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Hétérocycles aromatiques 2

L'aromaticité du pyrrole, de l'imidazole et du thiophène. Créé par Jay.

Transcription de la vidéo

dans la vidéo précédente ont même vu des exemples des terreaux sic aromatiques ici on va voir d'autres exemples des terreaux sic avec les 6 kg à 5 à taux et on va essayer de déterminer si vision informatique ou le premier qu'on va étudier si le pire hall que j'ai désigné ici tu vois que c'est un composé à 5 atom avec quatre atomes de carbone et un atome d'azoté qui est relié à un email alors avant de déterminer c'est se comporter et aromatiques qu'on va voir s'il répond aux deux critères d'aromatiser c'est à dire si il contient un petit peu d'atomes dont les ori tahiti ce recours et si la 4ème plus deux électrons dans ce cycle c'est la règle de hull pour cela on va d'abord s'intéresser aux quatre carbone du cycle qu'on a les quatre carbone qui sont tous liés à un atome adjacent avec une double liaison donc ces quatre atomes de carbone sont tous les quatre églises et en expédiant est l'un signifie qu'ils ont tous une orbite alpes et que je vais pouvoir représenter sur le schéma à droite ici voilà les quatre quand l'ump pour nous quatre carbone donc la question va se poser c'est quel est le degré hybridation deux atomes d'azoté celui ci est est-ce qu du coup qui va posséder aussi une orbite at&s qu'on va donc pouvoir répondre aux premiers critères d'aromatiser pour répondre à cette question je vais déterminer le degré d'application de ce plan comme en calculant sont nombreux eric le nombre stérile de la note alors le nombre ferrique tu verras il ya d'autres vidéos qui expliquent plus en détail la méthode de calcul et des exemples mais la définition générale c'est la somme entre le nombre de liaisons sigma qu'on a su niveau de l'atome n'oubliez impliqué trois liaisons sigma donc trois plus le nombre de doubles et non lyon que possède l'atome la zot et dans la cinquième période du tableau périodique donc il a 5 et les trous balance ici il ya trois électrons valence impliqués dans des liaisons covalentes il reste donc deux électrodes valence qui sont sous la forme d'un doublé de muller donc là zot à un double bonheur et donc son nom ghost eric est de 4 donc à priori ils sont nombreux ces est de 4 cela signifie que les hommes et hybrides et en sp3 et possède donc 4 orbital hybrid et en sp3 et pas dans mittal p de nous a priori cet atome d'azoté ne permettrait pas de répondre aux premiers critères pour la roma this it est en réalité comme on l'a vu dans la fin de la vidéo précédente on peut parfois écrire des structures de résonance pour une molécule qui nous permet de faire apparaître la délocalisation de certains électrons et la roumanie cité du composé et en l'occurrence le pire au lait vraiment aromatiques et ses électrons ici peuvent être délocalisés ils ne sont pas localisés sont atteintes mais peuvent être délocalisée dans le cycle donc je peux écrire sur de résonance qui le démontrent donc si je fais un bon angle hériteront de ces électrons ici sur la liaison azote carbone et en parallèle je vais pousser ces électrons policiers sur l'atome carbonisé à jour là j'aurai la structure de rewmi suivante cette double raison n'a pas bougé le double est le lien donc est maintenant un doublet qui entre la zot et le carbone et la zot quand une charge politique et au niveau de cet atome de carbone où on a maintenant un doublé millions et une charge négative et si je calcule le nombre au strict de la zone ici je vais avoir un deux trois liaisons sigma et c'est en double est mignon donc un nombreux directs 3 ce qui signifie que je suis libre et d en sp2 et donc j'ai trois en italie hybride et en sp2 et une heure du taipei qui va pouvoir participer un recouvrement sur l'ensemble du cycle comme je peux le voir ici j'ai bien un recouvrement d'orbital p tout le long du cycle et je réponds donc bien à mon premier critère d'aromatiser donc ces électrons dissidents se doubler nos noms ils sont en réalité délocalisé sur l'ensemble du site et il participe à la résonance ce sont des électrons qui donc si je calcule le nombre de lettons pis que j'ai vingt molécules j'en ai deux ici de ys i et ii ici j'ai donc six électrons pis au total et donc si je prends n ayez atteint 4 x 1 + 2 égal si ce jeu répondant bien à la règle que michael pourrait né à linge et 6 électrons pu délocaliser dans mon cycle ici et donc mes deux conditions nécessaires pour la roma tickets sont remplies et le pire hall et bien lieu molécules aromatiques donc ce qui était intéressant de voir ici c'est notamment cette de localisation des électeurs due to play motion ici qui ne sont donc pas localisé sur la dot mais participe à la résonance sur l'ensemble du cycle et si je veux les représentait d'ailleurs ces électrons ici ils sont en fait dans leur mittal p ici on va voir maintenant un deuxième exemple qui est également un composé à douter qui est limité à dole donc leamy dadolle toujours ainsi qu'à 5 avec cette fois ci trois atomes de carbone et deux atomes d'azoté donc je vais essayer de répondre à la question est ce que l'idole est un