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Stabilité aromatique 2

Comment la géométrie d'une molécule joue dans l'aromaticité. Pourquoi le cyclooctatétraène n'est pas aromatique comme le benzène. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

on a vu dans la vidéo précédente la différence de réactivité entre le cyclo et glenn et le benzène lorsqu'on les met tous les deux en présence de diplômes avec le sik yuen qui va réagir pour former un mélange racémique de ses deuxièmes jo mer ici alors qu'avec le benzène on n'a aucune réaction on a vu que cela était dû au fait que le benzène était une molécules aromatiques ce qui lui confère une très grande stabilité et donc une réactivité très faible on va s'intéresser dans cette vidéo un autre composé qui s'appelle le cyclo octave et jaén don qui est donc ainsi qu à 8 atomes de carbone cyclo octas et tetra haine car on a quatre double liaison à l'intérieur de ce cycle ça ressemble donc fortement au benzène et donc on se demande s'ils ont fait réagir se composer avec le diplôme est ce qu'on va avoir une réaction comme avec le cyclo et jane ou bien est-ce que ce composé est aussi stable que le benzène et ne va pas réagir du tout donc l'objectif de cette vidéo c'est de savoir si le cyclo octets et rennes est aromatique ou non alors je rappelle la définition d'un composés aromatiques comme on l'avait vu dans la vidéo précédente donc il ya deux critères à remplir le premier est que la molécule d'un contenir un cycle d'atomes dont les orbites alpes et se recouvre donc la molécule est alors plane et le deuxième c'est la règle de auquel il faut que le composé et 4n plus deux électrons plis dans ce cycle avec haine en entier qui peut être égal à 0 1 ou 2 et dans le bain zen on avait vu que n était égal à 1 puisqu'on assises électrons pis dans le cycle alors si je regarde le cyclo octas tetra n je vais voir dans un premier temps que j'ai 2 4 6 8 électron pis puisque j'ai quatre double liaison à l'intérieur du cycle g8 électrons pis donc effectivement on peut déjà spoiler la fin de la vidéo en disant que huit ce n'est pas 4 n + 2 donc le composé n'est pas automatique ok on va faire comme si on regardait critère par critère et on va d'abord s'intéresser aux premiers critères pour vérifier si le composé aromatique bien on a vu que le premier critère c'est que la molécule doit être plane pour que on est un cycle d'orbital paix qui se recouvrent il se trouve que lorsqu'on a un cycle avec 8 atom comme ici on va avoir tendance à avoir des angles de liaison on ne va pas avoir une conformation plane de base ça provoque des tensions au niveau des liaisons et on va adopter dans un premier temps une conformation qu'on appelle en baignoire on voit ici donc c'est ce que j'ai mis avec cette première flèche vers le haut donc parce qu'on a un cycle à 8 at home on va avoir tendance à former une conformation baignoire en ce qui concerne les orbites alpes et si on regarde chaque carbone du cycle ici on voit qu'il est relié au carbone adjacent avec une double liaison et à un hydrogène qui est implicite et au carbone à côté avec des liaisons sigma et donc chacun de ces carbone ici est hybride et en sp2 et possède donc une orbite aspects non hybride est donc déjà on a bien une orbite alité pour chacun des atomes qui forment un cycle ici la question est est-ce que c'est orbitale paix vont se recouvrir si on adopte une conformation baignoire comme je les dessine est ici et que je dessine mais orbitale paie donc avec seulement les lobes principaux je vais avoir alors je vais faire ça le plus joliment possible c'est pas très évident je suis pas trés trés leur maison voilà voilà donc si je dessine mais huit orbitale pays si sur mâcon formation baignoire je vois que ça va être difficile pour mes orbitale de se recouvrir en effet je n'ai pas ainsi que le plan et j'ai changé de couleur je vois que c'est orbitale là par exemple ne vont pas avoir de problème pour se recouvrir elles sont juste à côté et elles sont selon le même axe par contre entre ces deux là savent être déjà beaucoup plus compliqué de même entre celle ci celle ci est faite donc si j'adopte une refondation baignoire je ne vais pas pouvoir avoir un recouvrement continue d'orbital paix dans la