Réduction des Alcynes

dans cette vidéo nous allons voir deux façons de réduire d alcine la première il s'agit de l'hydrogénation que tu as déjà vu lors du passage des alcènes aux alcade maintenant on va hydrogénées un alcine pour former un alsead alors pour cette réaction on va avoir besoin d'un gaz le dihydrogène et d'un catalyseur métallique on va utiliser le catalyseur de l'hymne l'art qui à base de palladium et ce catalyseur est un peu spéciale va nous permettre d'être sélectif de notre réaction en effet il permet le passage de la halle si nadal scène assez facilement mais la réduction ensuite de la vie saine en ahl kahn est assez lente et donc nous pouvons l'empêcher si notre but est d'obtenir de la scène on peut stocker la réaction à ce niveau là et donc cette réaction forman alcen en 6 c'est à dire que les hydrogène sont du même côté de la double liaison cette adresse n 6 par une addition sin et cela vient donc des particularités du mécanisme que tu peux retrouver en allant voir les vidéos sur l'hydrogénation des alcènes le catalyseur de linde l'art va nous permettre de réduire annales sin en ahl scène en produisant ainsi salle scène donc comment faire si je veux obtenir un transall scène alors on va partir à nouveau de notre alcine avec sa triple liaison et des groupes et non seulement elle qui le lit ici et on va utiliser comme réactif le sodium dans l'armagnac liquide et cette réaction va nous permettre d'obtenir un transall scène donc on a notre double liaison ici et yvette hydrogénées de chaque côté la double liaison mais du côté opposé donc on obtient ici une addition antilles et 1,36 m regardons le mécanisme donc d'une part notre alcine avec ses global qu'il et de l'autre on a le sodium qui en fait un électron de valence ici disponible donc il va donner cet électron et on peut représenter sa part une flèche avec demi-pointes donc cet électron ici qui est passé du sodium sur le carbone doit permettre à une liaison de se rompre pour qu'un électron rejoignent cet électron libre pour former un doublé non liant et l'autre électron va se rabattre sur l'autre atomes de carbone donc du coup et si on aura obtenu d'un côté un quart bagnon puisque ce carbone avec un doublé devant lyon formé par ces deux électrons ici porte une charge négative et de l'autre côté on a un radical avec un son electro libre sur l'atome de carbone et donc on le voit sur cette représentation il ya pas mal d'électron libre et donc ils sont tous chargés négativement et ils vont avoir envie de se re poussés les uns les autres ce qui donne à cette forme cette formation une certaine instabilité et donc ce qui va se passer c'est que les électrons essaye d'être aussi loin que possible les uns des autres et on va se retrouver avec plutôt une confirmation ou de chaque côté de la double raison on aura ces deux électrons ici du doublet qui vont être le plus loin qu'ils peuvent de cette règle tombe radical et même chose avec les groupes air donc je peux les nommer ici un air et air prime pour bien et retrouver aussi arrière prime ici on opère et r prime est donc cette conformation trans ici du coup sera la plus stable et dans la prochaine étape en présence d'ammoniac donc je représente ici avec ces trois atomes d'hydrogène et son doublé non lieu le quart bagnon va réagir en tant que base et va prendre un proton sur la molécule d'ammoniac on a ce doublé ici qui vient attaquer le proton c'est electrorack qui se rabat sur l'atome zot est ce qu'on va obtenir c'est donc on a le carbone qui maintenant hydrogénées ici avec toujours son groupement air prime celui ci il a toujours ce groupement air et surtout toujours ce radical libre et donc prochaine étape de cette réaction c'est que dans le milieu on a toujours plein de sodium présent donc on va voir don d'un nouvel électro ici ray lane flèche admis tête donc ce carbone qui avait un électron libre et quant à récupérer un de plus par le sodium ça lui confère maintenant un doublé nos liens et donc une charge négative il est devenu un quart bagnon à son tour donc on continue ici on a toujours notre double liaison avec ce carbone qui a été hydrogénées son groupement erre ici et à un groupement air est maintenant un doublé non lieu est une charge négative et donc on répète les cinq précédentes on a à nouveau un ammoniac avec ses hydrogène je leur dessine ici qui va servir de donneurs de protons on allait doubler ici qui vont venir attaquer au niveau du proton et ses électrons sont relocalisées sur la zot et en europe tenu donc la scène ici avec tout blaison hydrogénées ici et ici donc en transe on a ici récupérer le le transall scène donc voyons maintenant sur un exemple concret on commence avec cette halle s'initie triple liaison et chacun des carbone va porter un groupement en méthyl messi deux groupes mon métier qu'est ce qui se passe je si je vais réagir dans un premier temps ici avec le dihydrogène et non pas leur actif de l'île l'art cette fois ci on va prendre avec le platinum qui n'est pas un catalyseur empoisonné c'est un catalyseur normal donc c'est à dire qu'il a tout d'avoir réduire la leucine en 1 scène et puisqu'on ne peut pas l'arrêter il va aussi réduire la halle scène en alcade donc au final on aura réduit 7 alcine en ahl cannes et dans ce cas nos deux carbone centraux sont hydrogénées deux fois et donc porte h 2 on a ch 2 et ch de là où il y avait la triple liaison est toujours les groupements méthyle donc le produit de réactions ici ce sera le butane si en revanche on utilise leur actif deux lignes l'art donc toujours des d'hydrogène et cette fois ci le réactif de linde l'art cette fois on s'arrête à la scène et on va générer 1 6 salles scène avec hydrogénation des carbone de la tripe liaison mais par addition signe qu'on a les carbones l'adulte triple maisons qui sont maintenant dans une double liaison et ce qu'ils auront été hydrogénées du même côté de la double liaison et on aura toujours les groupements méthyle qui du coup eux aussi se retrouvent du même côté de la double liaison on a toujours 4 carbone et c'est un alcen donc c'est du but n la fonction hassan est porté par le deuxième carbone donc c'est du deux buts n ou du but de zen mais surtout c'est la version 6 et si enfin on utilise le sodium dans l'ammoniac liquide on va générer le transall scène donc toujours on passe un ancien avec une double liaison et cette fois ci on aurait trop gêné de chaque côté de la double liaison et on aura le transall sel donc quand tu es face à des réactions de réduction des assidus de bien faire attention aux réactifs en présence est ce que c'est une hydrogénation normale dans lequel cas on arrivera à un alcanes ou avec un catalyseur empoisonné auquel cas on génère ainsi salle scène ou bien une réaction avec le sodium et l'ammoniaque qui donne un transall scène ici c'est le transall scène