composé aromatique si je m'intéresse tout d'abord à mes trois atomes de carbone je vois que chacun de ces atomes est relié à l'un des atomes adjacent par une double liaison est donc ces trois atomes sont hybridés en sp2 tous les trois ils ont donc tous les trois énormes et alpes et non hybride et que je peux dessiner sur le schéma à droite et donc on va devoir s'intéresser en détail à ses deux avocats pour savoir si eux aussi ont des orbites alpes et et peuvent permettre un recouvrement des handicapés sur l'intégralité du cycle et donc répondre aux premiers critères d'un romantisme tu vois que cet atome d'azoté ici c'est exactement la même situation avec un double et naulleau que pour le pire homme qu'on a vu juste au dessus donc a priori si je calcule sont nombreuses séries ici j'aurai trois liaisons sigma et un doublement lyon est donc un nombre un stage de 4 ce qui impliquerait une innovation au sp3 ipad en tête un pde disponible mais je peux écrire une structure de résonance qui montre la délocalisation de ces électrons dans le cycle avec les électrons pineau sites sont alors envoyés sur sets at home 2 et j'aurai la structure de résonance suivant avec cette liaison qui ne bouge pas une double ils ont acquis entre le carbone et la zone c'est aveugle qui va porter une charge négative et certains autres qui avaient un seul doublé l'oignon a maintenant deux doublés l'union est une charge négative et donc exactement comme l'exemple du pétrole si je calcule le nombre austérité ici pour la dot j'aurai trois licenciements et 0 double ou non une femme au conseil de 3 avec une hybridation fp2 est donc une orbite alpines ont mis plus d qui peut participer au recouvrement sur l'intégralité du cycle donc si je remettais à touba note la violer voilà on le retrouve ici je peux lui dessiner une orbitale pays si je m'intéresse maintenant au deuxième à touba 20 et cet atome d'azoté il est exactement dans la même situation que dans l'exemple qu'on a vu dans une autre vidéo avec la piéride donc si tu te souviens au niveau de la piscine donc on a un atome d'azoté également qui est relié dans le cycle avec une double liaison a1 carbone une légitime à un votre carbone et à un doublé moment donc si je calcule son de crédit prédation je vois que au niveau de son nombreuses séries chez eux n'y existe pas de liaison donc le nombre théorique de l'atome la zone vers ça va être de liaison team a plus un doublon donc un monstre eric de 3 avec une limitation sp2 est donc plus que l'hybridation et sp2 cela signifie que j'ai trois orbital hybrid et sp2 au niveau de l'atome d'azoté et une orbitale pénombre il dit que je peux représenter ici donc j'ai bien mais cinq atomique qui possèdent des orbites alpes et qui peuvent se recouvrir et je réponds donc bien mon premier critère d'aromates is it et au niveau des doubles et non liant de ces deux attentats note ce qui est intéressant c'est que celui de l'atome violet ici qui a la même situation que dans le pied rôle qu'on a vu au dessus ces électrons ici ce sont en fait j'ai les tropiques qui sont délocalisés dans le cycle équipe arthuis par les réseaux nous alors que le doublé n'ont rien ici au niveau de cet azote verts qui devraient même situation que pour la piéride in il est localisé sur la zone il ne participe pas à la résonance et d'ailleurs je peux le voir si je dessine les orbitale sp2 de mes deux atomes d'azoté ici ce sont tous les deux ipd au sp2 au niveau de l'atome violet j'ai une orbitale qui correspond à la liaison azote hydrogène et les deux autres orbitale sp2 qui correspondent aux liaisons avec les carbone et donc nom du gagnant est en fait tant leurs beats alpes et et a donc délocalisé sur l'intégralité du site grâce au recouvrement des orbites alpes et sur l'ensemble du site ici alors que pour l'atom d'azoté vers jeu redessine ici j'ai eu également trois orbital et dsp2 une qui correspond à la liaison carbone azote l'autre à la deuxième maison car europe et la troisième qui contient en fait le doublé l'union que je remets mon vernis les deux électrons du doublé gagnant et qui est donc localisé sur la zone qui ne participent pas à la résonance et qui ne pas délocaliser sur le site donc ce qui est intéressant dans l'exemple de l'imitateur c'est de voir la différence de comportement entre les deux un vote au niveau de la participation de doubler nos liant à la résonance et aux fêtes soient délocalisés sur l'intégralité du cycle ou localisés sur l'atome pour répondre à la question de la roma this it est ou non de limites à zone on a donc vu qu'on remplisse est le premier critère pour la roma de cité avec un recouvrement des orbites alpes et tout le long du cycle et on peut maintenant calculer le nombre d'électrons picon vallin invaincu avec deux électrons deux électrons tout y est des deux électrons qui sont au niveau du double non loin de là d'autres ici qui sont donc en réalité est localisée dans le stic qui sont détrempés donc on a six électron pied dans l'imitateur et on respecte donc bien la règle de week end donc je me désole est un composé aromatique et l'imitateur est un composé très important en biochimie cette molécule