If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Si vous avez un filtre web, veuillez vous assurer que les domaines *. kastatic.org et *. kasandbox.org sont autorisés.

Contenu principal

Synthèse des oximes et des hydrazones

Comment les aldéhydes et les cétones peuvent réagir avec l'hydroxylamine pour former des oximes ou avec l'hydrazine pour former des hydrazones. Créé par Jay.

Vous souhaitez rejoindre la discussion ?

Pas encore de posts.
Vous comprenez l'anglais ? Cliquez ici pour participer à d'autres discussions sur Khan Academy en anglais.

Transcription de la vidéo

dans la vidéo précédente on a vu la formation des mines à partir d'un avis d'une s'étonne et d'une amie une primaire en milieu acide à partir d'un indice d'une s'étonne de façon plus générale lorsque je fais la réaction avec ce type de composé donc il peut être une amine ci y est 1 h ou jane al til je vais obtenir le type de composés suivant et en fonction de la nature du groupe y je vais avoir différents types de produits possible donc on a vu que s'ils y étaient un hydrogène ou une penalty on avait les mines ci y est un groupe aux h on va avoir une famille recomposée qu'il appelle les hocklines et s'ils y est nh2 ou de manière plus générale ménagères avec du coup une liaison à vote et vote dans la molécule on va avoir une famille recomposée qu'il appelle les hydra zone ibra zone quelle que soit la nature de ce couple y le mécanisme serait le même que celui dont on a parlé précédemment et la réaction est également équilibré avec la possibilité de déplacer l'équilibré vers la gauche ou vers la droite en fonction des conditions opératoires notamment grâce au fait qu'on va avoir de l'eau qui est un des produits la réaction est donc si on élimine l'eau au fur et à mesure de sa formation on va pouvoir déplacer l'equilibre vers la formation de limin oxyde solide razones et au contraire si on se place dans un milieu aqueux acide et qu'on augmente fortement la concentration ou non on va pouvoir déplacer l'équilibré vers la gauche eva la formation de l'ahl des idées ou de l'acétone et du composé y à nages 2 on va voir dans un premier temps un exemple de réaction d'hydrolyse d'une i mean alors si je pars du composé qui serait une mimine donc avec la d'autres liées à un groupement carbonée j'aurai le composés suivant au départ et je veux savoir qu'est ce qui se passe si je me place en milieu aqueux acide donc ce que je vais faire c'est que je vais essayer de retrouver dans la formule de cette molécule la nomenclature générale que j'avais nommé ici avec les groupements rr primes et y donc je trouve mon carbone centrale ici que je mets en rouge que je retrouve là qui était le carbone qui portait le groupe carboni donc la double liaison avec l'oxygène en bleu je vais m le groupe y qui est attachée à la zot qui provient de ce réactif ici et qu'on retrouve ici sous la forme d'un groupe est il et j'ai également un groupe r qu'on va avoir à partir d'ici et un groupe r prime que je vais m en verre que je veux retrouver à partir d'ici et qui eux sont présents dans la molécule de départ autour du groupe carboni dans notre cas ici on voit qu'on a des chaînes carbonées pourrait rire primes etc on est donc parti d'une s'étonne en ayant noté tout ça je précise juste que sa filière le coq y voilà comme ça tout est bien notée je pars de mon carbone centrale en rouge qui on l'a dit et qui est donc le carbone qui portait le groupe carbonnier donc carbone double liaison oxygène et qui est et est donc lié au rpr prime au départ si on avait fait la réaction dans ce sens thann est complètement con à faire dans l'autre sens donc si je le relise mon i mean ici je vais donc obtenir la cyclo et danone comme ceux ci est ensuite le composent et qu'on peut noter y nh2 avec y le groupe est il donc comme ceci est un groupe et il est un apôtre relié à deux atomes d'hydrogène tu te souviens dans le mécanisme quand on souhaite former limin on a deux étapes de des proto nation de cet azote donc on a nécessité de partir d'une amie une primaire pour pouvoir former une limite donc si je garde mon code couleur je retrouve donc bien ici on y est ensuite mais groupe r de ce côté airprint de ce côté là sachant qu si