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Ortho Para Orienteurs 2

Activateurs forts. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

on a vu que dans le mécanisme de substitution électro fille aromatiques on avait une attaque nucléaire fi des électrons pi du benzène sur l'électro fils qui a été formé dans une première étape pour obtenir le complexe sigma ici présents avec une liaison entre un carbone et l'électro fils et un carbone adjacents qui porte une charge de positive on va se demander qu'est-ce qui se passerait si au niveau de notre cycle points techniques on avait un substitut que je note y sur ce carbone eh bien il ya deux possibilités soit ce substitution y a un effet d'honneur d'électrons et on appelle ça alors un groupe donneurs d'aidé seront donc premier première possibilité soit y est un donneur d'électro et dans ce cas là la présence de y de se substituant va augmenter la densité électronique au niveau du cycle d'un déni qui va avoir un transfert d'électrons de ce substitut envers le type de vin de nick ce qui va avoir pour conséquence d'une part d'augmenter la nuque léo fils y est de favoriser l' attaque nucléaire au fil des électrons pis sur les profils y ait d'autre part de stabiliser le complexe sigma puisque l'on va contrebalancer la charles positive qui va se former ici grâce à l'augmentation et la densité électronique au niveau du cycle et donc si le groupe y est un donneur d'électrons on va favoriser la réaction et on va dire que ce groupe est un groupe activant un groupe activant et cela a pour conséquence que la réaction va être plus rapide la réaction être plus rapide par rapport à la réaction avec le benzène non substitue donc la réaction est plus rapide par rapport au benzène non substituer que je note ph hph pour fait ni les h pour hydrogène ça fait une façon d'écrire le benzène donc la première possibilité c'est y un donneur d'électrons qui va activer la réaction et la rendre plus rapide deuxième possibilité si le groupe substituant y est cette fois ci un groupe un tracteur d'électrons ça veut dire qu'il va avoir tendance à attirer vers lui les électrons qu'on a au niveau du cycle martinique et donc diminuer la densité litres nick du cycle bach zénith ici à ce moment là l'attak nucléo fils va être moins facile on va diminuer en fait le caractère nucléo fille au niveau des électrons pi du benzène et de la même façon on ne va pas stabilisé le complexe de sigma puisqu'on va attirer les électrons verts le groupe substituant y alors qu'on a déjà une charge positive donc dans ce cas là si le groupe y ait un tracteur d'électro on va avoir un groupe désactivant un substitut en désactivant ce qui va avoir pour conséquence une réaction cette fois ci plus lente par rapport à celles qu'on aurait avec le benzène non substituer et on va voir dans cette vidéo dans la vidéo suivante des groupes qui sont hors tôt par un orienteur et qui vont être activant ou désactivant on va donc voir l'exemple du phénol et de la line et donc des groupes au h&m nages 2 comme substitution du cycle d'un déni alors regardons dans un premier temps le phénol et le groupe suspicion au h va avoir un effet sur la densité électronique au niveau du cycle pandémique dans cinq ou huit ans si je regarde un atome d'oxygène dit je sais que l'électro négativité de l'oxygène elle est supérieure à l'électro négativité du carbone et par conséquent on va avoir ce qu'on appelle un effet inductif du groupe o h sur le cycle d'un zénith je l'écris ici un effet un du petit set et perdu ctif est liée à cette différence électronique activités et au fait que l'oxygène à avoir tendance à attirer vers lui les électrons de la liaison cima entre ce carbone et l'oxygène mais cet effet va pouvoir aussi se propager sur des liaisons un petit peu plus loin et globalement le groupe au hbh importance à attirer les électrons des liaisons qui sont pas très loin de lui vers lui et donc on a un effet attracteur d'électrons on a donc un effet inductif un tracteur d'électro et dans ce cas on note cet effet moins six ippons inductif et moins pour un tracteur pour le fait que ce soit en effet un tracteur d'électro si on a vu un effet inductive d'honneur on aurait plus si on avait seulement cet effet inductif - dit alors le groupe hommage sera un groupe attracteur d'électrons et globalement on aura un substitut en désactivant au niveau de la réaction de substitution électro fils aromatiques puisqu'on aurait une diminution de la densité électronique au niveau du cycle d'un unique en réalité d'un point de vue expérimental c'est parce qu'on observe au contraire on observe que le couple achète un activant très fort et ça doit s'expliquer par l'existence d'un autre effet lié à la présence de groupes au h et cet autre effet c'est ce qu'on appelle l'été mais homer elysées mais homer est lié au fait on a un double émollient sur cet atome adjacent au carbone du cycle qui va pouvoir être conjuguées au système politique et on va pouvoir écrire des formats mais homer qui montre un transfert de ces électrons en direction du cycle d'un déni comme ceux ci et on va alors poussé les électrons pis ici sur ce carbone et je vais pouvoir les cuire la forme mais homer suivante j'ai toujours mon