ici qui s'appelle listening et molécules très importante en biochimie elle contient comme tu le vois un motif ainsi clinique dazols me désole qu'on vient de démontrer comme étant aromatiques donc l'histamine pour ceux qui souffrent d'allergies sont certainement déjà entendu parler de ce composé puisqu'on prend des antihistaminiques généralement lorsqu'on a décrite allergiques ont souffrent du rhume des foins par exemple et donc lille ta mine c'est un exemple d'un hétéro sic aromatiques qu'on retrouve en biochimie qui est très important donc ça signifie que si tu es amené un jour à étudier la biologie bien tous ces concepts que tu vas voir en chimie organique comme la roma tite et ils sont très importants pour aider à comprendre la réactivité et la stabilité de certains composés et ya ainsi mieux comprendre aussi les réactions biochimiques on va voir maintenant un autre exemple des terreaux sic aromatiques à symptômes mais qui contient cette fois-ci non pas un ado tu mets un atome de soufre donc tu vois c'est l'analogue complètement l'analogue du pétrole qu'on a vu au début avec donc ainsi qu'à cinq et quatre atomes de carbone sauf qu'ici l'atome d'azoté est remplacé par un atome de soufre se composait s'appelle le turenne de la même manière on va se demander si lucho fun et aromatiques ou non donc au niveau des quatre atomes de carbone ici comme tout à l'heure les atomes sont hybridés ans p2 et je peux donc donner leurs orbites alpes et sur le schéma ici voilà et donc il va falloir déterminer l'hybridation de ce souffre ici pour savoir si il possède également une orbite alpes et non hybride qui permet un recouvrement norme upnp sur l'intégralité du cycle est donc ce qui permettrait de répondre aux premiers critères d'un beau matinée le soufre à deux doublés non lyon et je vais donc calculé sont nombreuses tant le nombre au stade du soufre c'est donc égal au nombre de liaisons sigma qu'on a au niveau de ceux souffre donc on en a deux plus le nombre de doubles à lorient on a 2 également donc on a à priori un nombreux public de 4 ce qui signifierait qu'on aurait une hybridation s&p 3 et 4 orbital hybrid est en fait trois étapes d'en-but npe repas aromatiques or exactement de la même manière que pour le pétrole on peut en fait mettre en évidence la romanité du tio fun en écrivant une structure de résonance qui fait apparaître qu'une délocalisation des électrons dernier doublé non liantes du tuyau fait donc je peux imaginer un mouvement des électrons comme ceci exactement comme on avait avec le pire hall et j'obtiendrai donc la structure de résonance suivante fait double liaison n'a pas bougé on a toujours un bénéfice mutuel dorénavant une double liaison entre le souffre et le carbone qui ne souffre porte maintenant une charge politique et au niveau de ce carbone on a un double et l'oignon et une charge négative et dans ces conditions si je calcule le nombre tech du soufre je vais trouver cette fois ci 1 2 deux liaisons sigma +1 du planning est donc un nombre théorique de 3 ce qui signifie qu'on a une hybridation sp2 est donc une orbite alpes et que je peux dessiner ici et ce que je vois c'est que j'ai bien un recouvrement des orbites alpes et sur l'intégralité du cycle et je réponds donc à mon premier critère pour la roma tissier donc exactement comme pour le pétrole j'ai pu m en avant la délocalisation d'électrons d'un degré mignan grâce à cette structure de résonance donc si je regarde ici au niveau du soufre mais deux doublés mendiants j'aurai donc un de ces deux plaignants qui en fait des vocalises et sur l'intégralité du cycle et qui participe à la résonance est le deuxième que je veux mettre en verre qui lui est localisée au niveau du cou et qui ne va pas participer à la résonance donc si je calcule le nombre d'électrons qui que j'ai tant molécule du fn on est deux ici de ici et 2 ici un dédoublement du tout fan participe à la résidence et est délocalisée dans le site et donc 6 électron peut donc à nouveau je réponds au deuxième critère d'aromates cité à la règle de vue quel est donc le tout fait mais bien une molécules aromatiques et ce qui est très intéressant avec cet exemple je te voir la différence entre ces deux doubles est mon lien ici d'ailleurs on peut la voir peut-être un petit peu mieux qui je dessine les orbitale sp2 comparé au niveau du souffre donc le soufre est un hybride et en fp2 g3 orbitale sp2 une que je dessine comme ceux ci au niveau de la liaison souffre carbone la deuxième au niveau de l'autre liaison souches au carbone et à troisième ici et gedo caussimont orbitale paix et donc si je place dédoublait grognant au niveau de 6 ans vital j'aime éduquer mon diplôme en liant orange correspondait électronique qui occupent leur vitalité et mon double est le lyon vert qui lui est localisée sous le souffre et ne va pas participer à la résonance et ne va pas être délocalisés il va être localisés sur cet atome de souffrir il existe aussi un dernier exemple qu'on problème faire qui est l'analogue du diovan du pétrole où chaque fois qu'ils les terreaux atom serait l'oxygène et dans ce cas là j'aurais exactement la même situation qu'avec le trophée