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Synthèse de cycles benzéniques substitués 2

Exercices d'entraînement à la synthèse organique. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

dans la continuité de la vidéo précédente on va voir ici d'autres exemples de synthèse de composés organiques police eut fille tuée à partir du bambin et on va voir tout d'abord un premier exemple avec l'obtention de ce composé d'y substituer ici à partir d'une vingtaine donc la première étape ça va être d'analyser notre composé et de voir les substituts re qu'il comporte et sur ce carbone en 1 suspicion nh2 nh2 on sait qu'on a un double non bien sûr la zot et là on reconnaît le motif d'un sultan qui va être ortho parra oriente et le deuxième substituant pieds en métal les suggestions nh2 c'est une fonction acides carboxyliques et là on reconnaît que le carbone qui est attaché au carbone du site est relié à un atome plus électro négatif que be par une double liaison et là on retrouve un motif caractéristiques d'un groupe qui va être l'état orienteurs moyennement désactivant donc c'est de susciter en son temps m'est à l'un de l'autre et lh2 et ortho par un orienteur donc clairement la dernière étape cela ne peut pas être l'ajout du substitution en état du nh2 puisque nh2 et ortho parra orienteurs donc la dernière étape a priori en rétro synthèse on se dirait que c'est l'ajout du sud y emménagent deux ans mais t'as du substitut en acide benzoïque or on n'a pas vu dans les vidéos comment ajouter un groupe nh2 directement sur le site par contre ce qu'on a vu c'est que dans la vidéo soit un hit ration on a dit que l'obtention d'un couple no2 sur un cycle olympique avait un intérêt tout particulier lorsqu'on voulait former des amines aromatiques parce qu'il existe de nombreux moyens très facile de passer du groupe no2 de le réduire pour obtenir un groupe lh2 et donc une amie aromatiques à partir d'un groupe ni trop sur un cycle bandini ça veut dire que ce groupe nh2 ici il provient en réalité d'un groupe n o 2 donc ceci fusion nh2 il provient d'un groupe ni trop no2 donc la dernière étape de la voix de synthèse ça va être la transformation d'un groupe métro en groupe n h 2 ça veut dire qu'on est parti comme molécules précurseur pour obtenir notre produit final de la molécule suivante donc avec mon cycle à 6 toujours ma fonction à titre carboxyliques ici et en mai tas de cette fonction avec carboxyliques un groupe no2 et pour passer de ce composé à celui ci pour réduire le groupe no2 en gros panache 2 il ya beaucoup de possibilités en termes de synthèse organique on peut par exemple utiliser un métal comme le faire en présence d'acide chlorhydrique on peut également utiliser des temps comme métal ou encore ajouter du dihydrogène ans présente un métal catalyseur comme le nickel ont là il ya plusieurs possibilités il ya beaucoup de moyens de passer d'un groupe à nous deux a un gros panache de sur un cycle 26 donc voici la dernière étape qu'on a eue lors de notre réaction maintenant on va regarder notre molécule ici et on va essayer de voir quel a été le précurseur de cette molécule et quelle a été la dernière étape avant d'arriver à se composer de substituer ici donc là on a un groupe n où deux concerts être un groupe fortement désactivant meta orienteurs acides carboxyliques qu'on a dit être meta orienteurs est moyennement désactive ces deux suffit science on met ta orienteurs tous les deux et ils sont sur des carbone en métal l'un de l'autre donc a priori on pouvait se dire qu'on pourrait avoir soit l'âge ou du groupe n o 2 à partir de là se vendent au yc soit l'ajout de la fonction ati carboxyliques à partir du nitro bindel puisque le groupe métro et fortement désactivant ce sera plus facile de faire la migration en dernier plutôt que de la faire au début et d'avoir à subir cette forte d activation lors des étapes suivantes on aura donc comme précurseur l'acide benzoïque comme ceci est pour passer de l'acide benzoïque à se composer avec un futur métro on a fait défiler une migration illustration avec de l'acide nitrique fumant en présence d'acide sulfurique h2so4 pour former l'électro fils lion nitro n'y sommes la question est maintenant comment est-ce qu'on peut passer du benzène à l'acide benzoïque on n'a pas vu jusqu'à présent de réaction qui permettait de le faire directement par contre ce qu'on a vu si tu te souviens dans la vidéo sur les réactions opposition d'un délit c'est qu'il existait une réaction d'oxydation des alti benzène qui permettait d'obtenir l'acide benzoïque et ce quel que soit le nombre de carbone de