Stabilisation d'une base conjuguée : mésomèrie

si je compare l'éthanol à l'acide acétique ici en termes d'activité je vois que l'acidité de ce proto ici pour l'éthanol à un pk d'environ 16 alors que pour ce proto ici pour l'acide acétique on a un p4 environ 5 comment expliquer cette différence d'acidité entre ces deux proton et bien on peut le savoir en écrivant les basques en juillet de ces deux acides ici imaginons qu'une vague arrache ce breton ici alors les électrons de cette liaison vont se retrouver sur l'oxygène et on va obtenir le composés suivant comme bats conjuguer voilà j'ai toujours mes deux carbone mon oxygène qui portait deux doubles éloignant et qui porte maintenant un troisième doublé mais lyon est donc l'oxygène porte une charge négative si je regarde ce qui se passe au niveau de la thématique si une base arrache ce proton ici les électrons de cette maison oxygène hydrogène vont se retrouver sur l'oxygène et je vais obtenir comme battre en juillet donc j'ai toujours mes deux carbone sur le 2ème carbone une double liaison avec un vox viennent ici mon oxygène qui portait deux doubles et non y en ait qui a maintenant un troisième doublé l'oignon et qui porte donc également une charge négative dans les vidéos précédentes on avait étudié l'effet de l'électro négativité et de la taille dagnon pour expliquer les différences d'acidité entre des protons de discorde follicules ici la charge négative est porté dans les deux cas par un atome d'oxygène donc ce ne sont pas ces facteurs-là électronique activités et à gagnon qui vont permettre d'expliquer la différence entre les pk ici un autre facteur va rentrer en jeu il un facteur très important à connaître et auquel il faut penser lorsqu'on étudie et qu'on compare débats seront juillet c'est la stabilisation parme et aux mairies par résonance si je regarde plus en détail ma base conjuguer ici je remarque que je peux écrire une structure des résonances qui fait apparaître la délocalisation de la charge négative en effet deux électrodes si ce double électron peut se rabattre sur cette liaison carbone oxygène et en parallèle je vais envoyer les électrons pis de là double liaison carbone oxygène sur sept autres atomes d'oxygène ici et je vais pouvoir écrire la forme mais homer suivante donc j'aurai toujours mais de carbone ce carbone est maintenant relié avec une mise en simple à cet oxygène qui porte un troisième doublé 2 millions et donc une charge négative j'ai maintenant une double liaison entre le carbone et d'oxygène ici avec les électrons pu correspondre aux électrons du doublet orange ici et mon atome d'oxygène en bout de chaîne qui porte deux doubles et nous voilà donc la forme maison mère la structure de résonance que je peux écrire pour lyon acétate ce que j'observe donc c'est que se doublaient d'électrons ici n'est pas localisée sur l'atome d'oxygène il est délocalisée et la charge négative elle n'est pas uniquement porté par cet oxygène ti mais également par l'autre oxygène de la molécule tu sais que les structures de résonance ce sont des formes ligne de la réalité de lannion la réalité de la densité électronique pour cette alliance est en fait un hybride de résonance entre ces deux formes ici et ce qu'on voit c'est donc la charge négative elle est portée par les deux atomes d'oxygène elle est délocalisée elle est répartie elle n'est pas uniquement localisés sur un atome d'oxygène mais elle est répartie sur une partie plus large de lannion et ça c'est quelque chose qui est très très stabilisant qui apporte une grande stabilité cet avion est donc stabilisée par raisonnance parme et aux mairies et l'acide acétique et donc facilement enclin à céder son proton ici si je regarde mon à nyon est à nos lacs ici la base conjuguées de l'éthanol ici je vois que ma charge négative elle est complètement localisés sur l'oxygène je ne peux pas écrire de structures de résonance ou de formules maison mère qui sera à paraître le délocalisation de ces électrons et de cette charge à négative donc cette charge négative elle est coincée elle est bloquée sur cet oxygène si elle ne peut pas être partagée par d'autres atomes de la molécule elle n'est pas stabilisée par résonance dans ce cas c'est ça qui explique que ce proton ici peut être beaucoup moins enclins à partir que le proton de l'acide acétique effet cette stabilisation parme et aux mairies de la