molécule est donc je ne vais pas pouvoir satisfaire mon premier critère alors on pourrait se dire et s'ils ont forcé la molécule de cyclokat et rennes à être plane si jamais le fait d'être plane donc on va c'est sûr induire des tensions au niveau des liaisons mais si le fait d'être plane pour cette molécule induit qu'on va devenir aromatiques puisqu'on pourrait avoir un recouvrement des orbites alpes et on gagnerait tellement en stabilité que finalement la molécule elle les gagnerait plus à avoir des tensions entre ses angles pour être plane si elle devient aromatiques donc c'est ce qu'on va voir en dessous imaginons qu'on force le cyclo au tac et rennes à être plan pour le forcer à répondre aux premiers critères d'aromates is it et imaginons qu'on adopte une conformation plane comme je vais dessiner ici est bien dans ce cas mais huit orbitale p1 et carbone sont toujours hybride et en sp2 alors c'est pas très joli mais voilà l'idée c'est ça c'est que dans ce cas effectivement comme on a eu avec le benzène on ne va pas avoir de problèmes pour avoir un recouvrement de mais invite alpes et tout le long du cycle donc en dessous du plan est au dessus du plan voilà juste ciel dessinés confondre en dessous donc si je force ma molécules à s'aplanir je vais pouvoir répondre aux premiers critères de romati cité à savoir je vais pouvoir avoir un recouvrement continue d'orbital paix dans un ticket j'ai donc à ce moment-là 8 orbitale atomique qui selon la théorie des orbitale moléculaire vont me donner huit hôpital moléculaire tu te rappelles avec le benzène j'avais introduit la notion de cercle de frost pour pouvoir avoir une idée du niveau d'énergie relatif de ces orbitale moléculaire les unes par rapport aux autres le principe du cercle de frost je te rappelle ça va être d'inscrire dans mon cercle un polygone dont le nombre de côte et correspond au nombre d'atomes impliqué dans le cycle du composé qu'on espère être aromatiques alors je vais commencer par dessiner la ligne centrale qui divise mon cercle en deux parties ça va m'aider pour le dessin et dans le cas du cercle de frost pour inscrire mon polygone je commence toujours par un sommet qui est en bas du cercle ici donc là je vais dessiner un polygone ivy côté je vais essayer de faire ça je suis pas super le grand dessein comme pas remarqué j'ai essayé de faire ça de manière assez claire et pas trop moche voilà pour la première partie voilà j'ai inscrit un polygone à esbly côté dans mon cercle et l'intérêt du cercle de frost c'est que chaque intersection de mon polygone avec mon cercle correspond à un niveau d'énergie d'une orbitale moléculaire donc je trouve bien 8 intersection g8 en métal moléculaire et ça me permet de savoir quels sont les niveaux d'énergie relatif de ces orbitale moléculaire les unes par rapport aux autres et de voir si on a désormais talent moléculaire de même niveau d'énergie donc je vais reporter ces niveaux d'énergie sur la droite ici pour que ce soit plus clair donc pour les niveaux d'énergie les plus élevés j'ai trois orbitale moléculaire ici une de plus haut niveau d'énergie et 2 qui ont le même niveau d'énergie de manière symétrique j'ai une rue calme moléculaire de plus basse énergie et au dessus d'eux orbitale moléculaire de même niveau d'énergie et j'en ai également deux sur la ligne centrale les orbitale moléculaire qui sont situés au dessus de la ligne centrale ce sont des ambassades moléculaire je vais les mettre en rose qui sont anti lente et les orbitale moléculaire qui sont sur la ligne sont également anti liantes j'ai donc 5 hôpital moléculaire anti niang dans la molécule ici où elle compte il y entend rose et envers mes trois orbitale qui sont sous la ligne centrale son désorbitage moléculaire qui sont lus liantes les oem d'hélianthe voilà je peux maintenant insérer les électrons mais huit électrons pis dans mon niveau d'énergie pour voir un petit peu ce que ça va me donner dans le cas où j'aurais un recouvrement désormais qualité ici si je force ma molécules à s'aplanir j'ai donc 8 électron a placé les règles pour remplir ces niveaux d'énergie sont les mêmes que si on remplit une configuration électronique c'est à dire que je vais commencer par le niveau d'énergie le plus bas dans lequel je vais