la chaîne de la halle qu'il devienne la seule condition c'est qu'on doit avoir un hydrogène en position basilique ça veut dire que si je pars d'un alkyl d'indiennes comme par exemple le toluène tout simplement apprendre le plus simple donc un bar viennent avec un substitut en est il je peux lui faire subir une oxydation avec dudit cro mag de sodium est la cr 2 o 7 avec une source de protons et je doit chauffer ici seront méthyle j'ai bien d hydrogène en position d'un gimmick donc je traite réaction est possible donc je vais avoir une oxydation de mon avis benzène par ledit chromate de sodium pour obtenir la sylvain guidi et enfin la dernière étape demeure être synthèse comment passer du benzène toluène et donc là je dois rajouter un groupe alkyl sur mon bain zen est un jeu peut le faire avec une halle qui l'action de friedel france pour cela je vais utiliser un halogénures d'haïti qui possède le même nombre de carbone que la chaîne elle qui coget sur la quille vingtaine au final là en l'occurrence g1 carbone ici donc ça veut dire que je peux partir de là le jeu d'un apu suivantes 6 h 3,6 à lyon carrick un carbone également et je dois ajouter un café 12 heures comme par exemple le chlorure d'aluminium marie cros synthèse est fini maintenant je vais partir dans l'autre sens dans le sens de la fin des vérifs y est mes différentes étapes et voir que je me suis pas trompé je pars du benzène je lui fait subir une annulation de trial craps avec le chlorure de méthyle en présence de catalyseur chlorure d'aluminium je vais donc substitué un hydrogène du benzène par un groupe meetic c'est effectivement bien ce que j'obtiens avec le toluène j'ai bien un carbone ici et un carbone sur le groupe acti c'est parfait ensuite à se composer je fais subir une oxydation avec ledit chromate de sodium j'ai bien un hydrogène en position de basilic puisque j'avoue ch3 ici je peux donc obtenir par jade oxydation l'acide benzoïque il est donc oxydé machinal t-il en acides carboxyliques cette fonction affiche carboxyliques ici on a vu qu'elle était mais t'as orienteurs meta orienteurs et je fais faire une migration sur cet acide benzoïque et donc je me suis situé un hydrogène en mehta du substitut en acides carboxyliques par un groupe metro c'est bien ce que j'obtiens ici mais deux carbone qui porte les situant son bien en métal l'un de l'autre c'est ok pour cette étape et ensuite je vais faire une réaction de réduction pour réduire en groupe metro en groupe n h 2 et pour cela je suis par exemple le fer avec présence d'acide chlorhydrique donc j'ai bien fait marrer action dans le sens de la synthèse et toutes les étapes 100 poker donc c'est bon pour cet exemple là on va voir maintenant un deuxième exemple de synthèse d'un composé d'un tonique poli substituer à partir du benzène alors analysons petit peu ce composé ici qu'est ce qu'on voit on voit qu'on a un substitut au brome qui est d'ailleurs ortho parra hors lenteur et un autre en substituant qui est composé d'une chaîne carbonée ici avec un brome sur le premier carbone sur le carbone ou pollution ben dis donc je vais entouré se substituant en orange alors si tu te souviens la vidéo sur les réactions en position d'indics ça doit te rappeler quelque chose je le rappelle on avait vu leurs réactions qui consistait à substituer un hydrogène en position d'un indic par un boom donc c'était une réaction radicale air de brome a sion le précurseur de cette molécule ici ça va être ceci donc le précurseur de cette molécule s'avère donc j'ai mon cycle assise avec toujours un gros mais ici et au niveau de ce carbone je veux avoir maintenant une chaîne al qui avec un hydrogène 2 hydrogène je vais décider de manière explicite ici j'ai deux hydrojets ni c'est donc grâce à une réaction de vauxrot mation radicalaire en ajoutant du nbs donc du n romo succinique et en chauffant je vais pouvoir substituer un hydrogène en position indique par un atome de bruce wayne et le soulevant ce peut être le tétrachloroéthylène par exemple ccl 4,8 souvient on appelle dit aussi que vous pouvez rajouter des peroxydes dans le milieu pour initier à l'art en tout cas le précurseur du coût de cette molécule et y va être ceux ci où on va voir un hydrogène à la place du groupe donc voilà pour notre première étape de ré 315 alors analysons maintenant ce composé i do donc on a toujours un gros maquis et ortho parra orienteurs sur ce carbone et maintenant on a un groupe al qui maintenant on a un groupe alkyl sur ce carbone ici on va maquiller également ortho par orienteurs or ces deux substituts ressentons métal l'un de l'autre