base conjuguées de l'acide acétique qui explique la très forte différence de pk a entre l'éthanol et l'acide acétique on a une telle différence de stabilité entre les bastons julie qu'on a une différence très forte de bekaa pour ces deux espèces ou la stabilisation par mais au mérite et son stabilisation très puissante qui permet souvent d'expliquer la cécité particulière d'un proton dans une molécule organique on va voir un autre exemple avec cette molécule ici et en fait on va se demander lequel de ces deux proton est le plus acide et pour répondre à cette question je vais dessiner les deux vases conjuguer correspondante avec dans un premier temps donc la base conjuguer qu'on obtiendrait si on arrache le proton en violet et dans un deuxième temps celle qu'on obtiendrait si on arrache le proton en orange donc si j'arrache le proton en violet je vais avoir les électrons de sept îles en ici qui vont se rabattre sur ce carbone et je vais donc obtenir la base conjuguer suivante donc j'ai toujours mon stick à 5 carbone avec une double liaison avec l'oxygène sur le carbone duo est sûre ce carbone ici j'ai maintenant un doublet non lyon un doublé d'électrons et donc ne charge négative sur ce carbone si c'est le proto en orange qui s'en va dans ce cas là je vais avoir les électrons de cette liaison ici qui vont se rabattre sur ce carbone et j'obtiendrai alors la base conjuguer suivante donc mon 6 à 5 carbone ma double liaison avec l'oxygène ici et sur ce carbone ici j'ai un double gagnant est donc une charge négative alors laquelle de ces deux basques en juillet et la plus stable et bien on voit que pour la première bas seront jugés ici tu as loupé tenus sur n'arrache le proto en violet je vais pouvoir écrire des structures de résonance des formes et aux mères qui vont faire apparaître la délocalisation de cette charge négative je peux imaginer le mouvement des électrons suivant avec les électrons du double est bleu ici qui vont pouvoir se rabattre sur la liaison carbone carbone et en parallèle je vais envoyer les électrons pis la liaison carbone oxygène sur l'oxygène et j'obtiendrai donc la forme mais homer suivante j'ai toujours mon cycle à 5 carbone comme ceci ici j'ai une maison simple avec l'oxygène qui porte maintenant trois doubles est non lyon est donc une charge négative et j'ai maintenant une double liaison entre ces deux atomes de carbone voilà donc la forme mais au maire que j'ai pu écrire pour cet avion ici il se trouve que l'oxygène est plus électro négatif que le carbone pour l'oxygène c'est plus facile de supporter une charge négative que pour le carbone est dans la réalité de la répartition des électrons pour l'hybride de résonance de 7 à nyon c'est cette forme ici qui va être la plus contributrice essai sur l'oxygène qu'on va trouver la majorité la plus grande partie de la charge négative donc cette recherche négative si elle est vraiment délocaliser entre ce carbone et cet oxygène et on a même une contribution plus importante de la fin la maison mère qui fait apparaître la charge négative sur l'oxygène si donc cet avion il est stabilisé par milo mais je peux écrire des formes mais homer des structures de résonance qui montre la délocalisation de la charge négative sur l'oxygène ici cette charge est négative et donc répartis entre le carbone et d'oxygène ce qui augmente de manière très très importante la stabilité de cette espèce ici alors que pour la base font chier obtenu lorsqu on arrache le proto orange je ne peux pas écrire de structures de résonance se doublaient d'électrons ici cette charge négative ils sont coincés bloqué sur ce carbone et sa taille on ici il est beaucoup beaucoup moins stable que lannion qu'on obtient si on arrache le proton en violet donc pour répondre à ma question le proton le plus acide pour cette molécule c'est celui ci c'est le proton violet puisque la bave conjuguer correspondante elles stabilisées par mizuno la stabilisation des bases conjuguer parme et aux mairies par résonance c'est quelque chose de très important qu'on voit très souvent en chimie organique qui permet très souvent d'expliquer les pk a obtenu pour certaines espèces et l'acidité particulière de certains proton donc c'est quelque chose qu'il faut vraiment connaître auquel il faut vraiment penser l'or quand on compare des acidités ou qu'on cherche à expliquer les activités de certains proto