Chiralité : exemples 2

alors on continue ici avec quelques exemples de molécules dont on va essayer de déterminer si elles sont qui râlent ou pain et si elles ont des carbones asymétrique des centres de chiralité donc comme on l'a vu précédemment 1 en chimie organique la plupart du temps un centre de qualité ça va être un atome de carbone avec 4 substituant différents donc si on regarde cette première molécule ici on a un groupe met-il en bout de chaîne donc trois hydrogène donc ça ne peut pas être un carbone asymétrique i62 hydrogène liés au carbone donc deux atomes identique ça ne peut pas non plus être un carbone asymétrique ch 2 c'est toujours pareil d hydrogène de hydrogène et en bout de chaîne ici à gauche on a trois hydrogène donc trois atomes identique par contre si on regarde cet atome on a un hydrogène un groupement met-il une chaîne à 4 carbone est un groupement alcool donc cet atome de carbone 1,4 substituant différents il s'agit donc bien d'un carbone asymétrique on peut le noter avec une petite étoile donc là j'en profite pour faire un petit rappel c'est pas parce qu'on a deux carbone au 1er rang de chaque côté que ces deux groupements sont identiques puisque pour identifier un carbone asymétrique on va n'ont pas regardé le premier atome de la liaison mais on va regarder le groupement d'atomes donc ici on a un groupe en atom mais thil est ici on a un groupement d'atomes but il puisque on a quatre atomes de carbone donc même si on a un carbone au 1er rang qu directement attaché au carbone asymétrique on a un carbone des deux côtés mais les groupements d'atomes sont différents donc on a bien un carbone asymétrique alors c'est pas toujours évident à voir quand et dans une représentation dans un plan comme ça donc on peut redessiner en fait cette molécule en trois dimensions voici notre carbone le groupement au hb qui est dans le plan mettons qu'on est également l'hydrogène dans le plan le groupement à 4 carbone qui part vers l'arrière donc ça fait c 4 h 9 et le groupement méthyle qui sort de l'écran pour venir vers nous donc j'ai bien représenter la même molécule ici mais je leur ai présenté en trois dimensions donc ça nous rappelle un peu plus ce qu'on a vu dans la vidéo précédente ici on a deux liaisons dans le plan au h&h et le groupement ses 4 h 9 donc cette branche qui part vers l'arrière et le groupement méthyle qui vient vers l'avant donc on va pas le faire ici mais si tu veux tu entraîné je te conseille de prendre une feuille un papier un crayon et faire ça chez toi tu peux t'amuser affaires l'image miroir de cette molécule et tu verras que quelle que soit la rotation que tu lui fait subir en trois dimensions et ben tu ne pourras pas la superposer à cette molécule à gauche donc ici on a bien une molécule qui râlent les non superposables à son image miroir et on a identifié un centre de qualité qu'on appelle parfois aussi un carbone asymétrique alors molécules suivante c'est celle qui est dessiné en bleu ici si on essaie de la nommer ça nous donne donc ici on a influence sur le carbone que je vais numérotée 1 ici c'est le numéro 2 et 6 et numéro 3 ça va nous donner 1 3-10 fluo ro cyclo pentane donc c'est simple 1 3 parce que on a un influent or 1 3-10 fluoro parce qu'on a un fluor niveau du premier et du troisième tome cycle opentype ce que c'est fluor sont branchés sur un cycle à 5 carbone alors qu'est ce qu'on peut dire sur ces ch 2 on voit qu'on en a trois ici donc si je détaille un peu les liaisons au niveau des ch 2 on a un carbone celui avec deux hydrogène et xxi et un carbone de l'autre côté donc là on va pas se prononcer sur ces de carbone puisqu'on sait que c'est des groupements d'atomes donc peut-être coran suivants peuvent être différents par contre ici on a directement un hydrogène de chaque côté l'hydrogène ne peut pas être lié à un autre at home donc on a deux atomes identique sur le même carbone ça ne peut pas être un centre de qualité ça ne peut pas être un carbone asymétrique donc les groupements ch2 ici ne sont pas des centres de qualité par contre qu'est ce qu'on peut dire sur les groupements et h f qui sont de chaque côté donc si on s'intéresse à cet atome de carbone par exemple je vais