cycle à 6 avec ses deux double liaison qui ne changent pas j'ai maintenant un doublé non liantes sur ce carbone qui porte une charge négative et au niveau du carbone ici j'ai une double liaison avec l'oxygène qui a toujours un doublé nos liens et est rattachée à un hydrogène et qui porte donc maintenant une charge positive je pourrais écrire aussi d'autres formes mais au maire mais ce n'est pas l'objectif de la vidéo ici je met trois petits points donc ça c'est ce qu'on appelle un effet nés de mères les faits mais homer et dans le cas du copo h cet effet mais au maire il est donneur on l'appelle plus mm pour mais homer et plus parce que c'est un effet d'honneur on a donc deux effet un effet relutif un tracteur et un effet mais homer d'honneur pour le substituant au hachis si je regarde ce qui se passe au niveau de cette liaison carbone oxygène j'ai mon carbone et en oxygène qui sont liés par une gencive main et si je regarde un petit peu plus en détail ces deux atomes je vois qu'ils sont tous les deux hybrides et en sp2 et ils ont tous les deux une orbite alpes et que je dessine comme ceux ci et se trouve que le carbone et l'oxygène sont dans la même période du tableau périodique et cela signifie que leur envient taipei elles sont de taille tout à fait similaire et donc elles peuvent se recouvrir très facilement et le fait qu'elle puisse se recouvrir facilement ça fait que cet effet mais homer ici il va être très important avait été fait mais homer fort puisque le recouvrement dans bétail paix et très favorisés est très facile et donc le transfert d'électro de l'oxygène vers ce carbone et donc vers le cycle bach de nick il est facilitée et donc l'effet moser est très fort et cela explique que globalement le groupe o h est un groupe activant fort en fait les films et au maire qui est très fort ça prend largement le dessus sur l'effet inductif un tracteur et globalement on a un groupe d'honneur d'électrons qui va être donc un activant shore voilà pour l'exemple du troupeau h et du chevet lol si je regarde maintenant ce qui se passe pour la nuit et pour le groupe et najdi donc j'ai un atome d'azoté ici qu est liée au carbone du cycle de la même façon je sais que l'électro négativité de la zot lé plus important ce que les huîtres négativité du carbone donc de la même manière je vais également avoir un effet inductif attracteur de mon propos n'est deux sur le cycle donc on a également un effet inductif -10 et de façon tout à fait similaire au phénol j'ai également un double anneau liant sur ses canines azote qui va pouvoir être conjuguées avec le système puis ici et je peux veut pouvoir délocaliser ces électrons au niveau de cette liaison et écrire défend me mets au maire pop comme ceci donc de façon tout à fait analogue je vais avoir une forme maison mère avec mon psy cassis un doublé mendiants sur ce carbone qui porte une charge négative et au niveau de la liaison carmona vote je vais avoir maintenant une double nous aimons azote qui est toujours lié à deux étrangers va porter une charge positive de la même façon si je regarde ma liaison carbone azote ici je vois que mes deux atomes carbone et à droite sont aussi hybride et en sp2 et donc ils ont des orbites alpes et qui peuvent se recouvrir et le carbone azote sont dans la même période du tableau périodique donc leurs orbites alpes et sont de taille tout à fait similaire et peuvent facilement se recouvrir donc les faits mais homer les faits mais homer d'honneur que j'observe également pour le groupe et nages 2 effet le tonnerre plus m il est également très important du fait du recouvrement entre les orbites alpes et du carbone et de l'azoté qui sont de taille tout à fait similaire est donc ce recouvrement est très efficace et le don d'électrons le transfert d'électrons de la vote vers le carbone et vers musique il est facilitée et donc pour les mêmes raisons avec une analyse similaire on observe que le couponnage de est un activant ce fort et gagnent on a un effet inductif un tracteur et un effet mais homer bonheur mais globalement c'est cet effet mais au maire qui prend largement le dessus et qui rend le groupe activant fort carré les donneurs d'électro au noyau ben helli maintenant si je souhaite comparer la force entre guillemets de l'activation entre le couponnage de et le groupe bosch est bien dans la réalité au niveau expérimental ce qu'on observe c'est que le nh2 est plus active en encore plus fort que le groupe o h et cela c'est dû au fait que l'électro négativité de l'oxygène elle est supérieure à l'électro négativité de la ve et donc l'effet inductif un tracteur pour le couple au hb est plus important que pour le groupe d'âge de et par conséquent les faits mais homer d'honneur va être moins contre valence est pour le groupe un âge de et donc pour la mine que pour le phenom c'est ça qui explique que le groupe ait neige dure globalement est un activant encore plus fort que le groupe o h et que les réactions de substitution électrophone aromatique avec la mine sont encore plus rapides qu'avec le phénol voilà pour ces deux exemples de groupes porto par un orienteur active en fort la vidéo suivante on verra d'autres exemples de coûts ortho parra orienteurs qui sont désactivant moyen ou faible