pouvoir appareiller deux électrons de spin opposé ensuite il me reste six électron a placé pour les deux niveaux ici je vais commencer par placer mes électrons dans le plus de niveaux possibles de même niveau d'énergie et ensuite je vais les à parier donc là j'en ai placé 4 il m'en reste 2 et donc je respecte la règle de woods je vais placer les électrons dans le plus de niveaux d'énergie possible et donc je me retrouve avec deux électrons non appariés dans des orbites al moléculaire en cliente le fait que j'ai deux électrons non appariés ici ça fait que je vais induire une très grande instabilité de la molécule est une très grande réactivité ce qui signifie que sais-je aplani même molécule fige la force à s'aplanir et à faire un recouvrement entre toutes mes heures mittal p je vais former une molécule très instable et donc je ne vais pas du tout gagné en stabilité et donc je n'ai pas d'intérêts de le faire le fait que ces moules cette molécule est instable ça justifie donc le fait qu'elle soit non aromatiques tu te rappelles tout avait expliqué que la roma this it et c'était un gain de stabilité supplémentaire ici au contraire on est une molécule qui est instable et cela c'est parce que comme on l'a dit tout à l'heure on ne respecte pas la règle de uc l on n'a pas 4ème plus deux électrons pis en effet si j'avais 4 n + 2 alors pourquoi quatrième plus de le 2 il correspond au premier niveau d'énergie ici quand je construis mon cercle de frost mon plus bas niveau d'énergie est toujours seul puisque je commence par un point en part du cercle donc j'ai toujours un niveau d'énergie seul ici donc ça ça correspond aux deux on a forcément deux électrons au maximum dans ce niveau ensuite je vais pouvoir avoir des orbitale moléculaire de même d'énergie et donc quand j'ai deux même niveau d'énergie je peux remplir quatre électrons donc la g2 et là j'ai quatre fois 1 un niveau avec quatre électrons si ici j'avais à nouveau 4 électrons je n'aurais pas d'électrons seul j'aurais des électrons à parier donc je n'aurai pas de très grande réactivité donc si je respectais la règle de auquel j'aurais de plus 4 x 1 si je n'avais que six électrons je remplirai entièrement les niveaux d'énergie des orbitale moléculaire de plus basse énergie alors qu'ici j'ai deux électrons supplémentaires qui font que je ne respecte pas le cas traîne plus 2 donc je retrouve bien 8 électron pis au total et donc je ne respecte pas la règle de hickel et je ne suis pas aromatiques le cercle de frost et la construction des niveaux d'énergie dans lequel moléculaire permet aussi de visualiser un peu mieux le pourquoi de la règle de l'ue qu'elle éduque à traîne plus deux électrons pis donc mon cycle aux octaves et rennes n'est pas aromatiques d'une part il n'a pas 4e plus de zèle est rempli même si je respecte est le premier critère en forçant d'un configuration à être plane je ne gagnerai pas en stabilité je ne deviendrai pas aromatiques et donc mon cycle aux octaves et sereine en réalité il adopte une conformation baignoire donc mais orbitale paix ne se recouvrent pas et il se trouve que les analyses montrent que ce composé n'est même pas conjuguer donc on a vraiment des double liaison indépendantes les unes des autres donc si je remonte au début à la question qu'on se pose est comment va réagir le cyclo octave et rennes quand on ajoute d'hubert de et bien le verrait agir comme le site aux examens parce qu'il n'est pas aromatiques comme le benzène donc je vais obtenir des composer un mélange racémique de 2nd chômeurs comme produit de ma réaction avec deux broom qui vont être ajoutés aux cycles et donc les doubles les ont réagi de manière complètement indépendantes les unes des autres voilà deux composés que j'obtiendrais dans cette réaction donc bien qu'il ressemble fortement au benzène le cyclo ocstat et rennes n'est pas aromatiques ils ne respectent aucun des deux critères d'aromatiser et donc il réagit comme un pôle yen avec plusieurs doubles liaisons qui réagissent de manière indépendante les unes des autres alors ce qui peut être intéressant par contre c'est que ce cyclo octave et rennes on peut le faire réagir pour lui faire perdre des électrons imaginons joxi de cette molécule et je lui fait perdre deux électrons