reconstruire l'arborescence de liaison qu'il ya autour de cet atome ici pour que ce soit plus clair donc voilà notre atomes de carbone j'ai au premier rang un atome d'hydrogène j'ai également un atome de fluor et ensuite si je parcours dans ce sens j'ai un atome de carbone ici je parcours autant ce sens j'ai également un atome de carbone donc là on à égalité on a deux atomes de carbone donc on va regarder au rang suivant donc la flèche jaune je passe au rang suivant ou en suivant qu'est-ce que j'ai j'ai un atome de carbone et 2 hydrogène lorsque je parcours le cycle du côté de la flèche rouge ici j'ai donc également deux atomes d'hydrogène sur notre recherche 2 et l'atome de carbone suivant qui est celui avec le fluor donc une fois de plus on a encore égalité dans les deux groupes à ce niveau donc on va aller plus loin je reprends donc sur cet atome de carbone sur lequel on s'est arrêté ici donc cet atome de carbone est liée à un fluor un hydrogène et un autres atomes de carbone pareil si je regarde au rang suivant sur la branche jaune donc de ce côté je tombe ici donc j'ai notre mont carbone qui est lié à un atome de carbone un hydrogène est encore un hydrogène donc cette fois on a une différence ici en à carbone hydrogène fluor est ici on a carbone hydrogène hydrogène donc ce carbone14 groupement différents l'a vu en faisant l'arbre des atomes qui sont branchés sur ce carbone c'est donc un centre de qualité c'est un caruana symétrique je le marque d'une petite étoile et si on regarde le carbone qui est de l'autre côté branché sur le fluor masse est exactement la même situation puisque dans un sens on rencontre un ch 2 puis 1 chf et dans ce sens on rencontre un ch 2 et 1 ch 2 ici on a bien un deuxième carbone asymétrique alors là on peut faire en fait un petit parallèle avec ce qu'on a vu dans la vidéo d'exemple précédente donc si on revient en arrière sur notre molécule cyclique avec un atome de chlore qu'on avait étudié on avait vu que c'était une molécule qui n'avaient pas de carbone asymétrique et une façons le voir c'était de remarquer que lorsque je trace une droite qui passe par le carbone en question eh bien on voit que on a une symétrie parfaite de chaque côté de cet axe donc que les deux parties du cycle était complètement identiques ne constitué pas de substitut en différents donc on avait déduit qu'il n'y avait pas de carbone asymétrique et que la molécule et est à qui râlent dans le dernier cas qu'on vient de voir tout de suite on retourne sur notre molécule cyclique avec les deux flux ans on peut le voir aussi en utilisant cette notion dax de symétrie donc si je trace un axe de symétrie qui passe par le carbone de droite eh bien on voit que la partie en bas de cet axe de symétrie n'est pas du tout le reflet de la partie en eau puisque on a un flux or on ne retrouve pas ici donc on n'a pas symétrie donc on a bien deux groupements différend sur le cycle et de la même façon si je trace l'ex de symétrie ça devrait être un peu plus droits que ça mais j'imagine que tu comprends ce que je veux dire si je trace la kz2 symétrie qui passent par ce deuxième carbone ici eh bien on voit que cette partie du cycle sous la droite n'est pas du tout l'image miroir de la partie du cycle au dessus de la droite il manque le fluor ici donc déjà on voit qu'on a deux groupements différents que les deux parties du cycle sont des groupements d'atomes différents et donc on peut avoir un atom qui râle c'est ce qu'on a trouvé ici alors on a repéré donc de carbone est symétrique est ce qu'on peut dire que la molécule elle même et qui râlent parce qu'on va faire c'est un axe de symétrie on va faire l'image miroir donc voila mon axe de symétrie je vais dessiner l'image miroir donc j'ai fait un l'image miroir de notre molécule duo par rapport à ce miroir que j'ai dessiné ici est bien là tu peux te rendre compte très facilement que c'est exactement la même molécule en fait il suffit de faire une rotation pour pouvoir les superposer donc ici on est dans le cas particulier d'une molécule qui a deux carbone asymétrique on a identifié mais la molécule elle même et bien lé nom qui râlent donc on a une molécule non qui râlent que l'on note parfois à qui râlent