la molécule et le symétrique aer est repris c'est la même chose et donc voilà le résultat d'une réaction d'hydrolyse alcide à partir de 7 6 min si cette réaction fonctionnerait de la même manière si on était parti d'une auxi moody nidra zone et qui y aurait été un hommage à un groupe et nage de wana cher voilà donc pour l'exemple de l'hydrolyse acide d'une amy ne passons maintenant à la formation plus en détail les hawks hymne et deidra zone donc si je pars à nouveau demain si tu es jeune et que cette fois ci je vais réagir la sécurité est bonne avec l'hydro xi laminé qui est ce composé ici h aux neiges 2 en milieu at il de la même manière je vais indiquer dans cette molécule mon carbone centrale ont rouge aimé groupe rr prime en orange et anvers on va garder le même code couleur est cette fois ci mon groupe y ça va être mon eau h ici puisque dans la formule générale au dessus je faisais réagir mon analyse oumma s'étonne avec y à nages 2 est donc ce que je veux obtenir ça va être long carbon centrale qui va cette fois être relié non plus un oxygène mais à la zot avec un doublé noyant est un groupe aux h qui le groupe y est je retrouve mes groupe rpr prime c'est à dire mon cycle de exane ici avec également une molécule d'eau donc je retrouve ici mon y est mais groupe r d'un côté et r prime de l'autre je vais décalé ma molécules d'eau parce que tu vas voir qu'on va pouvoir écrire une forme mais au maire de ce produit puisque j'ai deux doubles et non lyon sur mon oxygène ici et donc l'enchaînement doublé non liant sigma liaison plis fait que je peux imaginer une délocalisation de mai électrons ici voilà comme ceci est donc je vais obtenir la forme mais au maire la structure de résonance suivante je garde mon si cassy j'ai maintenant une liaison avec la note qui a une double liaison avec l'oxygène qui toujours lié à dreux gêne et qui a toujours un doublé leur union qui porte une charge de plus et j'ai rajouté un doublé donnant sur mon carbone qui porte maintenant une charge moins alors qu'est ce que ça signifie le fait qu'on puisse écrire une forme mais au maire fait que la molécule est d'autant plus stabilisée et en plus tu sais que ce carbone ici il est relié à un réseau qui est un atom plus électro négatif que lui donc mon carbone il porte une charge partielle positive le fait qu'on puisse écrire une forme maison mère avec une charge négative sur ce carbone ça signifie que la densité électroniques haut niveau cette molécule stabilise la charge partielle positif du carbone et qu'il est moins positif cette charge est moins positive le carbone les moins d'électro file donc les docks sim sont plus stables que les in en raison de cette électro philly plus faible du carbone voyons maintenant un autre exemple avec cette fois ci une dissymétrie entre les groupes r&r prime tu vois que depuis le début je prends l'exemple de la cyclo et danone pour fermer réaction et que donc j'ai toujours une molécule symétrique au départ avec air et air primes qui sont équivalents on va voir que six arrières qui sont différents on va pouvoir voir la formation de théréau isomères donc dans cette molécule j'ai toujours mon carbone centrale que je note en rouge ici qui est le carbone du groupe carbone il pour cet automne avec le groupe air qui est ici un groupe et il est mon groupe est reprise ici qui est un groupe iso propre il vient je vais faire réagir mon hydroxy la mine avec ce composé donc pour moi hydroxy la mine le groupe y est celui ci est donc le coc professional que je vais obtenir ça va être mon carbone centrale que je laisse un rouge qui va être relié toujours au groupe air d'un côté et r prime de l'autre comme ceci et qui a maintenant une double liaison avec la zot relié au groupe hydroxyle oh h ça c'est une première possibilité mais je peux aussi écrire la molécule sous cette forme avec mon carbone centrale en rouge qui va être relié à monzon qui va avoir le cockpit roxy à gauche et les groupes r&r prime ici donc si je garde les codes couleurs je vais voir air ici et ici rrrr prime en verre d'un côté et de l'autre et tu vois que mon groupe y mon gros h peut se situer soit du côté de verre prime soit du côté de m et j'ai donc deux possibilités 2 isomères possible