit au dessus sur le fait que la présence d'eau ici permet d'ajuster l'equilibre dans un sens dans l'autre est également vrai dans le cas des tuyaux hôpital mais avec les tubes cette année on a un intérêt en plus c'est qu'il ya des réactions supplémentaires on peut faire un budget total qui peut être très intéressant tant certains organique c'est la possibilité d'avoir une désulfurisation d36 talent en hydrocarbures via l'utilisation du mot qu'elle dure année on va voir ça dans l'exemple juste en dessous donc on repart de la même molécule que tout à l'heure avec toujours mon assez carboxyliques ici enfin si carbo et ma fonction s'étonne ici sauf que là ce que je souhaite faire c'est au contraire réduire c'est des petits jean macé tonnes puisque je garde ici ma fonction à fermo à cilic et que par contre j'ai eu une réduction de l'acétone en hydrocarbures donc pour cela la première étape va être la formation d'un tuyau à s'étale donc de façon analogue à l'exemple précédent on va ajouter un bixi yole complètement analogue à l'épidème glycol toujours en milieu acide alors dans le calme la doua stagnation on peut utiliser notamment le tri flower de bord comme un site de lewis pour catalyser la réaction on va obtenir donc toujours mon cycle deux sites jouer en lan on a su carboxyliques au h et à la place de ma fonction s'étonne je vais avoir maintenant mondiaux à s'étale comme ceci voilà eh bien à partir de cette molécule là si je la fait réagir sur du nickel de râler je vais pouvoir réduire de manière sélective le tuyau acétal ici directement en hydrocarbures et je vais donc pouvoir former directement mon cycle cyclos et viennent ici avec moi c'est un mexique et qui n'aura pas subi de réduction cet enchaînement d'étape est très pratique en synthèse organique et les fort probable que tu sois confronté dans un exercice à un moment ou un autre