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Oxydation des alcools I : Mécanisme et états d'oxydation

Transcription de la vidéo

dans cette vidéo voyons ce qui se passe lorsqu'on oxyde d alcool on commence ici avec un alcool primaire et ce carbone ici qu'on appelle le carbone fonctionnel qui porte la fonction alcool ce carbone liées à l'oxygène on est aussi carbone en alpha et pour oxyder un accord il faut avoir d hydrogène sur ce carbone fonctionnel c'est à dire que pour que le mécanisme fonctionne il faut qu'il y ait au moins un atome d'hydrogène liés à ce carbone on verra les détails de ce mécanisme dans un instant mais si joxi de cette école primaire si j'ajoute ici un occident que je symbolise comme ceux ci on peut résumer en disant qu'on va perdre une liaison carbone hydrogène et on va gagner une laison carbone oxygène c'est une façon de voir l'oxydation d'un alcool donc on obtient alors ce carbone mon al far qui aura de liaison avec l'oxygène et qui aura perdu une de ses liaisons avec un hydrogène on obtient alors un aldéhydes voyons maintenant quels sont les différents états d'oxydation par lesquels le carbone fonctionne elle est passée chaque liaison ici consiste en deux électrons et je dois penser à l'électronique activités de chaque atome impliqué dans la liaison pour avoir une meilleure idée de la répartition de ces électrons donc on commence ici l'oxygène est plus électro négatif que le carbone donc on va considérer que les électro lui sont plus associés dans le cas d'une liaison carbone carbone on est à égalité donc chacun va se voir associé un électron dans une maison carbone hydrogène le carbone et le plus électro négatif donc ils l'emportent pour les deux électrons de liaison c'est la même chose ici donc le carbone qui a normalement 4 électrons de valence et dans ce cas associés à 5 électrons donc on fait le calcul 4 - 5 est égal à -1 et on obtient un état d'oxydation 2 - 1 pour ce carbone fonctionnel voyons ce qui se passe après cette réaction de la même manière on va répartir les électrons des différentes liaisons entre différents at home l'oxygène est plus électro négative carmona carbone sont à égaler et le carbone l'emportent sur l'hydrogène ce carbone est maintenant à 4 - 1 2 3 il y a plus d'êta d'oxydation donc les terres d'oxydation est passé de -1 à +1 on a augmentation l'état d'oxydation c'est à dire qu'on a bien une réaction d'oxydation l'oxydation d'un alcool primaire donne analyse mais si on continue on peut pas forcément arrêter la réaction donc on va se retrouver à oxyder l'aldéhyde comment peut-on déduire le produit j'ai une nouvelle oxydation ici et on se souvient que ça veut dire ou père liaison carbone hydrogène mais qu'on augmente le nombre de maisons carbone oxygène ici on en a deux donc quel con fonctionnel connais ton qui est trois liaisons carbone oxygène et bien il y à l'acide carboxyliques quelle est sa structure on a toujours ce carbone en alpha avec double liaison à l'oxygène et d'autre part une liaison simple carbone oxygène et un concert le groupe alkyl ici donc regardons à nouveau les états d'oxydation du carbone fonctionnel toujours selon la même méthode on représente chaque électrons pour toutes les liaisons et on réfléchit en termes d'électro négativité et on va obtenir pour ce carbone est bien un seul électron qui lui est associée on est maintenant 1 4 - 1 on est passé à plus 3 d'état d'oxydation donc on doit bien également ici une réaction d'oxydation l'oxydation d'un aldéhydes donne un acides carboxyliques voyons le cas ici d'un alcool secondaire encore une fois il faut identifier le carbone fonctionnel c'est celui qui lie à l'oxygène dans groupe hydroxyles qu'il est ici et on a besoin d'avoir au moins un hydrogène sur ce carbone et on en a justement ici donc c'est bon on va pouvoir avoir une réaction d'oxydation si je citais d'al-qods père en hydrogène et