donc il va falloir qu'on trouve un moyen de transformer un de ces groupes ortho parra orienteurs en groupe mais t'as orienteurs alors pour le gros musique avec un peu compliqué non pas créer un seul à pouvoir faire par contre on peut avoir des réactions au niveau de ceux compagnie et on peut imaginer par exemple que le précurseur de ce groupe al qu'ici c'est un groupe facile et un groupe à 6 c'est un groupe meta orienteurs on a vu dans la vidéo sur la simulation de fric et le craps que à partir d'un groupe at-il on pouvait obtenir un groupe al qui donc le précurseur ici ça va donc un composé ainsi que par nick substituer qui va avoir un groupement brome qui et ortho par un orienteur ici et maintenant sur ce carbone un groupe facile qui va être meta orienteurs pour savoir à quoi ressemble ce groupe ac dc je vais compter les nombres de carbone sur le groupe alkyl qu'on va obtenir suite à la réaction j'ai un carbone deux cargos de carbone donc j'ai un carbone de carbone avec une double liaison oxygène sur le carbone indique ici donc là j'ai bien maintenant un boom ortho par un orienteur est un groupement un fils qui est meta orienteurs alors comment je suis passé de ce groupement à 6 à 1 elle qui y situe se souvient on a vu dans la vidéo sur la filiation de fidèles kraft qu'est ce qu'on appelle la réduction de clémence elle donc un axiome clémente scène elle a lieu avec un amalgame de zinc du zinc et du mercure amalgame veille du mercure et dans ces conditions on va pouvoir réduire le groupe à t-il en groupe al qui voilà donc grâce à cette étape ici de réduction de clémente scène on est parti d'un suffixe en anglais ici institutions octobre aura donc ça fait une petite astuce qui est bien connaître quand justement on a des soucis lors de la rétro certaine avec les orientations or tome par à oum état d'un groupe voilà on peut passer d'un coup plus tard un groupe hors tout parent a par exemple avec un groupe at il transformé en compagne qu'il par la réduction de primes en scène alors maintenant on va se demander maintenant que j'ai ce composé ici avec un suffixe y en a 6 et institutions brome cahier le précurseur de cette molécule ity donc j'ai vu que le broc météores tôt par un orienteur mais le faux-pas ci étant meta de ce brevet donc la dernière réaction ça ne va pas être la situation de crise elle craint au contraire si je regarde mon groupe à 6 le champion drôme et en métal de ce groupe à 6 donc la dernière réaction qu on a ici celle à brumath sous donc le précurseur de cette molécule c'est donc mon cycle pandémique avec une mono substitution avec le groupe attire comme ceci est donc entre ces deux molécules j'ai eu une réaction de brommat sion donc pour la formation souvient on ajoute du diplôme est un catalyseur comme par exemple le bromure ferrique nous reste maintenant à définir comment est-ce qu'on est passé du benzène à ce composé ici donc on a ajouté un groupe facile sur le cycle d'un an et demi qu'on a suffi tu es un hydrogène du cycle vendent unique par un homme assis il s'agit donc d'une machination de frites elles kraft donc j'ai un groupe à 6 il ya 1,2 carbone donc le kurde at-il que je dois ajouter possède aussi de carbone où je vais avoir se clore d'acide étiez avec pareil je m'étends orange un carbone 2 carbone et je dois ajouter un catalyseur dans la réaction qui va être le chlorure d'aluminium donc voilà pour ma rétro synthèse on va la faire dans l'autre sens maintenant dans le sens de la synthèse pour vérifier quand t'es pas trompé je pars du benzène je fais une assise la fille de fritzl kraft avec un claude dassier qui a deux carboni si j'obtiens bien un cycle vins venus y substituer avec un groupe à 6 avec deux cajon ça c'est ok ensuite ce groupe at-il il est meta orienteurs je leur précise et il aimait ta orienteurs je fais subir une brommat sion à ce composé je vais donc avoir une substitution d'un hydrogène industrie par un groom sur un cameron en mai tu as du groupe ati est effectivement bien que j'obtiens ici ensuite se compose et le lui fait subir une réduction de primes saine ce qui nous permet de réduire le groupe à 6 ans groupe air liquide j'ai bien un 2 carboni 6-1-2 carbone ici ça c'est ok ensuite je vais faire une brommat sion radicalaire allait du nds donc je cherche dans la molécule un hydrogène en position d'un typique par exemple ce sera un de ses deux filles prochaine ici et je vais le substituer par un bronze et c'est bien ce que j'obtiens dans mon produit gilles donc j'ai bien fait la synthèse dans le bon sens tout le jeu tap sont ok donc c'est bon pour ma voix de synthèse ici