je mette moins deux électrons qu'est-ce que j'obtiendrais j'aurai donc un composé avec seulement trois double liaison et deux charges positives par exemple sur ces deux carbone y ai je pu écrire des formes mais au maire de ce composé par exemple 6 imagine un mouvement d'électrons avec ses deux électrons pis ici je reprends le rose j'aurai alors ma double liaison ici qui sera déplacé là les deux ici n'ont pas bougé et d'autre mais charges positives se retrouve maintenant sur ces deux carbone ici je peux continuer je peux continuer à faire bouger mais électrons pis ici avec la charge positive qui du coup va être délocalisée sur l'intégralité du cycle donc finalement je pourrais même l'écrire tu te rappelles comme j'avais fait avec le benzène je vais avoir mes électrons pic qui vont être délocalisés sur l'intégralité du cycle donc je les représente en pointillés un cercle pointillés à l'intérieur donc ce sont mes électrons pu délocaliser sur l'intégralité du cycle et je porte deux charges positives donc je peux écrire de plus au milieu donc voilà une représentation du camion dérivé du cyclo oct actes et jaén qui correspond à la réalité de la répartition électronique de cette molécule on a perdu deux électrons donc on a plus 8 les pompiers mais seulement si électrons pis qu'est ce que ça veut dire j'ai un composé avec 8 atomes de carbone un cycle avec huit cas tonnes de carbone je t'ai dit tout à l'heure que quand j'ai ainsi qu'à 8 j'ai tendance à adopter dans un premier temps une conformation baignoire puis ce qu'on risque d'avoir des tensions entre les angles si j'aplatis [ __ ] l'anima molécule mais qu'est ce qui se passe qui jappe la nuit cette molécule ici imaginons que je force ce composé a adopté une configuration plane je tire un petit peu sur les angles on tire sur les anglais ont créé des tensions un petit peu entre les carboni si pour adopter une conformation plane et bien dans ce cas je vais pouvoir avoir un recouvrement de météorites alpes et 1 to mais carbone sont hybridés sp2 également dans cette molécule donc j'ai bien 8 orbitale paix et non hybride et qui vont pouvoir se recouvrir et selon la théorie des orbitale moléculaire je vais former 8 orbitale moléculaire donc j'ai mon cercle de frost qui aidé à dessiner et donc dans ce cas je vais pouvoir remplir le niveau d'énergie avec 6 l'électron pis donc je vais faire disparaître c'est de là qu'est ce que j'obtiens alors dans ce cas j'ai donc deux électrons sur ce niveau là 4 électrons sur ces niveaux là donc j'ai mis trois niveaux d'énergie d'orbital moléculaire hélianthe qui sont remplies et donc je vais satisfaire la règle de uc l si je force mon composé à devenir plan je deviens aromatiques et effectivement les analyses démontrent que ce cas vocation est plan le fait que passer de la confirmation baignoire à la conformation plane rend le composé aromatique et lui donne une extra stabilité une grande stabilité supplémentaire fait qu'effectivement ce carbo qu'à sion va se trouver sous la conformation plane il a plus intérêt à créer des tensions au niveau des angles du cycle pour devenir aromatiques et gagné une grande stabilité que d'adopter une conformation baignoire qui fait qu'il ne serait pas aromatiques puisque les arbitres alpes et ne se retrouverait pas donc ceci que l'a8 atomes de carbone s'il contient huit électrons pis comme buzz comme dans le cyclo octas tétrel il n'est pas un romatique et il adopte une conformation baignoire et s'ils perdent deux électrons il a tout intérêt à prendre une conformation plane pour pouvoir devenir aromatiques et c'est bien ce qu'il fait donc dans cette vidéo on un très bel exemple de stabilisation aromatiques et du fait que devenir aromatiques c'est un gain tellement importante de stabilité qu'on peut forcer une molécule a adopté une confirmation qui n'est pas celle qu'elle aurait à la base pour lui permettre de devenir aromatiques et de remplir les deux critères de pouvoir avoir un recouvrement des orbitale paix et placer les six électrons pis dans le niveau d'un brutal moléculaire liantes qui sont ainsi formés suite au recouvrement des orbitale entre elles on verra dans les vidéos suivantes re d'autres exemples de composés moléculaires ou ionique qui sont ou non aromatiques