avec le groupe orage du côté du groupe le plus volumineux ou du côté du groupe le plus petit tu vas me dire oui mais ça ce n'est pas spécifique aux hawks hymne effectivement qui y avait été une chaîne carbonée je pourrais avoir le même type de configuration si je pars dont s'étonne qui n'est pas symétrique mais le fait que les hawks ims soit plus stable ça fait qu'on peut isoler beaucoup plus facilement ses stéréo isomères et les étudier beaucoup plus facilement aussi donc cette question de stéréo iso mairie elle est également présente pour les i mean mais elle est beaucoup plus facile à mettre en évidence avec les oxymores car elles sont plus stables voyons maintenant les hydra zone donc comme on l'a vu dans l'ain formules générales au dessus les guidera zone c'est quand le groupe y est égal soit et nash 2 soit nhr ici dans le cas que j'ai représenté mon couple y est nh2 et cette molécule s'appelle l'hydrazine donc si je fait réagir massique loïc danone avec l'hydrazine en milieu acide qu'est ce que je vais obtenir eh bien je procède de la même manière mon carbone centrale en rouge ici qui est relié au groupe rpr prime dans ce cas j'ai une symétrie entre rr prime et je vais donc former le composer avec mon jardin central relier cette fois ci à la zot qui va être lié à un âge de et mais groupe rpr prime de la même façon que pour les oxydes tu vois que j'ai un enchaînement doublé non liantes il m'appelait qui veut dire que je peux également écrire une forme mais au maire de cette molécule avec l'apparition d'une charge négative sur ce carbone et donc tout comme les hawks hymne et hydra zones sont plus stables que les in du fait que ce carbone et moins électro fils puisqu'il est stabilisé par cette répartition de densité électronique permise par l'écriture des formes mais au maire avec l'apparition d'un moins sur ce carbone qui je finis avec les couleurs pour être homogène tout du long donc j'ai mon groupe y lit si emi group r&r primes là alors il ya une application très célèbre de la formation d'hydrates zone je vais te l'a présentée ci dessous c'est le cas de la réaction d'un indice étonne avec ce composé dont on peut trouver le nom ensemble de manière un petit peu intuit il se composait c'est un dérivé de l'hydrazine puisque on reconnaît ménages de haine h et d'égratigner temps et nage de nh2 on a remplacé un de l'hydrogène par cela suffit sion ici qui est un fait nil avec deux groupes ceux qui tuent en métro si j'appelle ce carbone le carbone numéro un de ce qu'on finit je peux les numéroter comme ceux ci il se composait s'appelle l'a24 dit ni trop fait mille hydravion autrement connu sous 2 4 vie ni trop phényle hydrazine 2 4-d nph je vais écrire son nom entier en dessous dit ni trop fine il hydrazine qu'est ce qui se passe quand on ferait agir va 2 4-d mph avec chat s'étonne alors je vais reprendre également mes codes couleurs donc j'ai mon carbone centrale ici relié à mes groupe r en orange et r prime en verre et là j'ai un dérivé de l'hydrazine nh2 nhr donc par rapport à ça ça peut s'appeler le groupe un groupe r donc je vais taire second pour pas mélanger avec rr prime ici et tout cet ensemble là c'est mon y de ma réaction et donc si je fait réagir mon alidou matthiesen avec ce qu'on pouvait emmener ma tin je vais former j'ai mon quart d'heure centrale qui est toujours reliée à mon cycle type selon exane ce carbone est maintenant relié à monzon qui a perdu ses deux hydrogène au cours des différentes étapes de des proto nation et qui est toujours lié à nhs est à d'autres la ayant le groupe phényle tac tac tac relier 1 2 ni trop comme ceci et cette réaction chimique si c'est un test de mise en évidence de la présence d'algues ou de ces tonnes et le composent et qui va se former c'est un précipité un solide qui est généralement de couleur orange rouge et avant qu'on ne dispose d'outils qui permettent d'analyser facilement des valides et les cétones présents ont réalisé cette réaction et ont caractérisé le solides obtenus par son point de fusion et en fonction du point de fusion on pouvait savoir à partir de quel aldi de s'étonne on était parti et c'est ainsi qu'on pouvait caractériser les hindous les cétones présente dans certains milieux