je commente le nom de liaison carbone oxygène donc voici une double liaison je perds cet hydrogène et il me reste les deux groupes alkyl ici on à oxyder en alcool secondaire on a obtenu une s'étonne à nouveau on peut prouver que c'est une réaction d'oxydation en déterminant les états d'oxydation de ce carbone on avait ici un carbone associées à 4 électrons donc avec un état d'oxydation 2 0 qui est passé ici à un état d'oxydation où il peut être associé à deux électrons d'aucun état d'oxydation gala 2 on a augmenté l'état d'oxydation c'est bien une réaction d'oxydation enfin dans le cas d'un alcool tertiaire on remarque cette fois il n'ya pas l'hydrogène liés au carbone fonctionnel donc selon mécanisme que nous allons voir dans un instant on ne peut pas oxydée cet alcool dans les conditions normales donc ici si on essaye de faire réagir avec un occident on n'aura pas de réaction alors quel est justement le mécanisme de réaction et pourquoi at on besoin d'un hydrogène sur le carbone fonctionnel pour permettre la réaction donc on va partir dans l'école primaire ou secondaire j'ai ici un mot pedro xil j'ai un hydrogène au moins et ici on peut les serres de terminer ça peut être davantage hydrogène ou des groupes alkyl on a ici un accueil qui est primaire ou secondaire et je peux l'oxydé avec de l'acide chromique que je représente comme ceci j'ai hâte de chrome os entre les atomes d'oxygène au tour et cet acide chronique je retrouve dans différents réactifs tels que le mélange dit chromate de sodium acide sulfurique et au qui feront ensemble le réactif de jones la réaction marche aussi avec le trioxyde de chrome qui est lui forme est donc de 0 3 h 3o plus et acétone ces deux réactif permettent d'obtenir la cee'd chronique en solutions et ici on a donc une réaction acido basique qui est à l'équilibré et réversible comme indiqué ici par cette double flèche est ce qui va se passer c'est qu'on va avoir de manière similaire alain actions de formation d esther inorganique ici on va avoir cet hydrogène et 7 hydroxyles pour partir ensemble pour former de l'eau et ces deux molécules vont se retrouver lié donc comme ceci avec une maison oxygène chrome et on garde le reste de la molécule de chaque côté si cet intermédiaire de réaction c'est un esther chronique dans la prochaine étape du mécanisme on a besoin d'une base et c'est l'eau qui va remplir ce rôle donc on a eu lieu en présence dans le milieu de réaction oxygène avec deux hydrogène et surtout de doubler nos liens et s'éteint c'est doublet qui peut réagir comme base en prenant ici un proton au niveau du carbone alpha comme ceux ci il ne prend que le proton ils laissent derrière l'électro de l'hydrogène ce qui permet aux deux électrons de cette liaison de s'investir dans une liaison avec l'oxygène tandis que ceux ci vont pouvoir se rédige redirigé sur le chrome os et en aura ici comme perdue de réaction le carbone qui a maintenant une double liaison avec l'oxygène qui n'est plus lié aux chromes il a perdu l'hydrogène il est toujours lié à deux qui en notre projet c'est toujours à déterminer puisque on n'a pas choisi entre un d'école primaire et secondaire et lors de cette réaction n'aura également formé h 3o plus et hcr ou trois qui lui porte une charge moins et on peut remarquer que si on à oxyder ce carmen fonctionnel quelque chose doit avoir été réduit on appelle ça une occident réduction car c'est en quelque sorte un échange une molécule est oxydé tandis qu'une autre est réduite dans ce cas c'est le chrome il partait ici d'un état d'oxydation de +6 il va arriver ici un état de plus 4 qui sera par la suite modifié par d'autres réactions chimiques en à l'état final à plus 3 donc la diminution de ce nombre de cet état d'oxydation témoigne d'une réduction au niveau du chrono donc voilà dans la prochaine vidéo on verra des exemples d'oxydation avec ces alcools primaire et secondaire